Chimica Organica – Lipidi 1. Mettere i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, in ordine di punto di fusione. (1) Acido elaidico; (2) Acido arachidonico; (3) Acido arachico.1 A 3 > 1 > 2. B 2 > 1 > 3. C 1 > 3 > 2. D 1 > 2 > 3. 2. Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta. (1)
(2)
È presente una molecola di colesterolo;
Sono presenti gruppi funzionali carichi.
A 1 = Sì; 2 = Sì. B 1 = Sì; 2 = No. C 1 = No; 2 = Sì. D 1 = No; 2 = No. 3. Indicare l’affermazione, riguardante lo squalene (formula bruta = C30H50), corretta. A È un terpene con tutte giunzioni “testa-­‐testa”. B È un terpene con giunzioni sia “testa-­‐coda” che “coda-­‐coda”. C È un terpene con tutte giunzioni “testa-­‐coda”. D Non è un terpene. 4. Indicare un possibile componente di un fosfolipide, oltre a glicerolo e due acidi grassi. (1) Colina; (2) Etanolammina. A 1 = Sì; 2 = Sì. B 1 = Sì; 2 = No. C 1 = No; 2 = Sì. D 1 = No; 2 = No. 5. Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole. O
OH
1
2
O
A B C D H
O
H C
C
H
(CH2)14CH3
O
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H C
H
O
C
(CH2)14CH3
1 = Steroide; 2 = Trigliceride. 1 = Trigliceride; 2 = Terpene. 1 = Monosaccaride; 2 = Prostaglandina. 1 = Amminoacido; 2 = Steroide. 1
Nomi IUPAC degli acidi: arachico = icosanoico (C19H39CO2H); arachidonico = (Z,Z,Z,Z)5,8,11,14-icosatetraenoico; elaidico = (E)-9-ottadecenoico.
6. Indicare quanti gruppi -­‐CH3 sono presenti nel Testosterone. A 0. B 2. 7. Definire il seguente composto. C 4. A Non è un terpene. B È un monoterpene. C È un sesquiterpene. D È un diterpene. 8. Indicare quali sono le regioni idrofobe del seguente trigliceride. 2
1
3
O
H
H
C
H
C
H
C
O
(CH2)14CH3
C
O
H
O
C
(CH2)14CH3
O
C
(CH2)14CH3
O
A 1 e 2. B 2 e 3. C 1 e 3. D 9. Indicare quali sono le regioni idrofobe del seguente fosfolipide. 2. 2
1
3
O
H
O
H C
C
H
C
C
O
H C
H
O
(CH2)14CH3
O
(CH2)14CH3
OP
O
O
A 1 e 3. B 2 e 4. C -
4
3. D 4. D 6. 10. Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole. HO
OH
OH
1
O
HO
A B C D O
2
O
1 = Amminoacido; 2 = Prostaglandina. 1 = Fosfolipide; 2 = Trigliceride. 1 = Steroide; 2 = Trigliceride. 1 = Prostaglandina; 2 = Steroide. 11. Rappresentate la struttura del trioleato di gliceride e del tristearato di gliceride. Quale dei due composti ha il punto di fusione più alto? (Acido stearico=acido ottadecanoico, acido oleico=acido cis-­‐9-­‐ottadecenoico) 12. Rappresenta la struttura del trigliceride palmitostearoleato di gliceride e l’esito della sua reazione di saponificazione. Glicerolo = 1,2,3-­‐propantriolo Acido palmitico =acido esadecanoico Acido stearico = acido ottadecanoico Acido oleico = acido cis-­‐9-­‐ottadecenoico 13. Disegnare la formula di struttura di un trigliceride contenente un residuo ciascuno dei seguenti acidi grassi: acido miristico (acido tetradecanoico), acido palmitico (acido esadecanoico), acido stearico (acido ottadecanoico) e l’esito della sua reazione di saponificazione. 14. Disegna la struttura del trigliceride otticamente attivo che per idrolisi genera due unità di acido stearico ed una unità di acido linoleico. 15. Rappresenta la struttura di un acido fosfatidico costituito da una unità di acido fosforico, una di acido stearico (Acido ottadecanoico) ed una di acido oleico (Acido cis-­‐9-­‐ottadecenoico) legati al glicerolo (1,2,3-­‐propantriolo). 16. Rappresenta la struttura del trigliceride palmitostearoleato di gliceride e l’esito della sua reazione di saponificazione. (Glicerolo=1,2,3-­‐propantriolo, Acido palmitico=acido esadecanoico, Acido stearico=acido ottadecanoico, Acido oleico=acido cis-­‐9-­‐ottadecenoico) 17. L’idrolisi di un trigliceride ha prodotto oltre al glicerolo un equivalente di acido oleico, un equivalente di acido linoleico e un equivalente di acido palmitico. Rappresenta tutte le possibili strutture dei trigliceridi che possono aver generato questa miscela. (Ac. palmitico=Ac. esadecanoico; Ac. oleico=Ac. cis-­‐9-­‐ottadecenoico; Ac. linoleico=Ac. cis, cis-­‐9,12-­‐
ottadecadienoico) 18. L’idrolisi di un trigliceride ha prodotto oltre al glicerolo un equivalente di acido oleico e due equivalenti di acido linoleico. Rappresenta tutte le possibili strutture dei trigliceridi che possono aver generato questa miscela. (Ac. oleico=Ac. cis-­‐9-­‐ottadecenoico; Ac. linoleico=Ac. cis, cis-­‐9,12-­‐ottadecadienoico)
