gruppi funzionali gli alcoli
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GRUPPI FUNZIONALI In chimica organica è detto gruppo funzionale una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi (atomi) e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo. Le numerose classi di composti organici sono distinte e ordinate in base alla presenza di uno o più gruppi funzionali. GLI ALCOLI PROPRIETA’ FISICHE Il gruppo funzionale degli alcoli é –OH, ed è chiamato gruppo ossidrilico, che sostituisce un idrogeno su un alcano. Poiché l’ossigeno è molto più elettronegativo del C e dell’H, i legami C-O ed O-H sono polari. La polarità del legame O-H consente la formazione di legami idrogeno tra le molecole di alcol, il che ha come conseguenza l’alto punto di ebollizione degli alcoli. Inoltre la capacità di fare ponti ad idrogeno rendono gli alcoli solubili in acqua e liquidi a temperatura ambiente, oltre ad essere incolori e con odori caratteristici. Queste proprietà rendono gli alcoli buoni solventi per svariate reazioni. Gli alcoli possono comportarsi come acidi molto deboli (possono liberare lo ione H+ del gruppo –OH), e in altre circostanze possono comportarsi come basi, cioè accogliere uno ione H+ sull’ossidrile. NOMENCLATURA IUPAC (IUPAC = International Union for Pure and Applied Chemistry, un'associazione internazionale che periodicamente si riunisce per aggiornare le regole della "sintassi chimica" alla luce delle nuove conoscenze): Per la nomenclatura degli alcoli più complessi si procede nel modo seguente: 1) si sceglie la catena più lunga che contiene anche l’ossidrile; 2) si numerano gli atomi di carbonio incominciando dall’estremità più vicina all’ossidrile; 3) si sostituisce la desinenza -o dell’alcano corrispondente (es. etan -o) con quella -olo (es. etan -olo). 4) si numerano i sostituenti secondo la posizione lungo la catena e si enuncia il nome elencando i sostituenti in ordine alfabetico. Formula Nome IUPAC Nome tradizionale CH3OH Metanolo Alcol metilico CH3CH2OH Etanolo Alcol etilico CH3CH2CH2OH Propanolo Alcol propilico CH3CH2CH2CH2OH Butanolo Alcol butilico Es. di nomenclatura: CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH CH3 2-etil-1-pentanolo CH3 CH2 CH CH3 OH 2-butanolo CH2 CH CH CH3 OH 3-buten-2-olo : quando si numera la catena principale, il numero più basso dovrà essere dato all’atomo di carbonio cui è legato l’-OH, e non al carbonio coinvolto in doppi e tripli legami CLASSIFICAZIONE DEGLI ALCOLI a) In base a quanti atomi di idrogeno si legano al carbonio, legato al gruppo funzionale OH, gli alcoli vengono distinti in: 1) alcoli primari, se al carbonio sono legati 2 atomi di idrogeno; 2) alcoli secondari, se al carbonio è legato un solo atomo di idrogeno; 3) alcoli terziari, se al carbonio non sono legati atomi di idrogeno come risulta evidente dallo schema seguente: Es: 1) Alcol primario: 1 butanolo 2) Alcol secondario: 2 butanolo 3) Alcol terziario: 2-metil-2-propanolo b) Un’altra classificazione è in base al numero di gruppi ossidrilici presenti in una molecola, si distinguono in monovalenti, bivalenti e trivalenti. Alcol monovalenti: hanno un solo gruppo ossidrile (OH), facciamo qualche esempio: metanolo è velenoso, aggiunto dolosamente al vino per aumentarne il grado alcolico, provoca danni molto gravi (dalla cecità alla morte). Usato nei carburanti per aerei e negli anticongelanti. Etanolo è presente nelle bevande alcoliche. Si produce in seguito alla fermentazione degli zuccheri a opera di determinati microorganismi (nel vino si ha la fermentazione degli zuccheri del mosto da parte di saccaromiceti). Usato nell’industria alimentare e cosmetica Propanolo Velenoso e dotato di proprietà inebrianti superiori a quelle dell’alcol etilico (non può pertanto essere usato nelle bevande alcoliche). Alcol bivalenti: ha 2 gruppi ossidrili, esempio il glicol etilenico Gusto dolce e molto solubile in acqua, usato nei liquidi antigelo Alcol trivalente: con 3 gruppi ossidrili, esempio il glicerina molto importante perché è il costituente fondamentale degli oli e dei grassi naturali. Usato anche nella fabbricazione di esplosivi, in quanto reagendo con l’acido nitrico forma la nitroglicerina: Glicerolo acido nitrico nitroglicerina La nitroglicerina è un liquido inodore e incolore che emette vapori velenosi e che esplode per percussione, quindi non può essere usata allo stato liquido, perché esplode al minimo urto. A. Nobel, però, ovviò tali inconvenienti (1867) facendola assorbire in farina fossile; la trasformò, così, in una forma solida, cui diede il nome di dinamite, che esplode solo per innesco. I FENOLI La funzione –OH sostituisce un atomo di H in un anello benzenico. Il fenolo è molto velenoso ed è relativamente solubile in acqua. E’ presente nell’ urina animale e umana come prodotto normale del metabolismo. E’ una sostanza disinfettante. Usato a livello industriale per preparare coloranti o medicinali. GLI ALDEIDI E I CHETONI Le aldeidi e i chetoni sono composti contenenti entrambi il gruppo carbonilico C=O. Il gruppo funzionale di un’aldeide è un gruppo carbonilico legato ad almeno un atomo di idrogeno. Il gruppo funzionale di un chetone è un gruppo carbonilico legato a due atomi di carbonio. A causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno, il doppio legame C=O è polare con una parziale carica negativa sull’ossigeno e una parziale carica positiva sul carbonio. La struttura di risonanza mette in evidenza che, nelle reazioni dei gruppi carbonilici, il carbonio si comporta da elettrofilo e da acido di Lewis (accettore di una coppia di elettroni) mentre l’ossigeno funge da nucleofilo e da base di Lewis (cioè donatore di una coppia di elettroni). A causa della polarità del gruppo carbonilico, le aldeidi e i chetoni sono composti polari e allo stato liquido mostrano attrazioni dipolo-dipolo. Per questo motivo hanno punti di ebollizione più alti dei composti non polari di peso molecolare paragonabile (ci vuole più calore per scindere le molecole che hanno queste attrazioni, rispetto a delle molecole neutre che non le hanno). Poiché i gruppi carbonilici delle aldeidi e dei chetoni interagiscono con le molecole d’acqua mediante la formazione di legami idrogeno, le aldeidi e i chetoni a basso peso molecolare sono più solubili in acqua rispetto ai composti non polari di peso molecolare paragonabile. NOMENCLATURA IUPAC DELLE ALDEIDI Il Sistema di nomenclatura IUPAC per le aldeidi segue la regola generale : scegliere come alcano di riferimento la catena più lunga di atomi di carbonio contenente il gruppo funzionale. Il gruppo aldeidico si indica cambiando il suffisso –o dell’alcano in –ale (es: metan –o diventa metan –ale) Si numerano i carboni partendo dal gruppo aldeide. Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico. L’aldeide in cui il gruppo –CHO è direttamente legato a un anello benzenico è detta benzaldeide. FORMULA NOME COMUNE Formaldeide NOME IUPAC Metanale Acetaldeide Propionaldeide Butirraldeide Valeraldeide Etanale Propanale Butanale Pentanale NOMENCLATURA DEI CHETONI Si individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza dell’alcano corrispondente in –one. Si numerano i carboni partendo dall’estremità più vicina al gruppo carbonilico. per i gruppi e i sostituenti si segue la nomenclatura IUPAC standard cioè si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico Formula Nome IUPAC propanone Nome tradizionale acetone o dimetilchetone un liquido volatile, infiammabile, incolore, dall’odore gradevole, utilizzato come solvente o per la sintesi di materie plastiche, vernici ed esplosivi. 2-butanone metiletilchetone 2-pentanone metilpropilchetone 2-esanone metilbutilchetone ACIDI CARBOSSILICI Questi composti organici si possono ottenere dalle aldeidi, energici riducenti, che vengono facilmente ossidate, secondo la reazione: + ½ O2 aldeide acido carbossilico Il gruppo carbossilico COOH si può considerare come formato da due gruppi funzionali: il gruppo OH (ossidrile) e il gruppo C = O (carbonile), tra i quali si stabilisce un’interazione, così completa da influenzare in maniera significativa le caratteristiche chimico-fisiche degli acidi stessi. NOMENCLATURA DEGLI ACIDI CARBOSSILICI La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede di derivarne il nome da quello dell’alcano corrispondente, preceduto dal termine acido e seguito dalla desinenza -oico. acido ……………-oico I primi acidi carbossilici della serie sono: acido metanoico (acido formico) acido propanoico (acido propionico) acido etanoico (acido acetico) acido butanoico (acido butirrico)
