Capitolo 3
Le biomolecole
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I composti organici e i loro polimeri
3.1 La diversità molecolare della vita è basata sulle
proprietà del carbonio
• Un atomo di carbonio può formare quattro legami
covalenti.
• Questi legami gli permettono di formare composti
organici (grandi molecole, molto diverse tra loro).
Formula
di struttura
Modello a sferette
e bastoncini
H
H
H
C
H
C
H
H
Metano
Figura 3.1A
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Modello
a spazio pieno
H
H
I quattro legami semplici del carbonio
determinano i vertici di un tetraedro
Esiste una grande varietà di molecole carboniose:
Figura 3.1B-E
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• Gli idrocarburi sono composti organici formati
soltanto da carbonio e idrogeno.
• Alcuni composti del carbonio sono isomeri,
molecole con la stessa formula grezza ma
differente struttura.
• Ogni isomero ha proprietà peculiari.
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3.2 I gruppi funzionali determinano le caratteristiche
chimiche dei composti organici
• In una molecola organica, i gruppi funzionali sono
i gruppi di atomi che partecipano alle reazioni
chimiche.
• Si tratta di gruppi particolari di atomi che
conferiscono proprietà particolari alle molecole
organiche.
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Alcuni esempi di gruppi funzionali dei composti organici:
Tabella 3.2
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3.3 Le cellule sintetizzano un enorme numero di
grosse molecole a partire da una ristretta serie di
molecole più piccole
• Le quattro classi principali di molecole biologiche
sono: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici.
• Molte di queste molecole hanno dimensioni enormi
(dal punto di vista molecolare) e, per questo, sono
definite marcomolecole.
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• Le cellule costruiscono la maggior parte delle loro
molecole più grandi unendo molecole organiche
più piccole in catene chiamate polimeri.
• Le cellule legano tra loro i monomeri per formare i
polimeri mediante un processo chimico detto
condensazione.
H
OH
OH
H
Monomero isolato
Breve polimero
H2O
Condensazione
H
Figura 3.3A
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OH
Polimero più lungo
• I polimeri sono spezzati in monomeri attraverso la
reazione di idrolisi.
• L’idrolisi è il processo opposto alla condensazione.
H2O
H
OH
Idrolisi
H
OH
OH
Figura 3.3B
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H
I carboidrati
3.4 I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici
I monomeri (le singole unità di zucchero) che
costituiscono i carboidrati sono i monosaccaridi.
Figura 3.4 - Il miele è una miscela di due monosaccaridi.
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• In genere i monosaccaridi presentano formule
grezze che sono multipli di CH2O.
• Caratteristiche proprie degli zuccheri sono la
presenza di:
–
un certo numero di gruppi ossidrilici (-OH)
che conferiscono allo zucchero caratteristiche
alcoliche;
–
un gruppo carbonilico (>C=O) che, a
seconda di dove è posizionato nella molecola,
conferisce caratteristiche aldeidiche o
chetoniche.
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• I monosaccaridi glucosio e fruttosio sono isomeri.
• Queste molecole contengono gli stessi atomi ma in
disposizioni differenti.
C
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H
C
OH
C
O
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
Figura 3.4B
H
O
H
Glucosio
HO
H
Fruttosio
I monosaccaridi possono anche presentarsi sotto forma
di strutture ad anello:
6 CH2OH
H
5C
CH2OH
O
H
H
H
C 1
4C
OH
H
OH
3C
OH
O
H
OH
H
OH
HO
C2
H
H
H
O
OH
OH
Formula di
struttura
Figura 3.4C
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Formula
semplificata
Struttura
semplificata
3.5 Le cellule legano tra loro singole unità di zuccheri
per formare disaccaridi
CH2OH
H
CH2OH
O
H
Due monosaccaridi
OH
H
HO
possono unirsi per formare
H
OH
i disaccaridi come il
Glucosio
saccarosio (lo zucchero da
tavola) e il maltosio.
CH OH
HO
Figura 3.5
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H
H
H
OH
HO
OH
OH
H
OH
Glucosio
H2O
CH2OH
2
H
O
H
H
O
H
OH
H
H
OH
H
H
O
Maltosio
O
H
OH
H
H
OH
H
OH
COLLEGAMENTI
3.6 Quanto è dolce il sapore dolce?
Oltre agli zuccheri, molti tipi di molecole hanno un
sapore dolce perché si legano ai recettori del «dolce»
presenti sulla lingua.
Tabella 3.6
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3.7 I polisaccaridi sono lunghe catene di
monosaccaridi
• I polisaccaridi sono polimeri formati da centinaia o
migliaia di molecole di monosaccaridi.
• Le molecole di monosaccaride sono unite tra loro
per condensazione.
• Alcuni polisaccaridi sono sostanze di riserva che
le cellule demoliscono quando hanno bisogno di
zucchero.
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• L’amido e il glicogeno sono polisaccaridi che
immagazzinano zuccheri di riserva.
• La cellulosa è un polisaccaride che si trova nelle
pareti delle cellule vegetali.
Granuli di amido in
cellule di tubero di
patata
O
Fibre di cellulosa nella parete
di una cellula vegetale
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Cellulosa
OO
OO
O OH
OO
O OH
OO
O
OO
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O
Glicogeno
O O
Figura 3.7
O
O O
O
Molecole
di cellulosa
O
O
O
Granuli di glicogeno
nel tessuto
muscolare
Monomeri
di glucosio
Amido
OO
OO
O O
O
O O
O
I lipidi
3.8 I lipidi includono i grassi, che sono le principali
molecole energetiche
• I lipidi comprendono diversi composti formati
essenzialmente da atomi di carbonio e di idrogeno
uniti tra di loro con legami covalenti non polari.
• Essendo per la maggior parte non polari, le
molecole dei lipidi non sono attratte dalle molecole
d’acqua, che sono polari.
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I lipidi sono raggruppati insieme perchè sono idrofobi
(non si «mescolano» con l’acqua).
Figura 3.8A
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• I grassi, chiamati anche trigliceridi, sono lipidi la cui
funzione principale è quella di immagazzinare energia.
• I trigliceridi sono formati dalla condensazione di tre
acidi grassi con i tre gruppi ossidrilici del glicerolo.
H
H
H C
C
OH OH
Figura 3.8B
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H
H
C H
OH
HO Glicerolo
C O
H2O
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Acido grasso
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Figura 3.8C
H
H
H
C
C
C
O
O
O
C
O C
O C
H
O
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
3.9 Fosfolipidi, cere e steroidi sono lipidi con svariate
funzioni
• I fosfolipidi sono costituenti principali delle
membrane cellulari.
• Le cere formano rivestimenti resistenti all’acqua.
• Gli steroidi, spesso, sono ormoni.
H3C
CH3
CH3
Figura 3.9
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HO
CH3
CH3
COLLEGAMENTI
3.10 Gli steroidi anabolizzanti creano grossi muscoli
e grossi problemi
• Gli steroidi anabolizzanti sono derivati sintetici del
testosterone.
• Queste sostanze imitano il testosterone stimolando
la sintesi proteica e accentuando le caratteristiche
mascoline.
• L’assunzione di steroidi anabolizzanti può causare
seri problemi di salute.
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Le proteine
3.11 Le proteine sono essenziali per la struttura e le
funzioni degli organismi viventi
• Una proteina è un polimero biologico formato da
monomeri di amminoacidi.
• Le proteine sono coinvolte in quasi tutte le attività di
una cellula.
• Gli enzimi sono proteine che regolano le reazioni
chimiche.
Figura 3.11
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3.12 Le proteine sono costituite solo da 20 tipi
diversi di amminoacidi
• Tra tutte le molecole, le proteine sono quelle che
presentano le maggiori differenze tra di loro per
struttura e funzione.
• La diversità tra proteine è basata sulle differenti
disposizioni in cui si può assemblare un gruppo
comune di 20 monomeri di amminoacidi.
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Ogni amminoacido contiene:
• un gruppo amminico;
• un gruppo carbossilico;
• un gruppo R, la regione variabile che determina le
proprietà specifiche di ciascuno dei 20 diversi
amminoacidi.
H
O
H
N
C
H
C
OH
R
Figura 3.12A
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Gruppo
amminico
Gruppo (acido)
carbossilico
Ogni amminoacido ha proprietà specifiche basate sulla
propria struttura:
H
H
H
O
N
C
H
CH2
CH
CH3
H
C
O
N
OH
H
C
H
C
N
OH
H
Idrofobico
Figura 3.12B
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C
C
OH
H
CH2
CH2
OH
C
CH3
Leucina (Leu)
O
OH
Serina (Ser)
O
Acido aspartico
(Asp)
Idrofilico
3.13 Gli amminoacidi si legano tra loro mediante
legami peptidici
• Le cellule legano tra loro gli amminoacidi tramite
reazioni di condensazione.
• I legami covalenti tra i monomeri di amminoacidi
sono detti legami peptidici.
Gruppo
carbossilico
H
H
H
O
N
H
C
Legame
peptidico
Gruppo
amminico
C
+
OH
O
H
N
C
Reazione
di condensazione
C
H
N
OH
R
R
Amminoacido
Amminoacido
H2O
H
H
O
C
C
R
H
N
C
H
R
Dipeptide
Figura 3.13
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H
O
C
OH
3.14 La configurazione specifica della proteina
determina la sua funzione
Una proteina è costituita da una o più catene
polipeptidiche ripiegate secondo una particolare
configurazione che determina la funzione della proteina.
Scanalatura
Figura 3.14A
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Scanalatura
Figura 3.14B
3.15 La forma delle proteine comprende quattro
livelli strutturali
• La struttura primaria di una proteina è la
sequenza di amminoacidi che formano la sua
catena polipeptidica.
Leu Met
Pro
Gly Glu
Struttura primaria
Gly
Thr
Cys
Ser Lys
Asn Val
Val
Ile
Lys
Val
Ala
Pro
Leu Asp Ala Val Arg Gly Ser
Amminoacidi
Figura 3.15A
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Ala
Val
His
Phe
Val
Arg
• Nella struttura secondaria (il secondo livello della
struttura proteica), alcuni tratti del polipeptide si
ripiegano o formano delle spirali stabilizzate da legami
idrogeno.
• La spiralizzazione della catena polipeptidica dà origine
a una struttura secondaria indicata come alfa elica.
• Un particolare tipo di ripiegamenti porta alla struttura
chiamata foglietto ripiegato.
Amminoacidi
Legame
idrogeno
C
C
N H
O C
Struttura secondaria
Figura 3.15B
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C
O C
N H
N H O C
C
C
C
H O
N H
O C
C
N
O H
H
O
N C CN
H
R CC N C CN
H
CC
O
H
O
O
H
O
C N CC
N
C
C H
H O C C N CN
H
O C
C
C
N H
O C
N H O C
R
C
H C
N H O
O C
C
C
N H
Alfa elica
N
H
O
H
O
N C CN
H
CC N C C N
H
C
O
H
O
O
H
O
C N CC
N
H
C N C
H O C
CN
H
O C
Foglietto ripiegato
• La struttura terziaria di una proteina è l’aspetto
generale e tridimensionale di un polipeptide.
• In genere, la struttura terziaria è dovuta ai legami a
idrogeno e ionici che si formano tra alcuni dei gruppi
R polari e alle interazioni tra gruppi R idrofobici del
polipeptide e l’acqua.
Struttura terziaria
Polipeptide
(singola unità
di transtiretina)
Figura 3.15C
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• La struttura quaternaria di una proteina risulta
dall’associazione di due o più catene polipeptidiche.
• Un esempio di proteina che possiede una struttura
quaternaria è il collagene: una proteina fibrosa
costituita da tre alfa eliche avvolte a spirale.
Catena polipeptidica
Struttura quaternaria
Transtiretina,
con quattro subunità
polipeptidiche
identiche
Figura 3.15D
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Collagene
I nucleotidi e gli acidi nucleici
3.16 L’ATP è una molecola in grado di trasferire
energia dalle reazioni che la liberano alle reazioni
che la consumano
• I nucleotidi sono i monomeri degli acidi nucleici.
• Ogni nucleotide è composto da uno zucchero, un
gruppo fosfato e una base azotata, uniti da
H
H
legami covalenti.
N
N
N
H
OH
O
P
N
O
CH2
O
O
Gruppo fosfato
Figura 3.16A
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H
H
H
H
OH
H
Zucchero
H
N
Base azotata
(A)
Nella molecola di ATP (adenosin trifosfato) lo zucchero a
cinque atomi di carbonio è il ribosio, la base azotata è
l’adenina, e i gruppi fosfato sono tre.
Adenosina
Adenosina difosfato
Trifosfato
Gruppi fosfato
H2O
P
Adenina
P
P
P
Idrolisi
Ribosio
ATP
Figura 3.16B
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ADP
P +
P +
Energia
3.17 Gli acidi nucleici sono polimeri portatori di
informazioni
• Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi.
• Vi sono due tipi di acidi nucleici: l’acido
ribonucleico (RNA) e l’acido deossiribonucleico
(DNA).
• Il DNA e l’RNA hanno funzione di stampo per
l’assemblaggio delle proteine e controllano la vita
di una cellula.
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• Un polinucleotide si forma per
condensazione a partire dai
suoi monomeri.
Nucleotide
• Il gruppo fosfato di un
nucleotide si lega allo
zucchero del nucleotide
successivo andando a
costituire uno scheletro
zucchero-fosfato con le basi
azotate collocate all’esterno di
questa impalcatura.
A
T
C
G
T
Scheletro zucchero-fosfato
Figura 3.17A
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• Il DNA è formato da due polinucleotidi avvolti uno
sull’altro in una doppia elica.
• L’RNA è invece costituito da un unico filamento
polinucleotidico.
C
A
C
C
T
G
G
A
T
C
G
A
T
T
A
Coppia di basi
G
T
A
A
T
Figura 3.17B
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A
C
T
• Il materiale genetico che gli organismi ereditano dai
loro genitori è costituito dal DNA.
• Nel DNA si possono individuare i geni, specifici
segmenti della molecola che codificano per le
sequenze degli amminoacidi che formano le
proteine.
• Una lunga molecola di DNA contiene molti geni.
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3.18 Le biomolecole possono interagire tra loro e
formare complesse molecole miste
Nelle cellule, le proteine interagiscono tra di loro formando
molecole complesse, con funzioni specifiche:
• glicoproteine (fanno parte delle membrane cellulari);
• glicolipidi (svolgono funzioni simili alle glicoproteine);
• nucleoproteine (regolano la duplicazione e la
trascrizione del DNA);
• lipoproteine (regolano
trasporto dei lipidi
nel sangue).
il
Figura 3.18
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