MOLECOLE CHIRALI E PROPRIETA’
ECO-TOSSICOLOGICHE
La chiralità è un fenomeno
universale
specchio
specchio
DNA e CROMOSOMA BATTERICO
Struttura del
collageno
a-amilosio
Struttura ad elica destrosa
dell’α-amilosio
DNA e VIRUS
NUCLEOSOMA
VIRUS DEL MOSAICO
DEL TABACCO
Bighorn Sheep
Crossbill Finch
Lonicera sempervirens
AVVOLGIMENTO
SINISTROSO
Convolvulus arvensis
AVVOLGIMENTO
DESTROSO
Bacillus subtilis
AMMONITI
NAUTILUS
NAUTILUS - X RAY
CRISTALLI CHIRALI
cristalli emiedrici di acido tartarico
Louis Pasteur
R
COOH
*
S
HOOC
*
NH
HN e
H Attivita’
H
MOLECOLE
CHIRALI
farmacologica
D-Fenilalanina
L-Fenilalanina
2
R
HO
HO
*
H
COOH
NH2
D-DOPA
D-DOPA
nessun effetto biologico
Nessun effetto
biologico
2
S
HOOC
OH
*
H2N
(XII)
H
L-DOPA
L-DOPA
antiparkinson
Antiparkinson
(XIII)
OH
TALIDOMIDE
O
O
H
O
N
H
N
*
O
O
(R)
2-((R)-2,6-Dioxo-piperidin-3-yl)-is
oindole-1,3-dione
*
N
O
O
N
O
(S)
TERATOGENO
2-((S)-2,6-Dioxo-piperidin-3-yl)-is
oindole-1,3-dione
R-(–)-carvone S-(+)-carvone
Cumino persiano
Menta
(Carum carvi)
LIMONENE
*
*
R-(+)
S-(-)
Aroma
limone
arancia
Essenza
trementina
(R)-(+)-4-isoproprenil1-metilcicloesene
trementina (dal greco
terebinthos, un albero
dalla cui linfa, la
trementina, era distillata)
è un'oleoresina fluida,
chiara, volatile
IL MECCANISMO DI TOSSICITA’ DEI
PCB
E’ ancora poco conosciuto perché si tratta di una
complessa miscela di molecole congeneri
La tossicità differenziale dei PCB enantiomeri è
un aspetto molto trascurato
H.J. Lehmler et al., Distribution of Chiral PCBs in Selected Tissues in The Laboratory Rat,
CHIRAL XENOBIOTICS AND NATURAL HALOGENATED COMPOUNDS,
ORGANOHALOGEN COMPOUND –Vol. 66 (2004)
Poco si conosce sul BIOACCUMULO e la
BIOMAGNIFICAZIONE DIFFERENZIALE dei
PCBs CHIRALI
