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Indice
Elenco delle schede COME
Elenco dei meccanismi
Applicazioni
Il sito web dedicato al libro
L’autrice
Introduzione di E. J. Corey
Prefazione
Ringraziamenti
Ringraziamenti dell’editore
xv
xvi
xix
xxi
xxii
xxiii
xxiv
xxvi
xxxi
Prologo 1
Che cos’è la chimica organica?
Alcune molecole organiche rappresentative
Palitossina – Esempio di composto organico molto complesso
1
Struttura e legame 7
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
1.9
1.10
1.11
1.12
1.13
1.14
2
1
2
4
La tavola periodica
Il legame
Strutture di Lewis
Strutture di Lewis, seguito
Risonanza
La forma delle molecole
Rappresentazione di strutture organiche
Ibridazione
Etano, etilene e acetilene
Lunghezza di legame e forza di legame
Elettronegatività e polarità del legame
Polarità delle molecole
Capsaicina – Una molecola organica rappresentativa
Concetti chiave – Struttura e legame
Problemi
7
10
13
18
20
24
29
33
38
43
44
46
48
48
50
Acidi e basi 57
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
Acidi e basi di Brønsted-Lowry
Reazioni di acidi e basi di Brønsted-Lowry
Forza acida e pKa
Previsione dell’equilibrio nelle reazioni acido-base
Fattori che determinano la forza acida
Acidi e basi comuni
Aspirina
Acidi e basi di Lewis
Concetti chiave – Acidi e basi
Problemi
57
58
60
63
64
72
73
74
77
78
v
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Indice
vi
3
Introduzione alle molecole organiche
e ai gruppi funzionali 83
3.1
3.2
3.3
3.4
3.5
3.6
3.7
3.8
3.9
3.10
4
106
108
Alcani – Introduzione
Cicloalcani
Introduzione alla nomenclatura
Nomenclatura per gli alcani
Nomenclatura per i cicloalcani
Nomi comuni
Combustibili fossili
Proprietà fisiche degli alcani
Conformazione di alcani aciclici – Etano
Conformazioni del butano
Introduzione ai cicloalcani
Cicloesano
Cicloalcani sostituiti
Ossidazione di alcani
Lipidi – Parte 1
Concetti chiave – Alcani
Problemi
115
119
120
121
126
128
129
130
132
135
138
139
142
147
150
151
153
Stereochimica 159
5.1
5.2
5.3
5.4
5.5
5.6
5.7
5.8
5.9
5.10
5.11
5.12
5.13
5.14
6
83
84
88
88
92
99
100
102
104
Alcani 115
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6
4.7
4.8
4.9
4.10
4.11
4.12
4.13
4.14
4.15
4.16
5
Gruppi funzionali
Una rassegna dei gruppi funzionali
Biomolecole
Forze intermolecolari
Proprietà fisiche
Applicazione: vitamine
Applicazione della solubiltà: il sapone
Applicazione: la membrana cellulare
Gruppi funzionali e reattività
Concetti chiave – Introduzione alle molecole organiche
e ai gruppi funzionali
Problemi
Amido e cellulosa
Le due principali classi di isomeri
La chimica allo specchio: molecole chirali e achirali
Centri stereogenici
Centri stereogenici in molecole cicliche
Designare i centri stereogenici con R o S
Diastereoisomeri
Composti meso
Le assegnazioni R e S in composti con due o più centri stereogenici
Cicloalcani disostituiti
Isomeri: un riepilogo
Le proprietà fisiche degli stereoisomeri
Le proprietà chimiche degli enantiomeri
Concetti chiave – Stereochimica
Problemi
159
161
162
165
167
169
174
176
178
179
180
181
185
187
188
La comprensione delle reazioni organiche 195
6.1
6.2
Le equazioni delle reazioni organiche
Tipologie di reazioni organiche
195
196
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Pagina vii
Indice
6.3
6.4
6.5
6.6
6.7
6.8
6.9
6.10
6.11
6.12
7
Introduzione agli alogenuri alchilici
Nomenclatura
Proprietà fisiche
Alogenuri alchilici di interesse
Il legame polare carbonio-alogeno
Caratteristiche generali della sostituzione nucleofila
Il gruppo uscente
Il nucleofilo
Meccanismi possibili per la sostituzione nucleofila
Due meccanismi per la sostituzione nucleofila
Il meccanismo SN2
Applicazioni: utili reazioni SN2
Il meccanismo SN1
La stabilità dei carbocationi
Il postulato di Hammond
Applicazioni: le reazioni SN1, le nitrosammine e il cancro
Quando un meccanismo è SN1 o SN2?
Alogenuri vinilici e alogenuri arilici
Sintesi organica
Concetti chiave – Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione
Problemi
225
226
227
228
230
230
232
234
238
239
240
245
248
252
254
257
258
263
263
266
267
Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione 275
8.1
8.2
8.3
8.4
8.5
8.6
8.7
8.8
8.9
8.10
8.11
8.12
9
198
202
205
207
209
211
214
217
218
218
220
Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione 225
7.1
7.2
7.3
7.4
7.5
7.6
7.7
7.8
7.9
7.10
7.11
7.12
7.13
7.14
7.15
7.16
7.17
7.18
7.19
7.20
8
Rottura e formazione di legami
Energia di dissociazione di legame
Termodinamica
Entalpia ed entropia
Diagrammi di energia
Diagrammi di energia per meccanismi di reazione a doppio stadio
Cinetica
Catalizzatori
Enzimi
Concetti-chiave – La comprensione delle reazioni organiche
Problemi
Le caratteristiche generali dell’eliminazione
Gli alcheni: i prodotti delle reazioni di eliminazione
Il meccanismo della eliminazione
Il meccanismo E2
La regola di Zaitsev
Il meccanismo E1
Reazioni SN1 ed E1
Stereochimica della reazione E2
Meccanismo E1 o E2?
Le reazioni E2 nella sintesi degli alchini
Il meccanismo sarà SN1, SN2, E1 o E2?
Concetti chiave – Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione
Problemi
275
277
281
281
285
287
289
291
293
294
296
300
301
Alcoli, eteri ed epossidi 307
9.1
9.2
9.3
9.4
9.5
Introduzione
Strutture e legami
Nomenclatura
Proprietà fisiche
Alcoli, eteri ed epossidi interessanti
307
308
309
311
313
vii
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9.6
9.7
9.8
9.9
9.10
9.11
9.12
9.13
9.14
9.15
9.16
9.17
9.18
316
318
319
322
325
326
329
332
335
337
341
342
343
345
Introduzione
Il calcolo dei gradi di insaturazione
Nomenclatura
Proprietà fisiche
Alcheni rilevanti
Lipidi – Parte 2
Preparazione degli alcheni
Introduzione alle reazioni di addizione
Idroalogenazione – Addizione elettrofila di HX
Regola di Markovnikov
Stereochimica dell’addizione elettrofila di HX
Idratazione – Addizione elettrofila di acqua
Alogenazione – Addizione di alogeno
Stereochimica dell’alogenazione
Formazione di aloidrine
Idroborazione – Ossidazione
Tenere traccia delle reazioni
Alcheni in sintesi organica
Concetti chiave – Alcheni
Problemi
351
352
354
357
358
359
361
362
363
366
368
370
371
373
375
378
382
383
385
386
Alchini 391
11.1
11.2
11.3
11.4
11.5
11.6
11.7
11.8
11.9
11.10
11.11
11.12
11.13
12
Preparazioni di alcoli, eteri ed epossidi
Caratteristiche generali – Reazioni degli alcoli, eteri ed epossidi
Disidratazione degli alcoli ad alcheni
Trasposizioni dei carbocationi
Disidratazione con l’uso di POCl3 e piridina
Conversione di alcoli ad alogenuri alchilici con HX
Conversione di alcoli ad alogenuri alchilici con SOCl2 e PBr3
Tosilato – Un altro buon gruppo uscente
Reazioni degli eteri con acidi forti
Reazioni degli epossidi
Applicazione: epossidi, leucotrieni e asma
Applicazione: benzo[a]pirene, epossidi e cancro
Concetti chiave – Alcoli, eteri ed epossidi
Problemi
Alcheni 351
10.1
10.2
10.3
10.4
10.5
10.6
10.7
10.8
10.9
10.10
10.11
10.12
10.13
10.14
10.15
10.16
10.17
10.18
10.19
11
Pagina viii
Indice
viii
10
17:50
Introduzione
Nomenclatura
Proprietà fisiche
Alchini interessanti
Preparazione degli alchini
Introduzione alle reazioni degli alchini
Addizione di acidi alogenidrici
Addizione di alogeno
Addizione di acqua
Idroborazione-ossidazione
Reazioni degli anioni acetiluro
Sintesi
Concetti chiave – Alchini
Problemi
391
393
393
394
395
396
397
400
401
403
405
408
410
412
Ossidazione e riduzione 417
12.1
12.2
Introduzione
Agenti riducenti
417
418
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Indice
12.3
12.4
12.5
12.6
12.7
12.8
12.9
12.10
12.11
12.12
12.13
12.14
12.15
13
Introduzione
Caratteristiche generali delle reazioni radicaliche
Alogenazione degli alcani
Il meccanismo dell’alogenazione
Clorurazione di altri alcani
Differenze tra clorurazione e bromurazione
L’alogenazione come strumento della sintesi organica
Stereochimica delle reazioni di alogenazione
Applicazione: lo strato dell’ozono e i CFC
Alogenazione radicalica al carbonio allilico
Applicazione: ossidazione dei lipidi insaturi
Applicazioni: antiossidanti
Addizione radicalica ai doppi legami
Polimeri e polimerizzazione
Concetti chiave – Reazioni radicaliche
Problemi
451
453
454
455
458
459
461
462
464
465
468
469
470
473
476
477
Spettrometria di massa e spettroscopia a infrarossi 483
14.1
14.2
14.3
14.4
14.5
14.6
14.7
14.8
15
419
423
424
427
428
429
432
435
437
437
440
441
444
446
Reazioni radicaliche 451
13.1
13.2
13.3
13.4
13.5
13.6
13.7
13.8
13.9
13.10
13.11
13.12
13.13
13.14
13.15
14
Riduzione degli alcheni
Applicazione: l’idrogenazione degli olii
Riduzione degli alchini
La riduzione dei legami σ polari C – X
Agenti ossidanti
Epossidazione
Diidrossilazione
Scissione ossidativa degli alcheni
Scissione ossidativa degli alchini
Ossidazione degli alcoli
Applicazione: l’ossidazione dell’etanolo
L’epossidazione di Sharpless
Concetti chiave – Ossidazione e riduzione
Problemi
Spettrometria di massa
Alogenuri alchilici e il picco M + 2
Altri tipi di spettrometria di massa
La radiazione elettromagnetica
Spettroscopia a infrarossi
Assorbimenti IR
L’IR e la determinazione strutturale
Concetti chiave – Spettrometria di massa
e spettroscopia a infrarossi
Problemi
483
487
488
491
492
494
501
503
504
Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 509
15.1
15.2
15.3
15.4
15.5
15.6
15.7
15.8
15.9
Introduzione
1
H NMR: numero di segnali
1
H NMR: posizione dei segnali
Il chemical shift di protoni legati a carboni ibridati sp2 e sp
1
H NMR: intensità dei segnali
1
H NMR: accoppiamento di spin
Esempi complessi di accoppiamento
Molteplicità in alcheni
Altre informazioni sulla spettroscopia 1H NMR
509
512
516
518
521
522
526
529
531
ix
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15.10
15.11
15.12
15.13
533
535
539
540
540
Coniugazione
Risonanza e carbocationi allilici
Esempi comuni di risonanza
L’ibrido di risonanza
Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria
Dieni coniugati
Dieni e polieni interessanti
La lunghezza del legame carbonio-carbonio nell’1,3-butadiene
Stabilità dei dieni coniugati
Addizione elettrofila: addizione 1,2 e 1,4
Prodotti a controllo cinetico e a controllo termodinamico
La reazione di Diels-Alder
Regole specifiche che governano la reazione di Diels-Alder
Altri fatti sulla reazione di Diels-Alder
Dieni coniugati e luce ultravioletta
Concetti chiave – Coniugazione, risonanza e dieni
Problemi
549
551
552
555
556
557
558
558
560
561
563
566
568
572
574
576
577
Benzene e composti aromatici 583
17.1
17.2
17.3
17.4
17.5
17.6
17.7
17.8
17.9
17.10
17.11
17.12
18
L’uso dell’1H NMR per identificare un composto incognito
Spettroscopia 13C NMR
Risonanza magnetica a immagini (MRI: Magnetic Resonance Imaging)
Concetti chiave – Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare
Problemi
Coniugazione, risonanza e dieni 549
16.1
16.2
16.3
16.4
16.5
16.6
16.7
16.8
16.9
16.10
16.11
16.12
16.13
16.14
16.15
16.16
17
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Indice
x
16
17:50
Fondamenti
La struttura del benzene
Nomenclatura dei derivati del benzene
Proprietà spettroscopiche
Composti aromatici interessanti
La particolare stabilità del benzene
I criteri per l’aromaticità. La regola di Hückel
Esempi di composti aromatici
Qual è la base della regola di Hückel?
Il metodo del poligono inscritto per predire l’aromaticità
Il buckminsterfullerene: è aromatico?
Concetti chiave – Benzene e composti aromatici
Problemi
583
584
585
588
589
590
592
594
600
602
605
606
607
Sostituzione elettrofila aromatica 613
18.1
18.2
18.3
18.4
18.5
18.6
18.7
18.8
18.9
18.10
Sostituzione elettrofila aromatica
Il meccanismo generale
Alogenazione
Nitrazione e solfonazione
Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts
Benzeni sostituiti
Sostituzione elettrofila aromatica dei benzeni sostituiti
Perché i sostituenti attivano o disattivano l’anello benzenico
Effetti di orientazione nei benzeni sostituiti
Limitazioni delle reazioni di sostituzione elettrofila
aromatica con benzeni sostituiti
18.11 Benzeni disostituiti
18.12 Sintesi dei derivati del benzene
613
614
616
617
619
624
629
631
633
636
638
640
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Pagina xi
Indice
18.13
18.14
18.15
18.16
19
La struttura e il legame
Nomenclatura
Proprietà fisiche
Proprietà spettroscopiche
Acidi carbossilici interessanti
Aspirina, acido arachidonico e prostaglandine
Preparazione degli acidi carbossilici
Reazioni degli acidi carbossilici – Caratteristiche generali
Acidi carbossilici – Acidi forti di Brønsted-Lowry
Effetti induttivi negli acidi carbossilici alifatici
Acidi benzoici sostituiti
L’estrazione
Acidi solfonici
Amminoacidi
Concetti chiave – Acidi carbossilici e
l’acidità del legame O – H
Problemi
657
658
661
662
664
665
666
667
668
671
673
675
677
678
681
682
Introduzione alla chimica del carbonile; reagenti
organometallici, ossidazioni e riduzioni 689
20.1
20.2
20.3
20.4
20.5
20.6
20.7
20.8
20.9
20.10
20.11
20.12
20.13
20.14
20.15
20.16
20.17
20.18
21
641
643
646
644
651
Acidi carbossilici e l’acidità del legame O–H 657
19.1
19.2
19.3
19.4
19.5
19.6
19.7
19.8
19.9
19.10
19.11
19.12
19.13
19.14
19.15
20
Alogenazione degli alchilbenzeni
Ossidazioni e riduzioni di benzeni sostituiti
Sintesi multistadio
Concetti chiave – Sostituzione elettrofila aromatica
Problemi
Introduzione
Reazioni generali dei composti carbonilici
Generalità sulle ossidazioni e sulle riduzioni
Riduzione delle aldeidi e dei chetoni
La stereochimica della riduzione del carbonile
Riduzioni enantioselettive del carbonile
Riduzione degli acidi carbossilici e dei loro derivati
Ossidazione delle aldeidi
Reagenti organometallici
Reazione dei reagenti organometallici con aldeidi e chetoni
Analisi retrosintetica dei prodotti di Grignard
Gruppi protettori
Reazioni dei reagenti organometallici
con i derivati degli acidi carbossilici
Reazione dei reagenti organometallici con altri composti
Composti carbonilici α, β -insaturi
Sommario – Le reazioni dei reagenti organometallici
Sintesi
Concetti chiave – Introduzione alla chimica del carbonile;
reagenti organometallici, ossidazioni e riduzioni
Problemi
689
690
693
694
697
697
700
704
705
708
711
713
715
718
720
723
723
726
729
Aldeidi e chetoni – Addizione nucleofila 737
21.1
21.2
21.3
21.4
Introduzione
Nomenclatura
Proprietà fisiche
Proprietà spettroscopiche
737
738
741
742
xi
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21.5
21.6
21.7
21.8
21.9
21.10
21.11
21.12
21.13
21.14
21.15
21.16
21.17
21.18
Aldeidi e chetoni importanti
Preparazione di aldeidi e chetoni
Reazioni di aldeidi e chetoni – Considerazioni generali
Addizione nucleofila di H– e R– – Un sommario
Addizione nucleofila di –CN
La reazione di Wittig
Addizione di ammine 1a
Addizione di ammine 2a
Addizione di H2O – Idratazione
Addizione di alcoli – Formazione di acetali
Acetali come gruppi protettori
Emiacetali ciclici
Un’introduzione ai carboidrati
Concetti chiave – Aldeidi e chetoni – Addizione nucleofila
Problemi
744
745
747
749
752
753
758
760
763
766
769
770
773
775
777
Acidi carbossilici e i loro derivati –
La sostituzione nucleofila acilica 785
22.1
22.2
22.3
22.4
22.5
22.6
22.7
22.8
22.9
22.10
22.11
22.12
22.13
22.14
22.15
22.16
22.17
22.18
22.19
23
Pagina xii
Indice
xii
22
17:50
Introduzione
Struttura e legame
Nomenclatura
Proprietà fisiche
Proprietà spettroscopiche
Ammidi ed esteri interessanti
Introduzione alla sostituzione nucleofila acilica
Reazione dei cloruri degli acidi
Le reazioni delle anidridi
Reazioni degli acidi carbossilici
Reazioni degli esteri
Applicazione: idrolisi dei lipidi
Reazioni delle ammidi
Applicazione: il meccanismo d’azione degli antibiotici β -lattamici
Sommario delle reazioni di sostituzione nucleofila acilica
Fibre naturali e sintetiche
Reazioni biologiche di acilazione
Nitrili
Concetti chiave – Acidi carbossilici e loro derivati –
La sostituzione nucleofila acilica
Problemi
785
787
789
792
793
794
797
800
802
804
809
811
813
814
815
816
818
820
824
828
Reazioni di sostituzione dei composti
carbonilici al carbonio in posizione α 837
23.1
23.2
23.3
23.4
23.5
23.6
23.7
23.8
23.9
23.10
23.11
Introduzione
Enoli
Enolati
Enolati di composti carbonilici non simmetrici
Racemizzazione al carbonio in α
Un sommario di reazioni al carbonio in α
Alogenazione al carbonio in α
Alchilazione diretta di enolati
La sintesi con l’estere malonico
La sintesi con l’estere acetoacetico
Concetti chiave – Reazioni di sostituzione
dei composti carbonilici al carbonio in posizione α
Problemi
837
838
841
846
848
849
849
853
856
860
863
864
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Pagina xiii
Indice
24
Reazioni di condensazione
dei composti carbonilici 871
24.1
24.2
24.3
24.4
24.5
24.6
24.7
24.8
24.9
24.10
25
891
893
Introduzione
Struttura e legami
Nomenclatura
Proprietà fisiche
Proprietà spettroscopiche
Ammine interessanti e utili
Preparazione delle ammine
Reazioni delle ammine – Considerazioni generali
Ammine che reagiscono come basi
Basicità relativa delle ammine e di altri composti
Ammine che reagiscono come nucleofili
Eliminazione di Hofmann
Reazione delle ammine con acido nitroso
Reazioni di sostituzione dei sali di arildiazonio
Reazioni di accoppiamento dei sali di arildiazonio
Applicazione: la malveina di Perkin e i coloranti sintetici
Applicazione: i farmaci sulfamidici
Concetti chiave – Ammine
Problemi
899
900
901
903
904
906
909
915
915
917
923
925
928
930
934
936
938
939
941
Lipidi 949
26.1
26.2
26.3
26.4
26.5
26.6
26.7
26.8
26.9
27
871
875
878
879
881
883
885
886
888
Ammine 899
25.1
25.2
25.3
25.4
25.5
25.6
25.7
25.8
25.9
25.10
25.11
25.12
25.13
25.14
25.15
25.16
25.17
25.18
26
La reazione aldolica
Le reazioni aldoliche incrociate
La reazione aldolica con enolati preformati
Reazione aldolica intramolecolare
La reazione di Claisen
La reazione di Claisen incrociata e le reazioni analoghe
La reazione di Dieckmann
La reazione di Michael
L’anellazione di Robinson
Concetti chiave – Reazioni di condensazione
dei composti carbonilici
Problemi
Introduzione
Cere
Triacilgliceroli
Fosfolipidi
Vitamine liposolubili
Eicosanoidi
Terpeni
Steroidi
Concetti chiave – Lipidi
Problemi
949
950
951
954
957
958
961
966
970
971
Carboidrati 975
27.1
27.2
27.3
27.4
27.5
Introduzione
I monosaccaridi
La famiglia dei D-aldosi
La famiglia dei D-chetosi
Proprietà fisiche dei monosaccaridi
975
975
980
982
983
xiii
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19-09-2006
27.6
27.7
27.8
27.9
27.10
27.11
27.12
27.13
27.14
27.15
Le forme cicliche dei monosaccaridi
I glicosidi
Reazioni dei gruppi OH dei monosaccaridi
Reazioni del gruppo carbonilico – Ossidazione e riduzione
Reazioni del gruppo carbonilico –
Aggiungere o togliere un atomo di carbonio
La dimostrazione di Fischer della struttura del glucosio
I disaccaridi
I polisaccaridi
Altri zuccheri importanti e derivati
Concetti chiave – Carboidrati
Problemi
983
989
992
993
995
999
1001
1004
1006
1009
1011
Amminoacidi e proteine 1017
28.1
28.2
28.3
28.4
28.5
28.6
28.7
28.8
28.9
28.10
29
Pagina xiv
Indice
xiv
28
17:50
Gli amminoacidi
Sintesi degli amminoacidi
Separazione degli amminoacidi
Sintesi enantioselettiva di amminoacidi
I peptidi
Sintesi dei peptidi
Sintesi automatizzata dei peptidi
La struttura delle proteine
Proteine importanti
Concetti chiave – Amminoacidi e proteine
Problemi
1017
1020
1023
1027
1028
1032
1036
1038
1044
1046
1048
Acidi nucleici 1053
29.1
29.2
29.3
29.4
29.5
29.6
29.7
29.8
29.9
29.10
29.11
Pirimidine e purine
Nucleosidi
Nucleotidi
Fosfodiesteri, oligonucleotidi e polinucleotidi
Acidi nucleici
Struttura secondaria del DNA: la doppia elica
Struttura terziaria del DNA: superavvolgimenti
Replicazione del DNA
Acidi ribonucleici
Biosintesi delle proteine
Concetti chiave – Acidi nucleici
Problemi
1053
1056
1058
1059
1060
1060
1063
1064
1066
1069
1070
1072
Appendice A Abbreviazioni, frecce e simboli di uso comune A-1
Appendice B Valori di pKa di alcuni composti A-3
Appendice C Energie di dissociazione di legame in alcuni composti comuni A-5
Appendice D Frequenze caratteristiche dell’assorbimento IR A-7
Appendice E Assorbimenti caratteristici 1H NMR A-9
Appendice F Classificazione generale delle reazioni organiche A-11
Appendice G Come si sintetizzano i singoli gruppi funzionali A-13
Appendice H Reazioni che formano legami carbonio-carbonio A-17
Glossario G-1
Crediti C-1
Indice analitico I-1
Tavola periodica degli elementi
Gruppi funzionali comuni
