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ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
Idrocarburi
I composti costituiti solo da C e H sono detti idrocarburi. Sono caratterizzati da catene più
o meno lunghe di C. Una volta stabilito il numero di carboni, si ricava il numero di idrogeni
considerando che C deve avere 4 legami
Formula di struttura
Carboni
Formula condensata
1
Formula
bruta
CH4
H
H-C-C
H
H H
H-C-C-H
H H
H H H
H-C-C-C-H
H H H
H HHH
H-C-C-C-C-H
HHHH
H H H HH
H-C-C—C-C-C-H
H H H HH
2
C2H6
CH3CH3
Etano
3
C3H8
CH3CH2CH3
Propano
4
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
Butano
5
C5H12
Ch3CH2 CH2 CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
Pentano
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
Metano
Esano
Eptano
Ottano
Ennano
Decano
Endecano
Dodecano
Trisdecano
Tetradecano
Pentadecano
Esadecano
Eptadecano
Ottodecano
Enneadecano
Alcoli
Se prendiamo un idrocarburo e sostituiamo un idrogeno con un gruppo –OH otteniamo
l’alcool corrispondente. Il nome dell’alcool è uguale a quello dell’idrocarburo corrispondete
con il suffiso –olo
H
H-C-OH
H
HH
H-C-C-OH
HH
H HHHH
H-C-C-C-C-C -OH
H H H HH
N° di carboni
1
metano
Metanolo o alcool
metilico
etano
Etanolo o alcool
etilico
2
pentano
Pentanolo o alcool
pentilico
5
Possiamo anche sostituire due o più idrogeni con il gruppo OH, e otteniamo
un polialcool
H
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H
Glicerina (1,2,3
tripropanolo)
Siamo partiti dal
propano e abbiamo
sosituito tre -H con
tre –OH
Aldeidi e chetoni
Se in un idrocarburo sostituiamo due idrogeni con un ossigeno (C=O, gruppo carbonilico),
otteniamo un’aldeide o un chetone. Si ha un aldeide quando sul carbonio legato con doppio
legame all’ossigeno si trova anche un H, si ha un chetone se su questo carbonio non ci sono
H
HHH
H-C-C-C=O
HH
H H
H-C-C-C-H
HO H
Propanale o
aldeide
propilica
Propanone
(chetone)
N° di carboni
CH3CH2CH2OH 3
4
Il simbolo del gruppo carbonilico è CHO (in un’aldeide) o CO (in un chetone)
Il nome dell’aldeide si ricava dall’idrocarburo con il suffiso –ale
Il nome del chetone si ricava dall’idrocarburo corrispondente con il suffisso – one
H
H-C=O
HH
H-C-C=O
H
HHH
H-C-C-C=O
HH
H H
H-C-C-C-H
HO H
HHHH
H-C-C-C-C=O
HHH
H HH
H-C-C-C-C-H
HO HH
Metanale o
aldeide formica
o formaldeide
Etanale o
aldeide etilica
HCHO
N* atomi di
carbonio
1
CH3CHO
2
Propanale o
aldeide
propilica
Propanone
(chetone)
CH3CH2CHO
3
CH3COCH3
3
Butanale o
aldeide butilica
Ch3CH2CH2CHO 4
butanone
CH3COCH2CH3
4
Acidi
Se sostituiamo tre idrogeni con un gruppo carbonilico + un gruppo alcolico sullo stesso
carbonio, otteniamo un gruppo carbossilico, e il composto viene chiamato acido organico.
Il simbolo del gruppo carbossilico è –COOH.
Il nome dell’acido è acido più il nome dell’idrocarburo corrispondente con il suffisso –
oico.
H
H-C=O
OH
H
H-C-C=O
H OH
HHHH
H-C-C-C-C-C=O
H H H H OH
Acido
metanoico (o
acido formico)
Acido etanoico
(o acido
acetico)
Acido
pentanoico
HCOOH
N° di carboni
1
CH3COOH
2
CH3CH3CH3CH3COOH 5
Ammine
Se sostituiamo un idrogeno di un idrocarburo con –NH3 otteniamo un’ammina. Il nome di
un’ammina prende il nome dall’idrocarburo corrispondente con il suffisso -enammina
Formula di
struttura
HH
H-C-N-H
HH
HHH
H-C-C-N-H
HHH
HHH
H-C-C-N-H
HHH
N° carboni
nome
1
Metilenammina
Formula
condensata
CH3NH3
2
Etilenammina
CH3Ch3NH3
3
Propilenammina
Ch3CH2CH2NH3
Numeri di ossidazione
CH4
-CH3
-CH2-CH=CH
-C≡C
-CHO
-CO
-COOH
4
3
2
1
0
-1
-2
-3