Chimica organica
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generale, organica e biologica
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ARIENTI – Un compendio di Biochimica per le
lauree triennali
BATSCHELET – Matematica per biologi
BAUER/BIRK/MARKS – Introduzione alla chimica
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vita
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in chimica
BERSANI et al. – Elementi di fisica
BERSANI et al. – Fisica biomedica
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industriale
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degli alimenti
CABRAS/MARTELLI – Analisi chimica degli
alimenti
CALDERA/BURTI – Manuale di chimica e
biochimica clinica
CASTINO/ROLETTO – Statistica applicata
COOPER – La cellula. Un approccio molecolare
D’ISCHIA– La chimica inorganica in laboratorio
DEWICK – Chimica, biosintesi e bioattività delle
sostanze naturali
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Biologia cellulare e genetica
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organica
FOYE – Chimica farmaceutica
FURLANUT – Farmacologia generale e clinica
per le lauree triennali
GALZIGNA – Introduzione alla biochimica
clinica e patologica
GALZIGNA – Principi di enzimologia
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GARRETT – Principi di biochimica
HAGE/CARR - Chimica analitica e analisi
quantitativa
HEIMLER/BANDINELLI – Chimica inorganica
HUHEEY – Chimica inorganica: principi,
strutture, reattività
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chimiche
KEISLER – Elementi di analisi matematica
LEE – Compendio di chimica inorganica
LEWIS – Genetica umana
MADER – Biologia. L’essenziale
MAFFEI – Biochimica vegetale
MANAHAN – Chimica ambientale
MARZONA – Chimica delle fermentazioni
MASTERTON/HURLEY – Chimica: principi e
reazioni
MAUGINI – Botanica farmaceutica
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Stechiometria per la Chimica Generale
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PETRUCCI – Chimica generale
PONTICELLI/USAI – Chimica generale e
inorganica con elementi di chimica organica
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SAMAJA – Chimica e biochimica per le lauree
triennali dell’area biomedica
SANTAGADA/CALIENDO – Peptidi e
peptidomimetici
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organica per le lauree ad indirizzo biomedico
SAVELLI/BRUNO – Analisi chimica
farmaceutica
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Esperimenti di laboratorio di chimica
generale e inorganica con analisi qualitativa
per il I anno
SPANDRIO – Principi e tecniche di chimica clinica
WHITTEN/DAVIS/PECK/STANLEY – Chimica
ZIEGLER – Conoscenze attuali in nutrizione
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Chimica organica
8a Edizione
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Titolo originale
Organic Chemistry, Eighth Edition
by John McMurry
© 2012 by Brooks/Cole, Cengage Learning. All rights reserved
Traduzione italiana degli aggiornamenti della ottava edizione a cura di Gioia Lenzoni.
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ISBN 978-88-299-2232-1
Stampato in Italia
Copyright © 2013 by Piccin Nuova Libraria S.p.A., Padova
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Sommario
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
Struttura e legame 1
Legami covalenti polari; acidi e basi 34
I composti organici: gli alcani e la loro stereochimica 74
I composti organici: i cicloalcani e la loro stereochimica 108
Stereochimica 142
Una panoramica sulle reazioni organiche 184
Gli alcheni: struttura e reattività 222
Gli alcheni: reazioni e sintesi 262
Gli alchini: introduzione alla sintesi organica 314
Gli organoalogenuri 344
Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofile ed eliminazioni 372
Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia
infrarossa 424
Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica
nucleare 456
Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta 500
Benzene ed aromaticità 534
La chimica del benzene: sostituzione elettrofila aromatica 566
Alcoli e fenoli 620
Eteri ed epossidi; tioli e solfuri 676
Introduzione ai composti carbonilici 712
Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila 722
Acidi carbossilici e nitrili 778
Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofila acilica 814
Reazioni di alfa-sostituzione al gruppo carbonilico 870
Reazioni di condensazione dei composti carbonilici 904
Ammine ed eterocicli 944
Biomolecole: i carboidrati 1000
Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine 1044
Biomolecole: i lipidi 1088
Biomolecole: gli acidi nucleici 1128
La chimica organica delle vie metaboliche 1154
Orbitali e chimica organica: reazioni pericicliche 1214
Polimeri sintetici 1242
APPENDICE A: Nomenclatura dei composti organici polifunzionali A-1
APPENDICE B: Costanti di acidità di alcuni composti organici A-8
APPENDICE C: Glossario A-10
APPENDICE D: Risposte ai problemi nel testo A-28
INDICE ANALITICO
I-1
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Indice generale
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
1.9
1.10
1.11
1.12
Struttura atomica: il nucleo 2
Struttura atomica: orbitali 3
Struttura atomica: configurazioni elettroniche 5
Sviluppo della teoria del legame chimico 6
Descrizione dei legami chimici: la teoria del legame di
valenza 9
Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura del metano 11
Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura dell’etano 12
Gli orbitali ibridi sp2 e la struttura dell’etilene 13
Gli orbitali ibridi sp e la struttura dell’acetilene 16
Ibridizzazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo 17
Descrizione dei legami chimici: la teoria degli orbitali
molecolari 19
Disegnare le strutture chimiche 21
1
Struttura e legame 1
APPROFONDIAMO: Cibi biologici: rischi e benefici 24
Sommario 25
Parole chiave 25
Risolvere i problemi 26
Esercizi 26
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
2.10
2.11
2.12
Legami covalenti polari: elettronegatività 34
Legami covalenti polari: momenti dipolari 37
Cariche formali 39
Risonanza 42
Regole per scrivere le forme di risonanza 43
Disegnare le forme di risonanza 45
Acidi e basi: la definizione di Brønsted–Lowry 48
Forza degli acidi e delle basi 50
Prevedere l’andamento delle reazioni acido–base usando i
valori di pKa 52
Acidi organici e basi organiche 54
Acidi e basi: la definizione di Lewis 56
Interazioni non covalenti tra molecole 60
2
Legami covalenti
polari; acidi e
basi 34
APPROFONDIAMO: Alcaloidi: dalla cocaina agli anestetici dentali 63
Sommario 64
Parole chiave 64
Esercizi 65
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viii
Indice generale
|
3
I composti organici:
gli alcani e la loro
stereochimica 74
3.1
3.2
3.3
3.4
3.5
3.6
3.7
Gruppi funzionali 74
Alcani e isomeri degli alcani 80
Gruppi alchilici 84
Nomenclatura 87
Proprietà degli alcani 92
Conformazioni dell’etano 94
Conformazioni di altri alcani 96
APPROFONDIAMO: La benzina 100
Sommario 101
Parole chiave 101
Esercizi 102
4
I composti organici:
i cicloalcani e la loro
stereochimica 108
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6
4.7
4.8
4.9
Nomenclatura dei cicloalcani 109
Isomeria cis–trans nei cicloalcani 111
Stabilità dei cicloalcani: tensione d’anello 114
Conformazioni dei cicloalcani 116
Conformazioni del cicloesano 118
Legami assiali ed equatoriali nel cicloesano 120
Conformazioni di cicloesani monosostituiti 123
Conformazioni di cicloesani disostituiti 126
Conformazioni di molecole policicliche 129
APPROFONDIAMO: Meccanica molecolare
132
Sommario 133
Parole chiave 133
Esercizi 134
5
Stereochimica 142
5.1
5.2
5.3
5.4
5.5
5.6
5.7
5.8
5.9
5.10
5.11
5.12
Enantiomeri e carbonio tetraedrico 143
Chiralità nelle molecole 144
Attività ottica 147
Pasteur e la scoperta degli enantiomeri 150
Regole di sequenza per specificare la configurazione 150
Diastereoisomeri 156
Composti meso 159
Miscele racemiche e risoluzione degli enantiomeri 161
Un riassunto dell’isomeria 164
Chiralità di azoto, fosforo e zolfo 165
Prochiralità 167
Chiralità in natura e ambienti chirali 170
APPROFONDIAMO: Farmaci chirali 172
Sommario 173
Parole chiave 173
Esercizi 174
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|
6.1
6.2
6.3
6.4
6.5
6.6
6.7
6.8
6.9
6.10
6.11
Tipi di reazioni organiche 184
Come decorrono le reazioni organiche: meccanismi 186
Le reazioni radicaliche 187
Le reazioni polari 190
Un esempio di reazione polare: l’addizione di HBr
all’etilene 194
Uso delle frecce ricurve nei meccanismi delle reazioni
polari 197
Descrizione di una reazione: equilibri, velocità e variazioni di
energia 200
Descrizione di una reazione: energie di dissociazione di
legame 203
Descrizione di una reazione: diagrammi di energia e stati di
transizione 205
Descrizione di una reazione: gli intermedi 208
Confronto tra reazioni biologiche e reazioni di laboratorio 210
Indice generale
ix
6
Una panoramica
sulle reazioni
organiche 184
APPROFONDIAMO: Da dove vengono i farmaci? 213
Sommario 214
Parole chiave 214
Esercizi 215
7.1
7.2
7.3
7.4
7.5
7.6
7.7
7.8
7.9
7.10
7.11
Preparazioni industriali ed utilizzo degli alcheni 223
Calcolo del grado di insaturazione 224
Nomenclatura degli alcheni 226
Isomeria cis–trans negli alcheni 229
Stereochimica degli alcheni e designazione E,Z 231
Stabilità degli alcheni 234
Reazioni di addizione elettrofila degli alcheni 237
Orientazione nelle addizioni elettrofile:
la regola di Markovnikov 240
Struttura e stabilità dei carbocationi 243
Il postulato di Hammond 246
Prove per il meccanismo dell’addizione elettrofila: trasposizioni
carbocationiche 249
7
Gli alcheni: struttura
e reattività 222
APPROFONDIAMO: La ricerca di prodotti naturali 251
Sommario 252
Parole chiave 252
Esercizi 253
8.1
8.2
8.3
8.4
8.5
8.6
pagine iniziali modificate.indd ix
Preparazione degli alcheni: introduzione alle reazioni di
eliminazione 263
Alogenazione degli alcheni: addizione di X2 264
Aloidrine dagli alcheni: addizione di HOX 267
Idratazione degli alcheni: addizione di H2O per
ossimercuriazione 269
Idratazione degli alcheni: addizione di H2O per
idroborazione 272
Riduzione degli alcheni: idrogenazione 276
8
Gli alcheni: reazioni
e sintesi 262
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x
Indice generale
|
8.7
8.8
8.9
8.10
8.11
8.12
8.13
Ossidazione degli alcheni: epossidazione ed ossidrilazione 281
Ossidazione degli alcheni: scissione a composti carbonilici 284
Addizione di carbeni ad alcheni: sintesi del ciclopropano 287
Addizioni radicaliche agli alcheni: polimerizzazione a catena 289
Addizioni biologiche di radicali agli alcheni 294
Stereochimica delle reazioni: addizione di H2O ad un alchene
achirale 296
Stereochimica delle reazioni: addizione di H2O ad un alchene
chirale 297
APPROFONDIAMO: I terpeni: alcheni di origine naturale 299
Sommario 300
Parole chiave 300
Imparare le reazioni 301
Sommario delle reazioni 301
Esercizi 304
9
Gli alchini:
introduzione alla
sintesi
organica 314
9.1
9.2
9.3
9.4
9.5
9.6
9.7
9.8
9.9
Nomenclatura degli alchini 314
Preparazione degli alchini: reazioni di eliminazione dei
dialogenuri 316
Reazioni degli alchini: addizione di HX e X2 316
Idratazione degli alchini 319
Riduzione degli alchini 322
Scissione ossidativa degli alchini 325
Acidità degli alchini: formazione degli anioni acetiluro 325
Alchilazione degli anioni acetiluro 327
Introduzione alla sintesi organica 329
APPROFONDIAMO: L’arte della sintesi organica 333
Sommario 334
Parole chiave 334
Sommario delle reazioni 335
Esercizi 337
10
Gli organoalogenuri 344
10.1
10.2
10.3
10.4
10.5
10.6
10.7
10.8
Nomi e proprietà degli alogenuri alchilici 345
Preparazione degli alogenuri alchilici dagli alcani: alogenazione
radicalica 347
Preparazione degli alogenuri alchilici dagli alcheni:
bromurazione allilica 349
Stabilità del radicale allilico: la risonanza rivisitata 351
Preparazione degli alogenuri alchilici da alcoli 354
Reazioni degli alogenuri alchilici: i reattivi di Grignard 355
Reazioni organometalliche di accoppiamento 357
Ossidazione e riduzione in chimica organica 360
APPROFONDIAMO: Alogenuri alchilici presenti in natura 362
Sommario 363
Parole chiave 363
Sommario delle reazioni 364
Esercizi 365
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|
11.1
11.2
11.3
11.4
11.5
11.6
11.7
11.8
11.9
11.10
11.11
11.12
La scoperta delle reazioni di sostituzione nucleofila 372
La reazione SN2 375
Caratteristiche della reazione SN2 378
La reazione SN1 385
Caratteristiche della reazione SN1 389
Reazioni biologiche di sostituzione 395
Reazioni di eliminazione: la regola di Zaitsev 397
La reazione E2 e l’effetto isotopico del deuterio 399
La reazione E2 e la conformazione del cicloesano 403
Le reazioni E1 e E1cB 405
Reazioni biologiche di eliminazione 407
Sommario della reattività: SN1, SN2, E1, E1cB e E2 407
Indice generale
xi
11
Reazioni degli
alogenuri alchilici:
sostituzioni
nucleofile ed
eliminazioni 372
APPROFONDIAMO: Chimica verde 409
Sommario 411
Parole chiave 411
Sommario delle reazioni 412
Esercizi 413
12.1
12.2
12.3
12.4
12.5
12.6
12.7
12.8
Spettrometria di massa di piccole molecole: strumenti a settore
magnetico 424
Interpretazione degli spettri di massa 426
Spettrometria di massa di alcuni comuni gruppi funzionali 431
Spettrometria di massa in chimica biologica: strumenti a tempo
di volo (TOF) 433
Spettroscopia e spettro elettromagnetico 434
Spettroscopia infrarossa 437
Interpretazione degli spettri infrarossi 438
Spettri infrarossi di alcuni comuni gruppi funzionali 442
12
Determinazione
della struttura:
spettrometria di
massa e
spettroscopia
infrarossa 424
APPROFONDIAMO: Cristallografia a raggi X 447
Sommario 448
Parole chiave 448
Esercizi 448
13.1
13.2
13.3
13.4
13.5
13.6
13.7
13.8
13.9
13.10
pagine iniziali modificate.indd xi
Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 456
La natura degli assorbimenti NMR 458
Lo spostamento chimico (chemical shift) 461
Spettroscopia 13C NMR: mediazione del segnale e FT–NMR 463
Caratteristiche della spettroscopia 13C NMR 464
Spettroscopia DEPT 13C NMR 467
Usi della spettroscopia 13C NMR 470
Spettroscopia 1H NMR ed equivalenza dei protoni 471
Chemical shift nella spettroscopia 1H NMR 474
Integrazione degli assorbimenti 1H NMR: conteggio dei
protoni 476
13
Determinazione della
struttura:
spettroscopia di
risonanza magnetica
nucleare 456
12/09/2012 11.34.48
xii
Indice generale
|
13.11
13.12
13.13
Suddivisione spin–spin negli spettri 1H NMR 476
Tipi più complessi di scissione spin–spin 482
Usi della spettroscopia 1H NMR 484
APPROFONDIAMO: Risonanza magnetica per immagini (MRI) 486
Sommario 486
Parole chiave 486
Esercizi 487
14
14.1
Composti coniugati
e spettroscopia
ultravioletta 500
14.2
14.3
14.4
14.5
14.6
14.7
14.8
14.9
Stabilità dei dieni coniugati: teoria degli orbitali
molecolari 501
Addizioni elettrofile a dieni coniugati: i carbocationi allilici 505
Controllo cinetico e termodinamico delle reazioni 508
La reazione di cicloaddizione di Diels–Alder 510
Caratteristiche della reazione di Diels–Alder 511
Polimeri dei dieni: gomme naturali e sintetiche 516
Determinazione della struttura in sistemi coniugati:
spettroscopia ultravioletta 517
Interpretazione degli spettri ultravioletti: l’effetto della
coniugazione 520
Coniugazione, colore e chimica della visione 521
APPROFONDIAMO: Fotolitografia 523
Sommario 524
Parole chiave 524
Sommario delle reazioni 525
Esercizi 525
15
Benzene e
aromaticità
15.1
15.2
534
15.3
15.4
15.5
15.6
15.7
Fonti e nomi dei composti aromatici 535
Struttura e stabilità del benzene 538
Aromaticità e regola del 4n ⫹ 2 di Hückel 541
Ioni aromatici 544
Eterocicli aromatici: piridina e pirrolo 546
Composti aromatici policiclici 549
Spettroscopia di composti aromatici 551
APPROFONDIAMO: Aspirina, FANS e inibitori della COX-2 554
Sommario 556
Parole chiave 556
Esercizi 557
16
La chimica del
benzene: sostituzione
elettrofila
aromatica 566
pagine iniziali modificate.indd xii
16.1
16.2
16.3
16.4
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica:
bromurazione 567
Altre sostituzioni aromatiche 570
Alchilazione e acilazione degli anelli aromatici: la reazione di
Friedel–Crafts 575
Effetti dei sostituenti negli anelli aromatici sostituiti 580
12/09/2012 11.34.51
|
16.5
16.6
16.7
16.8
16.9
16.10
16.11
Indice generale
xiii
Spiegazione degli effetti dei sostituenti 582
Benzeni trisostituiti: additività degli effetti 590
Sostituzione nucleofila aromatica 591
Il benzino 594
Ossidazione di composti aromatici 596
Riduzione di composti aromatici 599
Sintesi di benzeni polisostituiti 600
APPROFONDIAMO: Chimica combinatoriale 605
Sommario 606
Parole chiave 606
Sommario delle reazioni 607
Esercizi 610
17.1
17.2
17.3
17.4
17.5
17.6
17.7
17.8
17.9
17.10
17.11
Nomenclatura di alcoli e fenoli 621
Proprietà di alcoli e fenoli 623
Preparazione degli alcoli: una rassegna 628
Alcoli da composti carbonilici: riduzione 630
Alcoli da composti carbonilici: reazione di Grignard 634
Reazioni degli alcoli 638
Ossidazione degli alcoli 645
Protezione degli alcoli 648
Fenoli e loro uso 650
Reazioni dei fenoli 652
Spettroscopia di alcoli e fenoli 654
17
Alcoli e fenoli
620
APPROFONDIAMO: L’etanolo: composto chimico, farmaco e veleno 658
Sommario 659
Parole chiave 659
Sommario delle reazioni 659
Esercizi 662
18.1
18.2
18.3
18.4
18.5
18.6
18.7
18.8
18.9
Nomi e proprietà degli eteri 677
Sintesi degli eteri 678
Reazioni degli eteri: scissione in mezzo acido 681
Reazioni degli eteri: la trasposizione di Claisen 683
Eteri ciclici: gli epossidi 685
Reazioni degli epossidi: apertura dell’anello 686
Eteri corona 690
Tioli e solfuri 691
Spettroscopia degli eteri 695
18
Eteri ed epossidi;
tioli e solfuri 676
APPROFONDIAMO: Resine epossidiche e adesivi 697
Sommario 698
Parole chiave 698
Sommario delle reazioni 699
Esercizi 701
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12/09/2012 11.34.53
xiv
Indice generale
|
Introduzione ai
composti
carbonilici 712
I
II
III
IV
19
Aldeidi e chetoni:
reazioni di addizione
nucleofila 722
19.1
19.2
19.3
19.4
19.5
19.6
19.7
19.8
19.9
19.10
19.11
19.12
19.13
19.14
Tipi di composti carbonilici 712
Natura del gruppo carbonilico 714
Reazioni generali dei composti carbonilici 714
Sommario 720
Nomenclatura di aldeidi e chetoni 723
Preparazione di aldeidi e chetoni 725
Ossidazione di aldeidi e chetoni 727
Reazioni di addizione nucleofila ad aldeidi e chetoni 728
Addizione nucleofila di H2O: idratazione 731
Addizione nucleofila di HCN: formazione di cianoidrine 733
Addizione nucleofila di idruri e di reattivi di Grignard:
formazione di alcoli 734
Addizione nucleofila di ammine: formazione di immine ed
enammine 736
Addizione nucleofila di idrazina: la reazione di Wolff–
Kishner 741
Addizione nucleofila di alcoli: formazione di acetali 742
Addizione nucleofila di ilidi del fosforo: la reazione di
Wittig 746
Riduzioni biologiche 749
Addizioni nucleofile coniugate ad aldeidi e chetoni ,insaturi 751
Spettroscopia di aldeidi e chetoni 756
APPROFONDIAMO: Sintesi enantioselettiva 760
Sommario 761
Parole chiave 762
Sommario delle reazioni 762
Esercizi 764
20
Acidi carbossilici
e nitrili 778
20.1
20.2
20.3
20.4
20.5
20.6
20.7
20.8
Nomenclatura di acidi carbossilici e nitrili 779
Struttura e proprietà degli acidi carbossilici 782
Acidi biologici ed equazione di Henderson–Hasselbalch 785
Effetti dei sostituenti sull’acidità 786
Preparazione degli acidi carbossilici 789
Reazioni degli acidi carbossilici: un’introduzione 791
Chimica dei nitrili 792
Spettroscopia di acidi carbossilici e nitrili 797
APPROFONDIAMO: La vitamina C 799
Sommario 800
Parole chiave 800
Sommario delle reazioni 802
Esercizi 803
pagine iniziali modificate.indd xiv
12/09/2012 11.34.54
|
21.1
21.2
21.3
21.4
21.5
21.6
21.7
21.8
21.9
21.10
Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici 815
Reazioni di sostituzione nucleofila acilica 818
Reazioni di sostituzione nucleofila acilica degli acidi
carbossilici 823
Chimica degli alogenuri acilici 830
Chimica delle anidridi 834
Chimica degli esteri 836
Chimica delle ammidi 842
Chimica dei tioesteri e dei fosfati acilici: derivati biologici degli
acidi carbossilici 845
Poliammidi e poliesteri: polimerizzazione a stadi 847
Spettroscopia dei derivati degli acidi carbossilici 851
Indice generale
xv
21
Derivati degli acidi
carbossilici: reazioni
di sostituzione
nucleofila
acilica 814
APPROFONDIAMO: Antibiotici -lattamici 853
Sommario 854
Parole chiave 854
Sommario delle reazioni 855
Esercizi 858
22.1
22.2
22.3
22.4
22.5
22.6
22.7
Tautomeria cheto–enolica 871
Reattività degli enoli: il meccanismo delle reazioni di alfasostituzione 873
Alogenazione in alfa di aldeidi e chetoni 874
Bromurazione in alfa di acidi carbossilici 876
Acidità degli atomi di idrogeno in alfa: formazione dello ione
enolato 877
Reattività degli ioni enolato 881
Alchilazione degli ioni enolato 882
22
Reazioni di alfasostituzione al
gruppo
carbonilico 870
APPROFONDIAMO: I barbiturici 890
Sommario 892
Parole chiave 892
Sommario delle reazioni 892
Esercizi 894
23.1
23.2
23.3
23.4
23.5
23.6
23.7
23.8
23.9
Condensazioni carboniliche: la reazione aldolica 904
Competizione tra le condensazioni carboniliche e le alfa
sostituzioni 907
Disidratazione degli aldoli: sintesi degli enoni 908
Uso delle reazioni aldoliche nella sintesi 910
Reazioni aldoliche incrociate 912
Reazioni aldoliche intramolecolari 913
La reazione di condensazione di Claisen 915
Condensazioni di Claisen incrociate 917
Condensazioni di Claisen intramolecolari: la ciclizzazione di
Dieckmann 919
pagine iniziali modificate.indd xv
23
Reazioni di
condensazione dei
composti
carbonilici 904
12/09/2012 11.34.56
xvi
Indice generale
|
23.10
23.11
23.12
23.13
Addizioni carboniliche coniugate: la reazione di Michael 921
Condensazioni carboniliche con enammine: la reazione di
Stork 924
La reazione di anellazione di Robinson 927
Alcune reazioni biologiche di condensazione carbonilica 928
APPROFONDIAMO: Introduzione al metabolismo 930
Sommario 932
Parole chiave 932
Sommario delle reazioni 933
Esercizi 934
24
24.1
Ammine ed
eterocicli 944
24.3
24.2
24.4
24.5
24.6
24.7
24.8
24.9
24.10
Nomenclatura delle ammine 944
Struttura e proprietà delle ammine 947
Basicità delle ammine 948
Basicità delle arilammine 952
Ammine biologiche ed equazione di Henderson–
Hasselbalch 954
Sintesi delle ammine 955
Reazioni delle ammine 963
Reazioni delle arilammine 966
Ammine eterocicliche 972
Spettroscopia delle ammine 979
APPROFONDIAMO: Chimica verde II: i liquidi ionici 982
Sommario 984
Parole chiave 984
Sommario delle reazioni 985
Esercizi 987
25
Biomolecole:
i carboidrati 1000
25.1
25.2
25.3
25.4
25.5
25.6
25.7
25.8
25.9
25.10
25.11
Classificazione dei carboidrati 1001
Descrizione della stereochimica dei carboidrati: le proiezioni di
Fischer 1002
Zuccheri D,L 1006
Configurazioni degli aldosi 1008
Strutture cicliche dei monosaccaridi: anomeri 1011
Reazioni dei monosaccaridi 1015
Gli otto monosaccaridi essenziali 1023
I disaccaridi 1025
I polisaccaridi e la loro sintesi 1028
Altri carboidrati importanti 1031
I carboidrati della superficie cellulare e i virus
dell’influenza 1031
APPROFONDIAMO: Il sapore dolce 1033
Sommario 1034
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12/09/2012 11.35.00
|
Indice generale
xvii
Parole chiave 1034
Sommario delle reazioni 1035
Esercizi 1036
26.1
26.2
26.3
26.4
26.5
26.6
26.7
26.8
26.9
26.10
26.11
Strutture degli amminoacidi 1045
Amminoacidi ed equazione di Henderson–Hasselbalch:
punti isoelettrici 1050
Sintesi degli amminoacidi 1053
Peptidi e proteine 1056
Analisi degli amminoacidi dei peptidi 1058
Sequenziamento dei peptidi: la degradazione di Edman 1059
Sintesi dei peptidi 1062
Sintesi automatizzata dei peptidi: la tecnica in fase solida di
Merrifield 1064
Struttura delle proteine 1066
Enzimi e coenzimi 1068
Come funzionano gli enzimi? La citrato sintasi 1071
26
Biomolecole:
amminoacidi, peptidi
e proteine 1044
APPROFONDIAMO: La banca dati delle proteine 1076
Sommario 1077
Parole chiave 1077
Sommario delle reazioni 1078
Esercizi 1079
27.1
27.2
27.3
27.4
27.5
27.6
27.7
Cere, grassi ed oli 1088
Il sapone 1092
I fosfolipidi 1094
Prostaglandine ed altri eicosanoidi 1095
I terpenoidi 1098
Gli steroidi 1107
Biosintesi degli steroidi 1112
27
Biomolecole:
i lipidi 1088
APPROFONDIAMO: Grassi saturi, colesterolo e malattie cardiovasco-
lari 1118
Sommario 1119
Parole chiave 1119
Esercizi 1119
28.1
28.2
28.3
28.4
28.5
28.6
28.7
28.8
Nucleotidi ed acidi nucleici 1128
Appaiamento delle basi nel DNA: il modello di Watson–
Crick 1131
Replicazione del DNA 1133
Trascrizione del DNA 1135
Traduzione dell’RNA: biosintesi delle proteine 1137
Sequenziamento del DNA 1140
Sintesi del DNA 1142
La reazione a catena della polimerasi 1145
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28
Biomolecole: gli
acidi nucleici 1128
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xviii
Indice generale
|
APPROFONDIAMO: L’identificazione degli individui tramite il DNA 1146
Sommario 1147
Parole chiave 1147
Esercizi 1148
29
La chimica organica
delle vie
metaboliche 1154
29.1
29.2
29.3
29.4
29.5
29.6
29.7
29.8
29.9
29.10
Un’introduzione al metabolismo e all’energia biochimica 1154
Catabolismo dei triacilgliceroli: il destino del glicerolo 1158
Catabolismo dei triacilgliceroli: -ossidazione 1162
Biosintesi degli acidi grassi 1167
Catabolismo dei carboidrati: glicolisi 1173
Trasformazione del piruvato in acetil CoA 1181
Il ciclo dell’acido citrico 1185
Biosintesi dei carboidrati: gluconeogenesi 1191
Catabolismo delle proteine: deamminazione 1197
Alcune conclusioni sulla chimica biologica 1202
APPROFONDIAMO: Farmaci statinici 1203
Sommario 1204
Parole chiave 1204
Esercizi 1205
30
Orbitali e chimica
organica: le reazioni
pericicliche 1214
30.1
30.2
30.3
30.4
30.5
30.6
30.7
30.8
30.9
Orbitali molecolari di sistemi pi greco coniugati 1214
Reazioni elettrocicliche 1217
Stereochimica delle reazioni elettrocicliche termiche 1219
Reazioni elettrocicliche fotochimiche 1221
Reazioni di cicloaddizione 1222
Stereochimica delle cicloaddizioni 1224
Trasposizioni sigmatropiche 1226
Alcuni esempi di trasposizioni sigmatropiche 1228
Un riassunto delle regole per le reazioni pericicliche 1231
APPROFONDIAMO: La vitamina D, la vitamina del sole 1232
Sommario 1233
Parole chiave 1233
Esercizi 1234
31
Polimeri
sintetici 1242
31.1
31.2
31.3
31.4
31.5
31.6
Polimerizzazione a catena 1242
Stereochimica della polimerizzazione: catalizzatori di Ziegler–
Natta 1245
Copolimeri 1246
Polimerizzazione a stadi 1248
Polimerizzazione per metatesi di olefine 1251
Struttura e proprietà fisiche dei polimeri 1253
APPROFONDIAMO: Polimeri biodegradabili 1256
Sommario 1258
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12/09/2012 11.35.03
|
Indice generale
xix
Parole chiave 1258
Esercizi 1258
APPENDICE A:
Nomenclatura dei composti organici polifunzionali A-1
APPENDICE B:
Costanti di acidità di alcuni composti organici A-8
APPENDICE C:
Glossario A-10
APPENDICE D:
Risposte ai problemi nel testo A-28
INDICE ANALITICO
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I-1
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12/09/2012 11.35.06
Prefazione
Amo scrivere ed amo spiegare la chimica organica. Questo testo è ormai
giunto all’ottava edizione, ma continuo a rileggere ogni sua parola ed ogni
passaggio, aggiornando migliaia di piccoli dettagli e cercando di migliorare.
Il mio scopo è sempre quello di rifinire le caratteristiche del libro che
hanno decretato il successo delle edizioni precedenti, aggiungendone altre
di nuove.
• I problemi al termine dei capitoli sono ora raggruppati per
argomento, in modo tale che gli studenti possano concentrarsi su
concetti specifici.
MODIFICHE E
NOVITÀ DI QUESTA
OTTAVA EDIZIONE
• I riferimenti alle figure e ad altri paragrafi sono evidenziati a colori,
per collegare meglio il testo alle illustrazioni ed al resto del libro.
• Sono stati aggiunti molti problemi nuovi al termine dei capitoli, con
particolare enfasi su temi di interesse biologico.
• La discussione della stereochimica è stata anticipata al Capitolo 5.
Tra le modifiche specifiche all’interno di singoli capitoli ci sono:
• Capitolo 2—Legami covalenti polari; acidi e basi. È stato inserito un
nuovo riquadro Approfondiamo sugli anestetici dentali che derivano
dalla cocaina.
• Capitolo 5—Stereochimica. Questo argomento cruciale per la
comprensione della chimica biologica è stato anticipato rispetto alla
sua precedente posizione al Capitolo 9 per aumentarne la visibilità.
• Capitolo 6—Una panoramica sulle reazioni organiche. Sono stati
aggiornati tutti i dati relativi alla dissociazione dei legami ed è stata
ampliata la discussione sulle variazioni di energia nelle reazioni a
più stadi.
• Capitolo 7—Alcheni: struttura e reattività. È stato inserito un nuovo
riquadro Approfondiamo sulla ricerca di nuovi prodotti naturali
biologicamente attivi.
• Capitolo 8—Alcheni: reazioni e sintesi. Sono stati aggiunti due nuovi
paragrafi, 8.12 e 8.13, sulla stereochimica delle reazioni di addizione
ad alcheni chirali e achirali.
• Capitolo 10—Organoalogenuri. Nel paragrafo 10.5 è stata aggiunta
una discussione della sintesi di fluoruri alchilici a partire da alcoli
per dare risalto all’importanza crescente che i composti fluorurati
rivestono nella moderna chimica farmaceutica.
È stata introdotta nel paragrafo 10.7 una descrizione della reazione
catalizzata da palladio di Suzuki–Miyaura.
• Capitolo 12—Determinazione della struttura: spettrometria di massa e
spettroscopia infrarossa. È stato rinnovato il riquadro al termine del
capitolo con un approfondimento sulla cristallografia a raggi X.
xxi
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xxii
Prefazione
|
• Capitolo 13—Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza
magnetica nucleare. L’integrazione degli spettri NMR viene indicata in un
formato numerico, più moderna dell’ormai superata rappresentazione a
scalini.
• Capitolo 16—Chimica del benzene: sostituzione elettrofila aromatica.
Per attirare l’attenzione sull’importanza dei composti fluorurati in
chimica farmaceutica è stata aggiunta una descrizione della fluorurazione
aromatica.
• Capitolo 17—Alcoli e fenoli. Per rispecchiare la moderna pratica di
laboratorio, come metodo standard di ossidazione degli alcoli si indica
l’uso del periodinano di Dess–Martin.
• Capitolo 18—Eteri ed epossidi; tioli e solfuri. È stata ampliata la descrizione
della trasposizione di Claisen, aggiungendo un esempio biologico di
questa reazione nel paragrafo 18.4. Nel paragrafo 18.6 è stata aggiunta la
discussione dell’apertura di epossidi da parte di nucleofili amminici.
• Capitolo 19—Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila. È stata
eliminata l’ossidazione di Tollens, mentre è stato aggiornato il
meccanismo della reazione di Wittig.
• Capitolo 22—Reazioni di alfa sostituzione al carbonile. È stato aggiunto un
nuovo riquadro Approfondiamo sui barbiturici.
• Capitolo 25—Biomolecole: i carboidrati. Il paragrafo 25.11 sui carboidrati
della superficie cellulare è stato modificato per concentrarlo sui virus
dell’influenza, come l’influenza aviaria o suina.
• Capitolo 28—Biomolecole: acidi nucleici. Il materiale di questo capitolo è
stato ampiamente aggiornato.
• Capitolo 29—La chimica organica delle vie metaboliche. È stato aggiunto un
nuovo riquadro Approfondiamo sui farmaci statinici.
• Capitolo 31—Polimeri sintetici. È stato inserito il nuovo paragrafo 31.5
sulla polimerizzazione per metatesi di olefine.
CARATTERISTICHE
DEL LIBRO
• La sezione “Perché questo capitolo?” è un breve paragrafo che appare al
termine dell’introduzione di ciascun capitolo e che spiega allo studente
perché l’argomento che verrà trattato è importante.
• Sono chiaramente evidenziati nel testo i concetti chiave, cioè gli argomenti
fondamentali affinché gli studenti sviluppino una completa comprensione
della chimica organica, come lo studio di un meccanismo di reazione o
le regole di risonanza. Queste idee chiave sono ulteriormente richiamate
e sottolineate nei problemi al termine del capitolo, identificandoli con il
simbolo ▲.
• Ciascun Problema Svolto indica una strategia, contiene una soluzione
dettagliata ed è seguito da problemi che gli studenti possono affrontare
da soli. In questo libro ci sono più di 1800 problemi.
• Il capitolo Un’introduzione ai composti carbonilici segue il Capitolo
18 ed evidenzia l’idea di base che lo studio della chimica organica richiede
la capacità di sintetizzare i concetti già acquisiti e di guardare avanti verso
quelli nuovi.
• I problemi Visualizzare la chimica che danno inizio alla serie degli
esercizi al termine di ciascun capitolo danno allo studente l’opportunità
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|
Prefazione
xxiii
di avvicinarsi alla chimica in modo diverso, visualizzando le
molecole invece che semplicemente interpretando le formule di
struttura.
• I riquadri Approfondiamo completano il testo e pongono l’attenzione
sulle applicazioni della chimica. Alcuni esempi sono “da dove
vengono i farmaci?” nel Capitolo 6 e “Meccanica molecolare” nel
Capitolo 4.
• Sommario e Parole Chiave aiutano gli studenti a raccogliere i
concetti chiave del Capitolo appena terminato.
• I sommari delle reazioni posti alla fine di alcuni capitoli raccolgono
le reazioni descritte nel capitolo in un’unica lista compatta.
Voglio ringraziare tutti coloro che mi hanno aiutato a dar forma a questo
libro ed al messaggio in esso contenuto. Tra coloro che lavorano alla
Cengage, ci sono Lisa Lockwood, executive editor; Sandra Kiselica, senior
development editor; Elizabeth Woods, associate editor; Teresa Trego,
content project manager; Lisa Weber e Stephanie Van Camp, media
editors; e Barb Bartoszek, marketing manager.
Più di tutti gli altri, però, ringrazio mia moglie, Susan, che ha ancora
una volta letto e migliorato l’intero manoscritto e che ha supportato
questo progetto in tutte le sue otto edizioni. Non avrei potuto fare ciò che
ho fatto senza di lei.
Sono grato ai colleghi che hanno revisionato il manoscritto di questo
libro:
RINGRAZIAMENTI
Revisori dell’ottava edizione
Andrew Bolig, San Francisco State University
Indraneel Ghosh, University of Arizona
Stephen Godleski, State University of New York, Brockport
Gordon Gribble, Dartmouth College
Matthew E. Hart, Grand Valley State University
Darren Johnson, University of Oregon
Ernest G. Nolen, Colgate University
Douglas C. Smith, California State University, San Bernadino
Gary Sulikowski, Vanderbilt University
Richard Weiss, Georgetown University
Yan Zhao, Iowa State University
Revisori della settima edizione
Arthur W. Bull, Oakland University
Robert Coleman, Ohio State University
Nicholas Drapela, Oregon State University
Christopher Hadad, Ohio State University
Eric J. Kantorowski, California Polytechnic State University
James J. Kiddle, Western Michigan University
Joseph B. Lambert, Northwestern University
Dominic McGrath, University of Arizona
Thomas A. Newton, University of Southern Maine
Michael Rathke, Michigan State University
Laren M. Tolbert, Georgia Institute of Technology
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TRADUZIONE ITALIANA
DELLA SESTA EDIZIONE
A CURA DI
Francesco Babudri
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica
Università degli Studi di Bari
Stefano Colonna
Professore Ordinario di Chimica Organica
Istituto di Chimica Organica “A. Marchesini”
Università degli Studi di Milano
Alessandro Bagno
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Padova
Paolo Crotti
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Farmaceutiche
Università degli Studi di Pisa
Gaspare Barone
Professore Straordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica
Università degli Studi “Federico II” di Napoli
Ilaria D’Acquarica
Ricercatore in Chimica Organica
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco
Università degli Studi “La Sapienza” di Roma
Giuseppe Bartoli
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”
Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Maria Valeria D’Auria
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica delle Sostanze Naturali
Università degli Studi “Federico II” di Napoli
Vittorio Bertacche
Istituto di Chimica Organica “A. Marchesini”
Facoltà di Farmacia
Università degli Studi di Milano
Piero Dalla Croce
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica Organica e Industriale
Università degli Studi di Milano
Bruno Botta
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco
Università degli Studi “La Sapienza” di Roma
Renato Dalpozzo
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica
Università degli Studi della Calabria
Andrea Bottoni
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica “G. Ciamician”
Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Saverio Florio
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento Farmaco-Chimico
Università degli Studi di Bari
Sandro Cacchi
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco
Università degli Studi “La Sapienza” di Roma
Fernando Formaggio
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Padova
pagine iniziali modificate.indd xxv
12/09/2012 11.35.06
xxvi
Traduzione italiana della stesta edizione a cura di
Maria Luisa Gelmi
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Farmaceutiche
Università degli Studi di Milano
Enzo Menna
Professore Associato di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Padova
Rosa Lanzetta
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi “Federico II” di Napoli
Gian Franco Pedulli
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”
Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Concetta La Rosa
Professore Associato di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Molecolari Applicate ai
Biosistemi
Università degli Studi di Milano
Mauro Pineschi
Professore Associato di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Farmaceutiche
Università degli Studi di Pisa
Stefano Lena
Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”
Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Franco Macchia
Professore Ordinario di Chimica Organica
Facoltà di Farmacia
Università degli Studi di Pisa
Michele Maggini
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Padova
Fabrizio Mancin
Professore Associato di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Padova
Giovanna Mancini
Primo Ricercatore
CNR, Istituto di Metodologie Chimiche
Sezione Meccanismi di Reazione
Dipartimento di Chimica
Università degli Studi “La Sapienza” di Roma
Elisabetta Marin
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Padova
Rinaldo Marini Bettolo
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica
Università degli Studi “La Sapienza” di Roma
pagine iniziali modificate.indd xxvi
Elena Pini
Ricercatore
Istituto di Chimica Organica “A. Marchesini”
Facoltà di Farmacia
Università degli Studi di Milano
Pier Paolo Piras
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Cagliari
Donato Pocar
Professore Ordinario di Chimica Organica
Istituto di Chimica Organica “A. Marchesini”
Università degli Studi di Milano
Maurizio Prato
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche e Farmaceutiche
Università degli Studi di Trieste
Alfredo Ricci
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”
Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Carlo Richelmi
Istituto di Chimica Organica “A. Marchesini”
Università degli Studi di Milano
Raffaele Riccio
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Farmaceutiche e
Biomediche
Università degli Studi di Salerno
12/09/2012 11.35.06
Traduzione italiana della stesta edizione a cura di
xxvii
Letizia Sambri
Ricercatore in Chimica Organica
Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”
Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Claudio Toniolo
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Padova
Paolo Scrimin
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Padova
Corrado Tringali
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Scienze Chimiche
Università degli Studi di Catania
Gian Piero Spada
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”
Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Angela Zampella
Professore Associato di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica delle Sostanze Naturali
Università degli Studi “Federico II” di Napoli
Riccardo Stradi
Professore Ordinario di Metodi Fisici in Chimica
Organica
Istituto di Chimica Organica “A. Marchesini”
Facoltà di Farmacia
Università degli Studi di Milano
Franco Zollo
Professore Ordinario di Chimica Organica
Dipartimento di Chimica delle Sostanze Naturali
Università degli Studi “Federico II” di Napoli
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