Chimica - Facoltà di Medicina e Chirurgia

Programma di Studio Analitico
Insegnamento:
Corsi di Laurea:
Anno Accademico:
Docente:
Chimica e Propedeutica Biochimica
Medicina e Chirurgia & Odontoiatria
2011-2012
Prof. Nazzareno CAPITANIO
Chimica Generale.
Introduzione.
Leggi fondamentali di Lavoiser, Proust, Dalton.
Struttura della Materia.
L'atomo e la struttura atomica; Modello di Bohr e teoria
quantlstica; Radiazione elettromagnetica e teoria ondulatoria;
Numeri quantici ed orbitali; Spin dell'elettrone e principio di Pauli;
Principio della massima molteplicità; Atomi polielettronici e
meccanismo/principio dell'Aufbau; Tavola periodica; Propietà
periodiche degli elementi: affinità elettronica e potenziale di
ionizzazione, volumi atomici e ionici, elettronegatività.
Legami Chimici.
Energia di legame; Legame covalente; Polarità di legame e
momento dipolare; Legami elettrostatici: ionico, ad idrogeno e
forze di Van der Waals; Strutture di Lewis; Cariche formali;
Risonanza; Teoria del legame di valenza (VB); Ibridizzazione;
Modello VSEPR; Geometria molecolare e polarità; Legami ad
elettroni delocalizzati; Teoria dell'orbitale molecolare; Legame
metallico.
Nomenclatura, Reazioni
Chimiche e Stechiometria.
Molecole e ioni; Numero di ossidazione ed elettrovalenza;
Nomenclatura dei composti; Massa atomica e molecolare; La mole
e il peso molare; Composizione percentuale; Determinazione della
formula minima; Reazioni di dissociazione; Reazioni acido-base;
Reazioni di precipitazione; Reazioni di complessazione; Reazioni di
ossido-riduzione; Bilancio elettronico, di carica e di massa;
Reagente limitante e calcoli stechiometrici.
Termodinamica Chimica. Sistemi termodinamici; Variabili di stato; Energia interna; Calore;
Lavoro, 1° principio della termodinamica; Entalpia; Entalpia e
calore; Entalpia di formazione e standard; Entalpia di reazione;
Esotermicità ed endotermicità; Legge di Hess; Entropia; 2°
principio della termodinamica; Criterio di spontaneità ed equilibrio;
3° principio della termodinamica; Energia libera di Gibbs e criterio
di spontaneità; processi reversibili ed irreversibili; Calorimetria;
Capacità termica; Calorimetri adiabatici; DeltaH di combustione e
DeltaH integrale di soluzione.
Cinetica chimica.
Meccanismi di reazione; molecolarità di reazione; complesso
attivato; Velocità di reazione; Costanti di velocità ed ordini di
reazione; Costante cinetica, equazione di Arrhenius ed effetto della
temperatura; Velocità iniziali; Leggi cinetiche: 1° e 2° e pseudoprimo ordine, ordine zero; Relazione fra costanti di equilibrio e
costanti cinetiche; Catalizzatori ed enzimi.
Gli Stati della Materia.
Lo stato gassoso e gli stati condensati; Lo stato solido; Solidi
amorfi; Stato liquido; Tensione superficiale; Capillarità; Viscosità ;
Passaggi di stato: introduzione; Pressione di vapore; Equazione di
Clausius-Clapeiron; Curve di raffreddamento e riscaldamento;
Diagrammi di stato dell'acqua; Solvente e soluto; Classificazione
delle soluzioni; Soluti: Elettroliti e non-elettroliti; Solubilità della
sostanza; Fattori che influenzano la solubilità; Composizione delle
soluzioni; Composizione percentuale; Molalità; Molarità; Normalità
e concetto di equivalente; Le grandezze parziali molari; Solubilità
dei gas; Legge di Henry; Grado di Dissociazione; Attività,
coefficiente di attività e forza ionica; Proprietà colligative: Legge di
Raoult, innalzamento ebullioscopio, abbassamento crioscopico,
pressione osmotica; Proprietà colligative di elettroliti: coefficiente
di van't Hoff; Liquidi immmiscibili e ripartizione.
L'Equilibrio Chimico.
Concetti di base sugli Equilibri omogenei ed eterogenei e relative
costanti; Principio di Le Chatelier; Definizione di acidi, basi e loro
forza; definizione di pKa e pKb; Effetto della struttura sulle
proprietà acido-base; Definizione di anfoterismo; Definizione di
pH; Calcolo del pH di soluzioni di acidi/basi forti e deboli; Idrolisi
salina; Titolazioni acidimetriche; Equazione di HendersonHasselbach; Definizione di sistema tampone; sistemi tampone del
sangue.
Elettrochimica.
Reazioni di ossidoriduzione, elettrodi di prima e seconda classe;
definizione di semicelle; Potenziali di ossidoriduzione standard ed
attuali,Pila voltaica e varianti; Pile a concentrazione. Equazione di
Nernst; Relazione tra differenza di potenziale, costanti di equilibrio
ed energia libera di una reazione.
Chimica Organica
Introduzione.
Il legame chimico dell'atomo di carbonio, ibridazione sp3, sp2, sp.
Strutture tridimensionali. Legami intermolecolari: dipolo-dipolo,
idrogeno, forze di van der Waals. Elementi di termodinamica:
entalpia, entropia, energia libera. Cinetica chimica: equazioni
cinetiche, energia di attivazione, catalisi. Acidità e basicità,
secondo Br0nsted e Lewis.
Analisi conformazionale. Formule di Newman, a cavalietto, di Fischer. Diagrammi di energia.
Analisi
conformazionale
in
molecole
lineari
e
cicliche.
Stereochimica. Attività ottica, chiralità. Enantiomeri, diastereomeri,
strutture mesa. Configurazione R,S e D,L. Risoluzione di una
miscela racemica.
Alcani.
Nomenclatura e proprietà fisiche. Formule brute, condensate e a
linea di legame. Cicloalcani. Alogenazione radicalica.
Alcheni.
Nomenclatura e proprietà fisiche. Isomeria cis/trans e Z/E.
Carbocationi: struttura e reattività.
Reazioni con: H2, H20, HX (X = Br, CI), H2SO4, X2 (X = Br, CI),
KMn04, perossiacidi. Alogenazione allilica. Dieni coniugati:
addizione 1,2 e 1,4.
Alchini.
Nomenclatura, reazioni con H2 e X2 (X = Br, CI).
Composti aromatici.
Benzene. Aromaticità, regola di Hùckel. Risonanza. Reazioni di
sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione, solfonazione,
alogenazione, acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts. Derivati
del benzene: nomenclatura e reattività. Sostituenti attivanti e
disattivanti, orto, para e meta orientanti. Effetto induttivo e
coniugativo. Ossidazione degli alchilbenzeni con KMnO4. Riduzione
del nitrobenzene con Fe/HCI.
Alogenuri alchilici.
Reazioni: SN1, SN2, E1, E2. Nucleofilicità, basicità. Reattivi di
Grignard.
Alcoli e fenoli.
Nomenclatura e proprietà fisiche. Reazioni con rottura del legame
0 (acidità e ossidazione) e del legame C-0 (disidratazione).
Clorurazione e esterificazione. Tioli.
Eteri.
Nomenclatura e proprietà fisiche. Reazioni di apertura di epossidi.
Aldeidi e chetoni.
Nomenclatura e proprietà fisiche. Reazioni con: H2, idruri, reattivi
di Grignard, HCN, H20, ROH, NH2R. Ossidazione delle aldeidi.
Nomenclatura e proprietà fisiche. Basicità. Sali d'ammonio
quaternari. Reazione di RNH2 con HN02. Sali di diazonio.
Ammine.
Acidi carbossilici
e derivati.
Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità degli acidi carbossilici.
Sintesi e reazioni dei cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi.
Saponificazione degli esteri. Riduzione con LiAIH4. Ammidi,
proprietà fisiche. Nitrili, idrolisi acida e basica.
Enoli.
Acidità dei composti carbonilici.
Condensazione aldolica e di Claisen.
Tautomeria
cheto-enolica.
Composti dicarbonilici.
Decarbossilazione. Sintesi acetoacetica e malonica.
Composti bifunzionali.
Amminoacidi, idrossiacidi, chetoacidi e acidi bicarbossilici.
Composti eterociclici.
Pirrolo: aromaticità, acidità e basicità, reazioni di sostituzione
elettrofila aromatica. Piridina: basicità e nucleofilicità, reazioni di
sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica. Imidazolo: acidità e
basicità. Purina e pirimidina.