Chimica Organica - ISIS Facchinetti

ISIS “C. Facchinetti”
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PIANO DI STUDIO DELLA DISCIPLINA
Rev. 0 del
13/07/15
DISCIPLINA: CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA - - CLASSE 4 CHS
INDIRIZZO: CHIMICA, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE - - PROF. BURINI - - ANNO 2016-17
UDA
UDA N°: 1
TITOLO:
COMPOSTI
AROMATICI
ORE: 14
PERIODO:
NOVEMBRE
COMPETENZE

P3

P4

P5

P6

P9
ABILITA’
CONTENUTI DELLE CONOSCENZE

Attribuire il nome ai composti aromatici a partire dalla formula di
struttura e viceversa.

Il benzene: caratteristiche, struttura, risonanza e modello
orbitalico.

Riprodurre il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica.


Prevedere l'orientazione della sostituzione in presenza di più
gruppi.
Aromaticità e stabilizzazione: andamento energetico delle
reazioni di idrogenazione sui doppi legami.

Nomenclatura dei composti aromatici.

Progettare semplici percorsi di sintesi, anche multistep.

Reazioni e meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica
(nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di FriedelCrafts, alogenazione).

Sostituenti attivanti e disattivanti ed effetto orientante (effetto
induttivo ed effetto mesomero di risonanza).

Semplici strategie di sintesi; rimozione del gruppo solfonico o
sostituzione a gruppo idrossile.

Idrocarburi policiclici aromatici.

Laboratorio: reazione di nitrazione di derivati del benzene.
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PIANO DI STUDIO DELLA DISCIPLINA
UDA
UDA N°: 2
TITOLO:
ALCOLI, FENOLI,
ETERI ed EPOSSIDI.
ORE: 18
COMPETENZE

P3

P4

P5

P6

P9
PERIODO:
DICEMBRE
GENNAIO
TITOLO:
COMPOSTI
CARBONILICI
ORE: 26
PERIODO:
GENNAIO
FEBBRAIO
Attribuire il nome agli alcoli, ai fenoli, agli eteri e ai tioli a partire
dalla formula di struttura e viceversa.

Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli alcoli, dei tioli e
degli eteri.

Determinare in maniera qualitativa l’ordine di acidità di differenti
tipi di alcoli e fenoli.

Classificazione degli alcoli. Il legame idrogeno negli alcoli e nei
fenoli.

Prevedere il prodotto di reazione di un alcol con un acido
alogenidrico, individuando il corretto meccanismo di reazione e
valutando i parametri che determinano lo spostamento della
reazione di equilibrio.

Acidità, costanti di acidità e basicità degli alcoli e dei fenoli.

Disidratazione degli alcoli con meccanismi E1 ed E2.

Reazioni di sostituzione SN1 e SN2 con acidi alogenidrici.
Prevedere i prodotti di disidratazione di un alcol, individuando il
corretto meccanismo di reazione e valutando i parametri che
determinano lo spostamento della reazione di equilibrio.

Formazione di alogenuri da alcoli con reazioni di non equilibrio

Saggi e reazioni di ossidazione degli alcoli a chetoni, acidi
carbossilici ed aldeidi.

Confronto della reattività tra alcoli e fenoli.

Preparazione di alcossidi e sintesi degli eteri.

Sintesi del fenolo dal cumene.

Laboratorio: saggi di riconoscimento.

Individuare e scrivere la migliore via sintetica per la formazione
di alogenuri alchilici a partire da alcoli di vario genere,
discriminando tra le possibili reazioni.

Prevedere il prodotto di ossidazione di un alcol, fenoli e tioli.

Saper determinare la presenza di un gruppo alcolico
(eventualmente primario, secondario e terziario) e di un gruppo
fenolico.
COMPETENZE

P3

P4

P5

P6

P9
CONTENUTI DELLE CONOSCENZE


UDA
UDA N°: 3
ABILITA’
ABILITA’
CONTENUTI DELLE CONOSCENZE

Attribuire il nome ai composti carbonilici a partire dalla formula di
struttura e viceversa.

Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche delle aldeidi e dei
chetoni.

Riprodurre il meccanismo generale dell’addizione nucleofila al
carbonile in diverse condizioni catalitiche e prevedere i prodotti
di reazione tra carbonile e altri reattivi (acqua, alcoli, ammoniaca
e ammine, ecc…)

Metodi di preparazione di aldeidi e chetoni.

L’addizione nucleofila al carbonile:

addizione di alcoli, acqua, reattivi di Grignard ed acetiluri, acido
cianidrico, ammoniaca e derivati.

Approfondimento sulle reazioni di acetalizzazione del glucosio.

Approfondimento sulla reattività dei composti di Grignard.

Riduzione ed ossidazione dei composti carbonilici.

L’acidità degli idrogeni in α: la condensazione alcolica e la
reazione di Cannizzaro.

Laboratorio: reazioni di ossidazione e di riduzione di aldeidi e
chetoni

Prevedere la reattività di determinati composti (non solo derivati
carbonilici) con i reattivi di Grignard.

Individuare le migliori vie sintetiche di una serie di composti
organici a partire da uno schema complessivo di reattività dei
composti trattati, con particolare enfasi alle reazioni dei composti
carbonilici.

Prevedere il prodotto di ossidazione e di riduzione di dati
composti carbonilici.
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PIANO DI STUDIO DELLA DISCIPLINA
UDA
UDA N°: 4
TITOLO:
ACIDI
CARBOSSILICI
E DERIVATI
ORE: 28
PERIODO:
MARZO
APRILE
COMPETENZE

P3

P4

P5

P6

P9
ABILITA’
CONTENUTI DELLE CONOSCENZE

Attribuire il nome ai composti carbossilici a partire dalla formula
di struttura e viceversa.

Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche degli acidi carbossilici
e dei suoi derivati.

Determinare in maniera qualitativa l’ordine di acidità di differenti
tipi di acidi organici e di composti derivati.

Metodi di preparazione degli acidi carbossilici


Determinare delle vie sintetiche per la produzione di un acido
carbossilico a partire da differenti composti trattati in
precedenza.
Acidità, costanti di acidità degli acidi carbossilici e dei derivati ed
effetti strutturali sulle caratteristiche acido-basiche.

Quadro complessivo dell’ordine di reattività del carbonile in base
ai sostituenti: generalità sull’ottenimento dei derivati carbossilici.

Sostituzione nucleofila al carbonio acilico come metodo di sintesi
di esteri, anidridi, ammidi.

Prevedere le reazioni degli acidi carbossilici con diversi reagenti
e condizioni, riproducendo il meccanismo generale della
sostituzione nucleofila al carbonio acilico.

Individuare le migliori vie sintetiche per ottenere derivati di acidi
carbossilici, a partire dagli acidi carbossilici stessi o da loro
precursori.

Reazione di esterificazione e saponificazione, reazione degli
esteri.

Reazioni degli acilalogenuri, delle ammidi e delle anidridi.
Individuare i reagenti necessari e scrivere le opportune reazioni
necessarie all’ottenimento di polimeri di condensazione
(poliesteri e poliammidi).

Acidità degli idrogeni in α.

Quadro complessivo delle principali reazioni che coinvolgono la
presenza di acidi carbossilici e derivati in alcuni dei loro
passaggi.

Cenni sui polimeri di condensazione con particolare riguardo alla
reattività (poliesteri e poliammidi).

Laboratorio: preparazione derivati degli acidi carbossilici,
saponificazione di un grasso, sintesi dell’aspirina.

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PIANO DI STUDIO DELLA DISCIPLINA
UDA
UDA N°: 5
TITOLO:
AMMINE E ALTRI
COMPOSTI AZOTATI
ORE: 16
PERIODO:
MAGGIO
COMPETENZE

P3

P4

P5

P6

P9
ABILITA’

Attribuire il nome ai composti amminici a partire dalla formula di
struttura e viceversa.

Determinare in maniera qualitativa l’ordine di basicità di differenti
tipi di ammine e dei composti derivati.

Determinare delle vie sintetiche per la produzione di ammine a
partire da differenti composti organici, utilizzando,
eventualmente, opportuni metodi di separazione.

Prevedere le reazioni delle ammine con diversi reagenti e
condizioni, riproducendo i meccanismi di reazione opportuni.

Individuare i reagenti necessari e scrivere le opportune reazioni
necessarie all’ottenimento di composti azoderivati.
CONTENUTI DELLE CONOSCENZE

Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche delle ammine.

Metodi di preparazione delle ammine: alchilazione
dell’ammoniaca e di ammine primarie o secondarie; metodi
riduttivi di altri composti azotati.

Riduzione dei nitrobenzene.

Basicità, costanti di basicità delle ammine ed effetti strutturali
sulle caratteristiche acido-basiche.

Salificazione e acilazione delle ammine.

Metodo di Hinsberg per la separazione delle ammine.

Caratteristiche e reattività dei sali di ammonio.

Diazotazione, sali di diazonio e di arildiazonio, reazioni di
copulazione.

Acidità degli idrogeni in α.

Quadro complessivo delle principali reazioni che coinvolgono la
presenza di acidi carbossilici e derivati in alcuni dei loro
passaggi.

Cenni sui polimeri di condensazione con particolare riguardo alla
reattività (poliesteri e poliammidi).

Laboratorio: diazocopulazione, sintesi di coloranti e loro
applicazioni.
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