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NOP
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5019
Separazione della trimiristina dalla noce moscata
O
Noce
moscata
H2C
O
HC
O
H2C
O
O
O
C45H86O6
(723.2)
• Classificazione
Tipo di reazione e classi di sostanze
Separazione di composti da prodotti naturali;
Estere di acido carbossilico, trigliceride, prodotto naturale;
Tecniche usate
Estrazione con uso di micro-onde, ricristallizzazione, filtrazione, concentrazione con
evaporatore rotante;
• Istruzioni (scala dell’esperimento: 10 g circa)
Attrezzatura
Forno a micro-onde ETHOS 1600 e apparato per estrazioni a caldo HEF 270, evaporatore
rotante, beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner;
Sostanze
etanolo (pe 78 °C)
noce moscata (in polvere)
240 mL
9-15 g
Reazione
Per il montaggio dell’apparato di estrazione si rimanda all’articolo: “Istruzioni tecniche estrazione-filtrazione a caldo nei forni a micro-onde”, presente nella sezione “Tecniche” di
questo stesso sito.
Posizionare in ciascuno dei recipienti di vetro interni 3-5 g di noce moscata in polvere,
un’ancoretta magnetica e 40 mL di etanolo. Versare un volume aggiuntivo di etanolo (40 mL)
nello spazio compreso tra le boccette interne e la parete esterna.
Per l’esecuzione dell’esperimento devono essere settati i seguenti parametri, ricorrendo al
programma per PC “Easywave®”):
5 minuti
t1 (tempo necessario per raggiungere la temperatura programmata):
t2 (tempo di permanenza alla temperatura programmata):
10 minuti
T0 (temperatura iniziale):
temperatura ambiente
1
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T1 (temperatura programmata):
P1 (potenza durante la prima fase):
P2 (potenza durante la seconda fase):
120 °C
700 W
500 W
Attivare l’agitazione magnetica e far partire il programma.
Work up
Lasciar riposare la miscela estratta per una notte in frigorifero. Filtrare la trimiristina
precipitata su un imbuto da vuoto Büchner (oppure ricorrendo ad un piccolo setto) e
asciugarla. Se i cristalli non si dovessero presentare incolori, procedere con una
ricristallizzazione da etanolo.
Resa di trimiristina pura da 10 g di noce moscata: 0,6-0,9 g (6-9% della quantità iniziale di
noce moscata); punto di fusione: 54-55 °C (letteratura: 54-55 °C); aspetto: piccoli cristalli
incolori;
Concentrare la soluzione filtrata all’evaporatore rotante: in questo modo si ottiene un olio di
colore marrone chiaro. In questo liquido sono contenuti diversi acidi grassi, che possono
essere identificati eseguendo una trans-esterificazione con una soluzione di idrossido di
potassio in metanolo; in particolare, è possibile riscontrare: acido capronico, acido
tridecanoico, acido miristico, acido pentadecanoico, acido palmitico, acido cis-10eptadecenoico e acido oleico.
Commenti
Se la noce moscata venisse macinata immediatamente prima dell’esperimento, la resa della
separazione potrebbe essere aumentata anche del 20% in termini di trimiristina. La quantità
totale di materiale che si riesce ad estrarre, invece, cresce addirittura del 50%.
Gestione dei rifiuti
Riciclo
L’etanolo evaporato viene raccolto e distillato.
Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti
Rifiuto/i
Residuo proveniente dalle acque madri
Residuo proveniente dall’estrazione
Smaltimento
Rifiuti domestici
Rifiuti domestici
Durata dell’esperimento
1 ora, ricristallizzazione esclusa.
Quando posso interrompere l’esperimento?
Praticamente in ogni momento, a patto che il solvente venga prelevato dalle boccette di
reazione ancora caldo.
Grado di difficoltà
Medio
2
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• Caratterizzazione
Spettro 1H NMR del prodotto puro (300 MHz, CDCl3)
5.25
4.20
(ppm)
4.10
0.8
(ppm)
7.0
6.0
(ppm)
5.0
4.0
3.0
2.0
1.0
(ppm)
O
Hb
H a C30 O
29
HC
30
Ha C
3
1
2
O
15
O
O
O
4
16
18
3
2
6
19
17
1
7
5
21
22
14
27
25
24
26
11
9
8
6
13
12
10
23
7
5
4
8
20
11
9
10
28
13
12
14
Hb
δ [ppm]
0.90
1.2-1.4
1.5-1.7
2.33
4.16
4.31
5.28
7.26
2.11
Molteplicità
m
m
m
m
dd
dd
m
Numero di H
9
60
6
6
2
2
1
Assegnazione
14-H, 28-H
da 4-H a 13-H e da 18-H a 27-H
3-H, 17-H
2-H, 16-H
30-Ha
30-Hb
29-H
solvente
acetone (impurezza)
3
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Spettro 13C NMR del prodotto puro (300 MHz, CDCl3)
160
140
120
100
80
60
40
20
(ppm)
O
Hb
H a C30 O
29
HC
30
Ha C
3
1
2
O
15
O
O
4
16
18
3
2
6
19
17
1
O
7
5
21
22
6
24
26
11
10
14
27
25
9
8
13
12
10
23
7
5
4
8
20
11
9
28
13
12
14
Hb
δ [ppm]
14.08
22.66
24.85, 24.89
29.06-31.90
34.04, 34.20
62.08
68.85
172.85,
173.26
76.5-77.5
Assegnazione
C-14, C-28
C-13, C-27
C-3, C-17
da C-4 a C-12 e da C-18 a C-26
C-2, C-16
C-30
C-29
C-15
C-1
solvente
4
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Spettro IR del prodotto puro (KBr)
14,15
Trasmissione [%]
13,5
13,0
12,5
12,0
11,5
11,0
10,5
10,0
9,5
9,0
8,5
8,0
7,5
7,0
6,5
6,24
4000,0
Numeri d’onda [cm-1]
3000
[cm-1]
2950-2850
1730
2000
1500
1000
400,0
Assegnazione
C–H stretching, alcano
C=O stretching, estere
5
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