UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI NAPOLI FEDERICO II
CORSO DI LAUREA IN SCIENZE BIOLOGICHE
PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA – [4° GRUPPO]
TITOLARE DEL CORSO: PROF. ANNALISA GUARAGNA
LEGAMI CHIMICI E COMPOSTI DEL CARBONIO - La teoria strutturale in chimica organica, legami
chimici e regola dell’ottetto, le strutture di Lewis, carica formale, risonanza, variazione d’energia, orbitali
atomici, orbitali molecolari, ibridazione, sp3, sp2, sp, geometria delle molecole, legami covalenti polari,
molecole polari e non polari, rappresentazione delle molecole organiche.
GRUPPI FUNZIONALI E CLASSI DI COMPOSTI ORGANICI - Alcani, alcheni, alchini, dieni, benzene,
alogenuri alchilici, alcooli, eteri, epossidi, ammine, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammidi,
anidridi, alogenuri degli acidi.
ACIDI E BASI IN CHIMICA ORGANICA - Classificazione secondo Brønsted-Lowry, acidi di Lewis.
Correlazioni struttura-acidità.
ALCANI E CICLOALCANI – Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, legami , isomeri costituzionali,
isomeri conformazionali, stabilità dei cicloalcani, analisi conformazionale di alcani e cicloalcani.
STEREOCHIMICA – Stereoisomeri: enantiomeri e diastereoisomeri, attività ottica, polarimetro, molecole
chirali, elementi di simmetria, descrittori R ed S, molecole con più stereocentri, forme meso,
stereoisomeria nei composti ciclici, separazione di miscele racemiche.
ALCHENI - Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, stabilità. Reazioni degli alcheni: addizione di
acidi alogenidrici, acqua ed alogeni. Reazioni di: epossidazione, cis- e trans-ossidrilazione, riduzione ed
ossidazione. Regiochimica e stereochimica delle reazioni di addizioni.
ALCHINI - Nomenclatura, acidità alchini terminali, reazioni di addizione [HX, H2O, X2].
MECCANISMI DI REAZIONE - Intermedi di reazione: carbocationi, carbanioni e radicali, trasposizione
dei carbocationi, effetto induttivo e di risonanza sulla stabilità degli intermedi ionici, energie di
attivazione, reazioni concertate ed a stadi, diagrammi di reazione energia/coordinata di reazione.
ALOGENURI ALCHILICI - Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reazioni di sostituzione nucleofila
SN1, SN2 e di eliminazione E1, E2.
ALCOOLI, ETERI, EPOSSIDI - Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Acidità degli alcooli. Reazioni
di sostituzione (conversione in alogenuri alchilici), di eliminazione (disidratazione), ossidazione di alcoli
primari e secondari. Metodi di sintesi degli alcoli. Sintesi degli eteri di Williamson. Sintesi e reazioni di
apertura d’anello degli epossidi.
COMPOSTI AROMATICI - La struttura del benzene da Kekulé alla teoria degli orbitali molecolari, regola
di Hückel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione, solfonazione, alogenazione,
alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Derivati del benzene. Gruppi attivanti e disattivanti,
orientazione nelle reazioni di sostituzione. Fenoli: struttura, nomenclatura ed acidità.
ETEROCICLI AROMATICI – Struttura, regola di Hückel.
AMMINE - Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche, basicità e nucleofilicità. Sintesi dagli alogenuri (RX).
ALDEIDI E CHETONI - Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Addizione nucleofila al C=O di:
acqua, alcooli, ammoniaca e ammine primarie, reattivi di Grignard (cfr sintesi degli alcoli). Formazione di
emiacetali ed acetali. Reazioni di ossidazione e riduzione.
ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI - Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Struttura e acidità.
Derivati degli acidi: esteri, anidridi, cloruri acilici, ammidi; proprietà e metodi di preparazione. Reazioni
di sostituzione nucleofila acilica: idrolisi acida e basica, attivazione con N,N-dicicloesilcarbodiimmide
(DCC), acidi grassi, lipidi e saponi. Riduzione di acidi e derivati.
ACIDITÀ DEGLI IDROGENI IN A GRUPPI CARBONILICI - Tautomeria cheto-enolica, formazione degli
ioni enolato. Reazioni di alogenazione, condensazione aldolica, sintesi di Claisen.
CARBOIDRATI - Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Notazione D,L per i monosaccaridi,
mutarotazione, glicosidi. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, saccarosio. Polisaccaridi: amido, cellulosa.
AMMINOACIDI E PEPTIDI – Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Amminoacidi essenziali,
proprietà acido-base, punto isolettrico e struttura dipolare. Sintesi di peptidi: protezione della funzione
N-terminale, attivazione del gruppo carbossilico (DCC, cfr reazioni degli acidi), sintesi in fase solida.
Struttura primaria e secondaria di proteine.
ACIDI NUCLEICI – Nucleosidi e nucleotidi, struttura DNA – RNA.
LABORATORIO
LA CONDENSAZIONE ALDOLICA INCROCIATA: SINTESI DEL DIBENZALACETONE.
ISOLAMENTO E PURIFICAZIONE DEL PRODOTTO DI REAZIONE.
MONITORAGGIO DELLA REAZIONE MEDIANTE CROMATOGRAFIA SU STRATO SOTTILE (TLC)
Testi consigliati:
W.H. Brown – Introduzione alla Chimica Organica - EdiSES
J. G. Smith – Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill
IL TITOLARE DEL CORSO
Prof. ANNNALISA GUARAGNA
