Chimica della Cellula

CHIMICA
DELLA
CELLULA
Chimica della Cellula
ATOMI
1 atomo:
- nucleo di
PROTONI POSITIVI
NEUTRONI
circondato da ELETTRONI NEGATIVI
n° protoni = n° elettroni
le cariche si bilanciano
Chimica della Cellula
n° protoni --> n° atomico
n° neutroni --> …………………
…………. contribuiscono alla
massa atomica dell’atomo
PESO ATOMICO
Chimica della Cellula
Principali atomi dei composti biologici
Numero atomico
Peso atomico
8 - Azoto (N)
7 – Ossigeno (O)
6 – Carbonio (C)
1 – Idrogeno (H)
Chimica della Cellula
ELETTRONI --> DUE x ORBITALE
DIVERSO LIVELLO ENERGETICO
TRA GLI ORBITALI
LIVELLO 1 = 1 ORBITALE --> 2eLIVELLO 2 = 4 ORBITALI --> 8eLIVELLO 3 = 4 ORBITALI --> 8eLIVELLO 4 = 2 ORBITALI --> 4e-
(DUE normali +
DUE doppi)
..
.O.
..
SEI legami
. .. ..
.
.
.
.
.
.
H
C.
N
P
. .
.
DUE legami
(TRE normali +
UNO doppio)
CINQUE legami
TRE legami
QUATTRO legami
UN legame
Chimica della Cellula
..
. S.
..
Chimica della Cellula
.
..
..
.. ..
. .. .. .. ..
.
.
.
.
.
. .O. . S .
H
C.
N
P
. . .. ..
H
H H
.
.
H. C. H
.
.
.
.
H . C . C. O. H
H
.
H H
H H
H. H
.
.
.
.
.
.
H
C
C
H
.
.
O..O
..
..
..
..
..
..
H H
Chimica della Cellula
.
. .. ..
.
.
.
.
.
.
H
C.
N
P
. .
..
.O.
..
H
.
H. N
H
H N
H
H
..
. S.
..
Chimica della Cellula
.
. .. ..
.
.
.
.
.
.
H
C.
N
P
. .
Metile
Idrossile
Carbossile
Amminico
..
.O.
..
Fosfato
..
. S.
..
Carbonile
in chetone o
aldeidi
Sulfidrile
Chimica della Cellula
.
. .. ..
.
.
.
.
.
.
H
C.
N
P
. .
..
.O.
..
Legame covalente singolo
Doppio Legame
Triplo Legame
..
. S.
..
Chimica della Cellula
.
. .. ..
.
.
.
.
.
.
H
C.
N
P
. .
..
.O.
..
..
. S.
..
La coppia di ELETTRONI che
non forma il legame chimico,
influenza l’angolo di legame
semplice
Chimica della Cellula
.
. .. ..
.
.
.
.
.
.
H
C.
N
P
. .
.. ..
.
.
H. O . H
O
H
H
..
.O.
..
..
. S.
..
Chimica della Cellula
LEGAME IDROGENO:
Il 70% della cellula e’
costituita da acqua -->
l’acqua influenza tutte
le interazioni tra
macromolecole
Chimica della Cellula
LEGAME IDROGENO:
L’acqua e’ una molecola
POLARE
H -> debole carica positiva
O -> debole carica negativa
Chimica della Cellula
LEGAME IDROGENO:
L’interazione tra
+
H  e O  porta alla
formazione dei
LEGAMI IDROGENO
Chimica della Cellula
i LEGAMI IDROGENO:
Determinano la
SOLUBILITA’ delle
molecole:
Molecole POLARI
interagiscono con acqua->
SOLUBILI (IDROFILE)
Molecole NON POLARI NON
interagiscono con acqua->
INSOLUBILI (IDROFOBE)
Chimica della Cellula
i LEGAMI IDROGENO:
Un atomo di IDROGENO forma un
solo legame idrogeno con un altro
atomo accettore.
L’atomo accettore puo’ essere
diverso dall’ossigeno; deve avere
un doppietto elettronico “spaiato”
(non legato)
Chimica della Cellula

+


: D H + :A
: D H --- :A
Chimica della Cellula
Nel Legame Idrogeno il
legame covalente :D-H deve
essere DIPOLARE
L’atomo accettore :A deve
avere un doppietto di
elettroni “non legato” che
+
attrae la carica  dell’H
Chimica della Cellula
LEGAMI NON COVALENTI
-Stabilizzano grosse strutture molecolari
-A 37°C sono molto deboli e temporanei
-COOPERANO dando origine a STRUTTURE
STABILI
Chimica della Cellula
QUATTRO TIPI DI
LEGAME NON COVALENTI
- Legame IDROGENO
- Legame IONICO
- Interazioni di “WAN DER WAALS”
- Interazioni di Legami IDROFOBICI
Chimica della Cellula
LEGAME IONICO
I legami covalenti sono spesso DIPOLARI
Alcuni legami covalenti dipolari possono
ROMPERSI originando un:
ANIONE - ed un CATIONE +
Chimica della Cellula
LEGAME IONICO
ANIONE –
trattiene gli elettroni
CATIONE +
perde gli elettroni
Gli elettroni rimangono
all’atomo piu’
ELETTRONEGATIVO
Chimica della Cellula
LEGAME IONICO
Gli IONI
esistono
facilimente
in soluzione
acquosa
stabilizzati
dalla polarita’
dell’acqua
Chimica della Cellula
HCl
+
H
+
Cl
Lo ione H+ determina l’acidita’ di
una soluzione
[H+] elevata --> ACIDO
pH = -Log10 [H+]
pH < 7 ACIDI // pH > 7 BASICI
Chimica della Cellula
Lisosomi =pH ACIDO
Matrice mitocondriale =pH BASICO
Chimica della Cellula
MOLECOLE NON POLARI
prive di ioni
prive di dipoli
NON IDRATABILI
Insolubili in H2O
Chimica della Cellula
Nelle MOLECOLE NON POLARI
Non si possono formare le
interazioni dipolo-dipolo tra atomi di
C-H
C-C
Chimica della Cellula
Tendono ad interagire con altre
molecole idrofobiche per la
comune REPULSIONE ad un
ambiente acquoso, non per
proprieta’ intrinseca della
MOLECOLA
Si legano con
Interazioni di “Van Der Waals”
Chimica della Cellula
Interazioni di “Van Der Waals”
O2 --> O=O non polare
Due atomi che si avvicinano creano
deboli forze di attrazione, non
specifiche che originano le
interazioni di “VDW”

+

O=O
+
 
O=O
Chimica della Cellula
Le Interazioni di “Van Der Waals”
sono dovute quindi a
CARICHE TEMPORANEE

+

O=O
+
 
O=O
Chimica della Cellula
Avvicinandosi le molecole creano
un DIPOLO INDOTTO e tendono ad
attrarsi ulteriormente sino ad un
valore soglia oltre al quale prevale
la forza di repulsione
+


O=O
+
 
O=O
Chimica della Cellula
la forza di repulsione e’ dovuta alla
nuvola di elettroni
Le Interazione di VDW avvengono
sia tra sostanze polari che tra quelle
NON polari

+

O=O
+
 
O=O
Chimica della Cellula
Le Interazione di Van Der Waals
Sono importanti per
Reazioni antigene / anticorpo
Reazioni enzimatiche
Ecc….

+

O=O
+
 
O=O
Chimica della Cellula
Le molecole non polari
Tendono a ridurre al minimo il
contatto con l’H2O
Si associano tra loro grazie alle
forze di VDW
Chimica della Cellula
CH3CH2CH2CH3 --> BUTANO
insolubile in H2O
CH3CH2CH2CH2OH --> BUTANOLO
completamente solubile in H2O
Chimica della Cellula
Principali costituenti cellulari
. CARBOIDRATI
. LIPIDI
. PROTEINE
. ACIDI NUCLEICI
Chimica della Cellula
ZUCCHERI
E
POLI
SACCARIDI
Chimica della Cellula
CARBOIDRATI
carbo (=C) + idrati (=H2O) -> C/H2O
Zuccheri
semplici
GLUCOSIO
Principale
nutriente cellulare
polisaccaridi
DEPOSITO e
RISERVA degli
ZUCCHERI
Chimica della Cellula
POLISACCARIDI hanno altre funzioni
oltre a quella di deposito delle sostanze
nutrizionali:
Es
- formazione glicocalice
- Proteine di adesione
- modificazione delle proteine
- ecc.
Chimica della Cellula
GLUCOSIO e’ il Principale nutriente
cellulare --> FONTE DI ENERGIA
Substrato per la sintesi di altri
componenti cellulari
Chimica della Cellula
Sintesi di
aminoacidi
Componenti
di nucleotidi
GLUCOSIO
Sintesi di altri
zuccheri
Sintesi di
Acidi grassi
Chimica della Cellula
2 zuccheri ->
DISACCARIDE
più zuccheri -> OLIGOSACCARIDE
molti zuccheri ->POLISACCARIDE
Chimica della Cellula
POLISACCARIDI
Glucosio 
Glicogeno (animali)
Amido (vegetali)
Chimica della Cellula
GLUCOSIO
Legame 1-4 lineare
Legame 1-6 non lineare
Chimica della Cellula
POLISACCARIDI
Glucosio 
Cellulosa (vegetali)
Chimica della Cellula
Glicogeno (animali) ed Amido (vegetali)
= IMMAGAZZINAMENTO
del GLUCOSIO
può dare forme ramificate
Cellulosa (vegetali)
= FUNZIONI STRUTTURALI
non e’ ramificata
non viene metabolizzata dall’uomo
Chimica della Cellula
Cellulosa (vegetali)
= FUNZIONI STRUTTURALI
forma la parete della cellula
vegetale
Il legame (1-4) non viene attaccato dagli
enzimi umani
FIBRE AD ELEVATA RESISTENZA
MECCANICA
La struttura non e’ ramificata e le catene di
cellulosa si impilano l’una sull’altra
Chimica della Cellula
ACIDI
GRASSI
E
LIPIDI
Chimica della Cellula
LIPIDI
- DEPOSITO DI ENERGIA
- COMPONENTI MEMBRANE CELLULARI
- TRASMISSIONE SEGNALE CELLULARI
- (ormoni steroidei)
Chimica della Cellula
LIPIDI
Acidi Grassi
Catene idrocarburiche di (n) atomi di carbonio
(16-18) con un gruppo carbossile
––
…… – CH2 – C – OH
O
Chimica della Cellula
Acido Grasso Saturo
CH3 – (CH2)n – C – OH
––
O
Chimica della Cellula
Acido Grasso Insaturo
CH3 – (CH2)n – CH = CH – C – OH
––
O
DOPPIO
LEGAME
Chimica della Cellula
–C
C–
C=C
H CIS
–C
H
H
C=C
H TRANS C –
Chimica della Cellula
Gli Acidi Grassi
contengono solo legami
non polari (C-H) e sono
incapaci di interagire
con l’H2O
Chimica della Cellula
Esterificazione degli
Acidi Grassi
X – C – OH
+
––
HO – CH2 – X
O
––
X – C – O – CH2 – X
O
+ H2O
Chimica della Cellula
GLICEROLO
–
OH
–
–
CH2 – CH – CH2
OH OH
Chimica della Cellula
3 x (acido grasso) + Glicerolo -->
--> Trigliceride
I Trigliceridi
vengono depositati
in vescicole
lipidiche nel
citoplasma
Chimica della Cellula
3 x (acido grasso) + Glicerolo -->
--> Trigliceride
DEPOSITO
DI ENERGIA
Chimica della Cellula
Interna alla cellula
“flip/flop” in apoptosi
Genera DAG + I3P
Secondi
messaggeri
Tipico del Sistema
Nervoso Centrale
Mechanism of activation of the androgen receptor
hsp
hsp
hsp
hsp
co-activators
F E
RNA
H TFIID pol II
B
ARE
T 5a-RII DHT
T
TATA
mRNA
new
proteins
mRNA
responsive
GENE
Chimica della Cellula
AMINOACIDI
E
PROTEINE
Chimica della Cellula
Gli acidi nucleici sono il deposito
delle informazioni genetiche nella cellula
Le PROTEINE eseguono i processi
indotti dall’informazione genetica
Chimica della Cellula
Le PROTEINE sono macromolecole
costituite da aminoacidi (20 aa)
E mediano quasi tutte le azioni
biologiche all’interno ed all’esterno
della cellula.
Chimica della Cellula
PROTEINE servono per funzioni:
- enzimatiche
- recettoriali
- trasporto molecole
- trasmissione informazioni
-difesa da infezioni
-ecc…..ecc….ecc…..ecc….
Chimica della Cellula
Il gruppo R e’ variabile e definisce
l’aminoacido. Es.:
R = H --> glicina
R = CH3 --> alanina
Chimica della Cellula
Il gruppo R e’ variabile e definisce
l’aminoacido. Es.:
R = H --> glicina
R = CH3 --> alanina
Chimica della Cellula
The Single-Letter Amino Acid Code:
A - Alanine (Ala)
C - Cysteine (Cys)
D - Aspartic Acid (Asp)
E - Glutamic Acid (Glu)
F - Phenylalanine (Phe)
G - Glycine (Gly)
H - Histidine (His)
I - Isoleucine (Ile)
K - Lysine (Lys)
L - Leucine (Leu)
M - Methionine (Met)
N - Asparagine (Asn)
P - Proline (Pro)
Q - Glutamine (Gln)
R - Arginine (Arg)
S - Serine (Ser)
T - Threonine (Thr)
V - Valine (Val)
W - Tryptophan (Trp)
Y - Tyrosine (Tyr)
Chimica della Cellula
QUATTRO categorie di aminoacidi:
R : a proprietà idrofobiche (10 aa)
R : privi di carica, ma polari (5aa)
R : Carico Basico (3aa)
R : carico acido (2aa)
Chimica della Cellula
R : a proprietà idrofobiche (10 aa)
aa idrofobici: si dispongono all’interno
delle proteine per evitare il contatto con
l’acqua
Chimica della Cellula
R : privi di carica, ma polari (5aa)
R : carico Basico (3aa)
R : carico acido (2aa)
aa idrofilici: si dispongono sulla
superficie delle proteine formando
legami polari
Aminoacidi fosforilabili:
OH --> Aggiunta di -PO43-
Chimica della Cellula
Il LEGAME PEPTIDICO si forma tra il GRUPPO
AMMINICO in α di un ammino acido con il
GRUPPO CARBOSSILICO di un secondo
amminoacido
R2
R3
R1
α
α
α
H2N C C NH C C NH C C OH
O
O
O
Chimica della Cellula
La formazione del
LEGAME PEPTIDICO
richiede l’attivazione
dell’aa con ATP ed il
successivo legame
dell’aminoacil-AMP con
l’RNA transfer.
Il legame peptidico si
forma nel RIBOSOMA
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
POLIPEPTIDE = catena lineare
H2N-C -------------------------- COOH
N-terminale
C-terminale
----------> direzione della sintesi
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA PRIMARIA
DELLE PROTEINE
E’ LA SEQUENZA AMINOACIDICA
DETERMINATA DALLE INFORMAZIONI DEL
GENOMA
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA PRIMARIA
DELLE PROTEINE
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA SECONDARIA
DELLE PROTEINE
Distribuzione regolare degli amminoacidi in
particolari regioni del polipeptide
DUE tipi
α-elica
imposte dai
foglietto β
legami idrogeno
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA SECONDARIA
DELLE PROTEINE
α-elica e foglietto β
α-elica
Organizzano i DOMINI
--> stessa catena avvolta su
se stessa
foglietto β --> due catene vicine della
stessa proteina
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA TERZIARIA
DELLE PROTEINE
Ripiegamento dovuto alle catene laterale (R)
degli amminoacidi in regioni diverse di sequenze
primarie strutturate nella conformazione
secondaria
- formati da più domini -
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA TERZIARIA
DELLE PROTEINE
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA TERZIARIA
DELLE PROTEINE
Stabilizzata da:
- Legami idrogeno
- Legami ionici
- Legami idrofobici
- Ponti DISOLFURO
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA TERZIARIA
DELLE PROTEINE
I DOMINI PROTEICI sono spesso associati ad
una (o più) particolari funzioni di una proteina.
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA QUATERNARIA
DELLE PROTEINE
Interazioni tra proteine diverse a formare
complessi funzionali
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA QUATERNARIA
DELLE PROTEINE
EMOGLOBINA -->
Chimica della Cellula
Conformazione delle proteine
STRUTTURA QUATERNARIA
DELLE PROTEINE
COLLAGENE
-->
Chimica della Cellula
LE PROTEINE SONO COSTITUITE DA
DOMINI FUNZIONALI
N-
-C
FUNZIONE
X
FUNZIONE
Y
FUNZIONE
Z
FUNZIONE
K
Chimica della Cellula
ACIDI
NUCLEICI
Chimica della Cellula
ACIDI NUCLEICI
Acido Desossiribonucleico (DNA)
materiale genetico
Acido Ribonucleico (RNA)
RNA messaggero
RNA ribosomiale
RNA transfer
piccoli RNA
Chimica della Cellula
ACIDI NUCLEICI
DNA/RNA sono polimeri di nucleotidi
BASI
Puriniche
+
Pirimidiniche
P
base
ribosio
zucchero
fosforilato