3_biomolecole classico

Glucidi
(carboidrati o zuccheri)
polialcoli con una funzione carbonilica
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[Le biomolecole]
dia n. 1
COSA SONO
I carboidrati sono la benzina
dell'organismo, ossia la
principale fonte da cui il corpo
trae energia per funzionare al
meglio. In più, una volta
utilizzati, non lasciano dietro
di sé scorie metaboliche. Sono
detti anche zuccheri o glucidi.
I carboidrati sono la base di
un'alimentazione corretta, e la
loro presenza nella dieta
dovrebbe rappresentare il
60% del totale delle calorie
giornaliere.
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[Le biomolecole]
dia n. 2
CARBOIDRATI
Cn(H2O)n
Formula generale
Glucosio
C6H12O6 = C6(H2O)6
O
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
• Carboidrato = Idrato di
Carbonio
• Zuccheri = Aldeidi e
Chetoni poliossidrilati
• Sintetizzati attraverso la
fotosintesi
• Ossidati attraverso la
respirazione cellulare o la
fermentazione
La cellula e l’energia
Il metabolismo energetico è
costituito dalle vie
metaboliche che
permettono alla cellula di
ricavare energia
dall’ambiente.
La produzione di energia
passa attraverso il
metabolismo del
glucosio.
C6 H12 O6
+ 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2 O + 2879 kJoule
4
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[Le biomolecole]
dia n. 4
ASSORBIMENTO DEGLI ESOSI
Sono stati identificati due gruppi di trasportatori di esosi:
-Trasportatori che operano secondo gradiente di concentrazione (GLUT1, GLUT2, GLUT3, GLUT4 e
GLUT5: trasportatori uniporto).
-Trasportatori che operano contro gradiente di concentrazione utilizzando l'energia messa a disposizione
dal gradiente elettrochimico del Na+che è mantenuto ad opera della pompa Na+/ K+, che a sua volta richiede
ATP. (SGLUT1:simporto Na+dipendente )
Il glucosio entra nelle cellule
intestinali ad opera di
un trasportatore (SGLUT1)
localizzato nella membrana
luminale delle cellule
dell'orletto a spazzola.
Nelle cellule del resto del corpo
tramite trasporto passivo facilitato
da proteine di membrana, i GLUT
che la cellula esibisce dopo aver
legato l’insulina
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[Le biomolecole]
dia n. 5
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[Le biomolecole]
dia n. 6
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[Le biomolecole]
dia n. 7
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[Le biomolecole]
dia n. 8
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[Le biomolecole]
dia n. 9
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[Le biomolecole]
dia n. 10
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[Le biomolecole]
dia n. 11
Classificazione
 Monosaccaridi = Zuccheri semplici
 Disaccaridi /Oligosaccaridi
omosaccaridi
 Polisaccaride
eterosaccaridi
Polisaccar ide Idrolisi
 Monosaccaride
Disaccarid e
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[Le biomolecole]
dia n. 12
MONOSACCARIDI
O
aldosi
O
||
chetosi
-C--H
oTriosi -C-C-CoTetrosi –C-C-C-CoPentosi –C-C-C-C-CoEsosi -C-C-C-C-C-C-
Forme D
[Le biomolecole]
-C-
e forme L
Forme alfa
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||
e forme beta
dia n. 13
Monosaccaridi
•Aldosi
•Chetosi
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[Le biomolecole]
dia n. 14
Gliceraldeide
Diossiacetone
un aldotrioso
un chetotrioso
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[Le biomolecole]
dia n. 15
D-Gliceraldeide
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L-Gliceraldeide
[Le biomolecole]
dia n. 16
Gliceraldeide
Specchio
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
d
è chirale
c
a
b
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[Le biomolecole]
dia n. 18
L’atomo centrale ha ibridazione sp3 ed è legato a quattro
sostituenti diversi. Esiste, di conseguenza, un’altra molecola
nella quale gli stessi atomi sono legati all’atomo centrale in
maniera speculare.
Le due molecole, l’una immagine speculare dell’altra, sono
definite enantiomeri.
d
c
d
a
b
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c
a
b
[Le biomolecole]
dia n. 19
Le molecole chirali sono dotate di
attività ottica,
sono cioè in grado di ruotare il piano
della luce polarizzata.
L’attività ottica delle molecole si
determina con il polarimetro
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[Le biomolecole]
dia n. 20
25°C
D
[a]
a
=
l•c
+ a°
l è espresso in dm
c è espresso in g/cm3
luce polarizzata
luce ordinaria
Polarimetro
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[Le biomolecole]
dia n. 21
Gli enantiomeri hanno la stessa reattività chimica
verso i reattivi achirali e proprietà fisiche
identiche, ad eccezione del senso di rotazione del
piano della luce polarizzata. Il senso
destrorotatorio viene indicato con il simbolo (+)
mentre quello levorotatorio con il simbolo (-).
Il potere rotatorio specifico dei due enantiomeri
è uguale in valore assoluto, ma di segno opposto,
da qui il nome di antipodi ottici
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[Le biomolecole]
dia n. 22
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[Le biomolecole]
dia n. 23
«Ti piacerebbe di stare nella Casa dello Specchio,
Frufrù? Chi sa, se ti darebbero il latte là dentro?
Forse il latte della Casa dello Specchio non è
buono da bere...
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[Le biomolecole]
dia n. 24
D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri
O
C
H
O
H C OH
C
H
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
CH2OH
D(+) glucosio
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CH2OH
[Le biomolecole]
L(-) glucosiodia
n. 25
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[Le biomolecole]
dia n. 26
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[Le biomolecole]
dia n. 27
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[Le biomolecole]
dia n. 28
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[Le biomolecole]
dia n. 29
c
non è chirale
a
b
c
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[Le biomolecole]
dia n. 30
c
a
b
c
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[Le biomolecole]
dia n. 31
Tre atomi di carbonio
D-Gliceraldeide
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[Le biomolecole]
dia n. 32
ALDOSI
O
H
H
OH
D-Gliceraldeide
CH2OH
O
H
H
OH
H
OH
D-Eritrosio
O
H
HO
H
H
CH2OH
O
H
H
O
H
OH
HO
H
H
HO
H
H
O
H
OH
HO
H
H
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
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D-Treosio
CH2OH
O
CH2OH
D-Ribosio
OH
CH2OH
D-Arabinosio
[Le biomolecole]
OH
CH2OH
D-Xilosio
H
OH
CH2OH
D-Lixosio
dia n. 33
Quattro atomi di carbonio
D-Eritrosio
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D-Treosio
[Le biomolecole]
dia n. 34
Cinque atomi di carbonio
D-Ribosio
D-Arabinosio
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D-Xilosio
[Le biomolecole]
D-Lixosio
dia n. 35
Sei atomi di carbonio (aldosi)
D-Allosio
D-Altrosio
D-Glucosio
D-Mannosio
D-Gulosio
D-Idosio
D-Galattosio
D-Talosio
D-Aldosi
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[Le biomolecole]
dia n. 36
O
H
H
OH
D-Gliceraldeide
CH2OH
O
H
H
OH
H
OH
O
HO
D-Eritrosio
H
CH2OH
O
H
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
CH2OH
D-Arabinosio
H
H
OH HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
D-Allosio
H
CH2OH
D-Altrosio
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O
H
D-Treosio
O
H
H
OH
HO
H
H
HO
OH
H
CH2OH
D-Xilosio
O
CH2OH
O
H
OH
CH2OH
O
CH2OH
D-Ribosio
H
CH2OH
D-Lixosio
O
H
O
H
O
H
H
OH HO
H
H
OH HO
H
H
H
H
OH
OH
HO
H
HO
CH2OH
D-Glucosio
HO
CH2OH
D-Mannosio
H
O
H
HO
OH
CH2OH
D-Gulosio
[Le biomolecole]
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Idosio
O
H
O
H
H
OH HO
H
H
HO
H
H
HO
H
OH
CH2OH
D-Galattosio
H
H
OH
CH2OH
D-Talosio
dia n. 37
D-Ribosio
2-desossi-D-Ribosio
un aldopentoso
un aldopentoso
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[Le biomolecole]
dia n. 38
Tre atomi di carbonio (chetoso)
Diossiacetone
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[Le biomolecole]
dia n. 39
Quattro atomi di carbonio
(chetoso)
D-Eritrulosio
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[Le biomolecole]
dia n. 40
Cinque atomi di carbonio (chetosi)
D-Ribulosio
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D-Xilulosio
[Le biomolecole]
dia n. 41
Sei atomi di carbonio (chetosi)
D-Allulosio
D-Fruttosio
D-Sorbosio
D-Tagatosio
D-Chetosi
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[Le biomolecole]
dia n. 42
D
-Glucosio
D-Fruttosio
un aldoesoso
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un chetoesoso
[Le biomolecole]
dia n. 43
D-Mannosio
D-Glucosio
(epimero in C-2)
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D-Galattosio
(epimero in C-4)
[Le biomolecole]
dia n. 44
gli esosi possono dare origine a strutture cicliche
La formazione delle strutture piranosiche è resa possibile
dalla formazione di un legame semiacetalico del gruppo
ossidrile alcolico dell’atomo di carbonio 5 con l’atomo di
carbonio aldeidico
Conformazione lineare e ciclica del D(+)-glucosio
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[Le biomolecole]
dia n. 45
Ud'A - CdL in Scienze Motorie - AA 2002-03
[Le biomolecole]
dia n. 46
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[Le biomolecole]
dia n. 47
Strutture cicliche
OH
O
Formazione di emiacetali
+ R1 OH
R
H
H
R
OR1
O
H
HO
H
H
OH
OH
H
OH
OH
H
H
OH H
OH
OH H
O
HO
H
H
H
OH H
OH
OH
HO
OH
H
OH
D-glucopiranosio
OH
OH
HO
H
H
O
H
OH
OH
OH
HO
Ud'A - CdL in Scienze Motorie - AA 2002-03
OH
HO
OH
HO
O
OH
OH
O
OH
OH
[Le biomolecole]
OH
D-fruttofuranosio
dia n. 48
Le forme ANOMERE dei monosaccaridi:
la MUTUAROTAZIONE
a-D-glucopiranosio [a]D = +112.2°
OH
OH
H
O
H
OH H
O
HO
H
H
HO
H
H
OH H
OH
H
OH
OH
H
OH H
OH
OH
HO
H
OH
OH
[a]D = +52.6°
OH
H
OH
H
OH H
H
OH
OH H
HO
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H
36%
O
H
H
OH H
O OH
HO
OH
[Le biomolecole]
b-D-glucopiranosio
H
H
OH
64%
n. 49
[a]dia
D = +18.7°
• Equilibrio tra la forma a catena aperta e le forme
anomeriche relative al glucosio. α-Dglucopiranoso possiede potere rotatorio + 112°
mentre β-D-glucopiranoso ruota il piano della luce
polarizzata di + 18,7°. Dopo mutarotazione si
osserva un valore di equilibrio corrispondente a +
52,6°.
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[Le biomolecole]
dia n. 50
Conformazioni a sedia
H
OH
H
H
OH H
O OH
HO
HO
HO
H
H
OH
OH
H
O
OH
H
OH
H
H
• Proiezione di Hawort
• Si alza il C a sinistra
• Si abbassa il C a destra
OH
HO
HO
O
OH
OH
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[Le biomolecole]
dia n. 51
Ossidazione di monosaccaridi
H
H
HO
H
H
O
HO
O
HO
O
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
O
OH
Ossidante
blando
OH
D-glucosio
•
•
•
•
Ossidante
energico
OH
Acido D-gluconico
Acido D-glucarico
L’ossidazione avviene solo sugli aldosi
L’ossidazione passa attraverso la forma aperta
Con ossidanti blandi  acidi aldonici (-onico)
biomolecole]
Con ossidanti energici[Le 
acidi aldarici (-arico)dia
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n. 52
DISACCARIDI
Zuccheri formati da due molecole di
monosaccaride legate tra loro tramite un
legame glicosilico
Rientrano in questo gruppo:
Lattosio (Glucosio + Galattosio)
Saccarosio (Glucosio + Fruttosio)
Maltosio (Glucosio + Glucosio)
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[Le biomolecole]
dia n. 53
LEGAME GLICOSIDICO
Un monosaccaride può essere chimicamente legato ad un
altro monosaccaride in seguito alla reazione dell’atomo di
carbonio anomerico di uno dei monosaccaridi con un
gruppo ossidrilico dell’altro monosaccaride.
Il legame che viene così a formarsi e che unisce i due
monosaccaridi è chiamato legame glicosidico.
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[Le biomolecole]
dia n. 54
DISACCARIDI
Saccarosio: comune zucchero da cucina – barbabietola e canna
Glucosio + Fruttosio
Lattosio: latte
Glucosio +galattosio
Maltosio: malto di birra – degradazione amido
Glucosio + Glucosio – legame alfa
Cellobiosio: degradazione cellulosa
Glucosio + Glucosio – legame beta
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[Le biomolecole]
dia n. 55
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[Le biomolecole]
dia n. 56
Polisaccaridi
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[Le biomolecole]
dia n. 57
POLISACCARIDI
Zuccheri sono composti da più di 10 molecole di
monosaccaridi (decine, centinaia o migliaia) legate
tra loro tramite legami glicosilici
Sono notevolmente diffusi nei vegetali e poco
negli animali, nei quali il polisaccaride di
riserva è il glicogeno, che si trova
principalmente nel fegato e nei muscoli.
Rientrano in questo gruppo:
Glicogeno
Amido
Maltodestrine
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[Le biomolecole]
dia n. 58
POLISACCARIDI
Amido: tuberi, semi, frutti, piante
amilosio
amilopectina
Funzione di riserva
Glucosio
legami alfa
Glicogeno: fegato, muscoli
Cellulosa: piante (funzione strutturale)
glucosio –legami beta)
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[Le biomolecole]
dia n. 59
Cellulosa
Legami 1,4’-b-glicosidici tra molecole di D-glucosio
OH
O
HO
O
OH
O
OH HO
O
O
OH HO
OH
O
OH
O
O
OH HO
O
OH
1,4’-O-(b-D-glucopiranoside) polimero
• Materiale strutturale
• Materiale di partenza per il raion acetato (acetato di
cellulosa)
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[Le biomolecole]
dia n. 60
Cellulosa
è un polisaccaride costituito da molecole di b-D-glucosio,
unite mediante legami b(14), presente in quantità
apprezzabili nelle piante e nei fiocchi di cotone (che
possono essere costituiti fino al 95% di cellulosa pura).
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[Le biomolecole]
dia n. 61
Amido
Miscela di AMILOSIO e AMILOPECTINA
• Materiale per accumulo energia delle piante
• Viene idrolizzato dalla GLICOSIDASI
OH
O
OH
O
HO
OH
O
HO
OH
O
OH
O
HO
20%
OH
O
OH
O
HO
OH
AMILOSIO: 1,4’-O-(a-D-glucopiranoside) polimero
Legami 1,4’-a-glicosidici
tra molecole di D-glucosio
[Le biomolecole]
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dia n. 62
OH
O
HO
OH
O
OH
O
80%
O
HO
OH
O
HO
OH
O
OH
O
HO
OH
O
OH
O
HO
OH
AMILOPECTINA:
AMILOSIO con ramificazioni 1,6’-a-glucosidiche
Legami 1,4’-a-glicosidici tra molecole di D-glucosio
ramificazioni 1,6’-a-glicosidiche
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[Le biomolecole]
con
dia n. 63
AMIDO
E' un polimero di glucosio ed è per l’uomo sicuramente la più
importante fonte alimentare di glucidi, rappresentando
infatti il costituente fondamentale di alimenti di largo
consumo (pane pasta riso legumi patate).
• E’ generalmente presente per un 20% come amilosio,
polisaccaride costituito da lunghe catene prive di ramificazioni in
cui le unità di glucosio sono unite da un legame glicosidico
a(14). Le catene del polisaccaride assumono una conformazione
a spirale (avvolgimento elicoidale dell’a-amilosio), in grado di
conferire una intensa colorazione blu a soluzioni di iodio.
H OH
H
O
H OH
HO
H
HO
H
H
H
OH
O
H
H
[Le biomolecole]
H OH
HO
H
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O
H
OH
O
O
H
HO
ndia n. 64
H
H
OH
OH
Il restante 80%, chiamato amilopectina , è costituito da
catene polisaccaridiche altamente ramificate. Tali
ramificazioni sono originate da legami glicosidici a(16),
che costituiscono i punti di ramificazione di tratti lineari in
cui il glucosio è legato con legame a(14). La lunghezza
media delle ramificazioni può essere costituita di 20-25
unità monosaccaridiche di glucosio a seconda della sua
origine.
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[Le biomolecole]
dia n. 65
Catene polisaccaridica
ramificata
non-ramificata
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[Le biomolecole]
dia n. 66
Granuli di amido
Fotografia al microscopio elettronico di un cloroplasto
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Amido
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Glicogeno
Legami 1,4’-a-glicosidici tra molecole di D-glucosio con
ramificazioni 1,6’-a-glicosidiche
• Più unità glicosiliche e più
ramificazioni dell’amilopectina
• Materiale di accumulo energia
degli animali. Si trova
principalmente nel fegato e nei
muscoli. Viene formato nel fegato
a partire dal glucosio
(glicogenesi) o anche a partire da
composti non glucidici
(gliconeogenesi).
[Le biomolecole]
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dia n. 69
Fotografia al microscopio elettronico di un epatocita
Granuli di glicogeno
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
glicogeno
a-amilasi
(1--- 4)
degradano il legami a-
b-amilasi
degradano il legami a(1--- 4) rimuovendo il maltosio dalle
estremità delle ramificazioni esterne
amilo a-(1—6)-glucosidasi
idrolizzano i legami a-(1--- 6 ) delle
ramificazioni
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[Le biomolecole]
dia n. 71
Glicogeno è un omopolimero ramificato del glucosio con
legami a-(1,4) e ramificazioni con legame
a-(1,6) presenti ogni 8-10 residui.
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[Le biomolecole]
dia n. 72
Nel processo digestivo e di assimilazione dell’amido, l’aamilasi, che è presente sia nella saliva che nel succo
pancreatico, idrolizza i legami a(14) con formazione di
una miscela di destrine e glucosio. I polisaccaridi a
lunghezza intermedia che si formano per azione enzimatica
sono chiamate destrine.
Le amilo a-(1—6)-glucosidasi idrolizzano i legami a-(1--- 6 )
delle ramificazioni, consentendo alle a e b-amilasi di
trasformarle in glucosio, che è l’unico zucchero che il nostro
organismo può metabolizzare.
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[Le biomolecole]
dia n. 73
MALTODESTRINE
Sono zuccheri a media e a lunga catena
ricavate dall’amido del mais, e formate da
destrosio, maltosio tri e polisaccaridi. Esse
forniscono energia gradualmente sotto
forma di glucosio, riducendo l’esigenza di
insulina.
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[Le biomolecole]
dia n. 74
POTERE DOLCIFICANTE
Saccarina 40000
Aspartame 20000
Fruttosio
150
SACCAROSIO 100
Glucosio
75
Maltosio
32
Galattosio
22
Lattosio
20
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[Le biomolecole]
dia n. 75
SACCARINA
ASPARTAME
È composto da due
amminoacidi, l'acido
aspartico e la fenilalanina, e
l'estremità carbossilica
della fenilalanina è
esterificata con il metanolo.
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[Le biomolecole]
Composto aromatico
che lascia un
retrogusto amaro o
metallico
dia n. 76
L’INDICE GLICEMICO
La classificazione di tipo strutturale tra zuccheri semplici complessi è
stata da poco superata ed arricchita con l’introduzione del concetto
riferito all’indice glicemico (GI glycemic index). L’indice glicemico
esprime la variazione della glicemia causata dall’ingestione di un
alimento e mediata dalla risposta insulinica.
Ogni cibo ha un proprio indice glicemico ma sono i carboidrati quelli
con valori più elevati.
Minore è l’indice glicemico e meno il cibo altera i livelli glicemici
evitando sbalzi insulinici.
L’IG è valutato in base ad una scala i cui valori sono compresi tra 0 e
100 (valore attribuito al pane bianco) in accordo a quello che è
l’incremento di glucosio nel sangue a seguito dell’assunzione.
IG 70-100
alto indice glicemico
IG 55-70
medio indice glicemico
IG < 55
basso indice glicemico
Alimenti ad alto IG sono quelli in cui i carboidrati vengono
rapidamente digeriti ed assorbiti inducendo un repentino aumento di
glicemia
sangue
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Scienze Motorie
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[Le biomolecole]
dia n. 77
LE FIBRE
Tra i glucidi che l'organismo non
può degradare tramite enzimi,
bisogna ricordare la CELLULOSA
(sostanza che costituisce la
parete delle cellule vegetali) che
insieme alla LIGNINA,
costituisce la FIBRA
ALIMENTARE. Questi non sono
dei nutrienti veri e propri in
quanto NON vengono digeriti. La
loro funzione principale è quella
di stimolare le contrazioni
intestinali, ripulire i visceri e di
consentire di raggiungere più
rapidamente il senso della sazietà
al livello gastrico.
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[Le biomolecole]
dia n. 78
ALTRI CARBODRATI
• Desossizuccheri
– zuccheri in cui un -OH è
stato sostituito da un atomo
di idrogeno
HO
OH
OH
• Amminozuccheri
OH
– zuccheri in cui un -OH è
stato sostituito da un -NH2
(precursore di Nacetilglucosammina)
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O
[Le biomolecole]
HO
HO
O
OH
NH2
dia n. 79
NAG
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• Acido N acetil muramico
NAM
[Le biomolecole]
dia n. 80
La parete dei batteri
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[Le biomolecole]
dia n. 81
Acido glucuronico
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NAG
[Le biomolecole]
dia n. 82
I Protidi
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[Le biomolecole]
dia n. 83
Ammine
NH3
ammoniaca
H
H N
H
Ammina primaria
R NH2
R' Ammina secondaria
Un idrogeno dell’ammoniaca sostituito
da un radicale alchilico
R NH
R'
R N
Due idrogeni dell’ammoniaca sostituiti
da due radicali alchilici
Ammina terziaria
Tre idrogeni dell’ammoniaca sostituiti
da tre radicali alchilici
R''
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[Le biomolecole]
dia n. 84
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[Le biomolecole]
dia n. 85
Amminoacido
a-amminoacido
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[Le biomolecole]
dia n. 86
Lisina
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Carbonio alfa
L-Alanina
D-Alanina
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[Le biomolecole]
dia n. 89
Stereoisomeri dell’alanina
L-Alanina
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D-Alanina
[Le biomolecole]
dia n. 90
Amminoacidi con catena laterale non-polare
Glicina
Alanina
Valina
Metionina
Leucina
Isoleucina
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Amminoacidi con catena laterale aromatica
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Amminoacidi con catena laterale polare senza carica
Serina
Treonina
Cisteina
Prolina
Asparagina
Glutammina
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Amminoacidi con catena laterale con carica positiva
Istidina
Lisina
Arginina
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Amminoacidi con catena laterale con carica negativa
Acido aspartico
Acido glutammico
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Ossidazione della cisteina
ossidazione
Cisteina
Cistina
Cisteina
riduzione
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[Le biomolecole]
dia n. 96
Legame peptidico
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Polipeptide
Estremità
ammino-terminale
Estremità
carbossi-terminale
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Conformazione spaziale del
legame peptidico
Estremità
carbossi-terminale
Estremità
ammino-terminale
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
8
8
8
Carbonio
7
Azoto
9
7
5
7
5
5
9
9
a-elica
6
6
6
Ossigeno
4
Idrogeno
1
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1
4
1
4
2
3
2
[Le biomolecole]
3
2 3
dia n. 100
Foglietto beta antiparallelo
Vista dall’alto
Vista laterale
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Foglietto beta parallelo
Vista dall’alto
Vista laterale
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Struttura primaria
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Struttura secondaria
(alfa-elica)
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Struttura terziaria
Nelson and Cox: Lehninger Principles of Biochemistry. Third Edition © 2000 Worth Publishers, Inc.
Struttura quaternaria
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Strutture della proteina
Struttura
Primaria
Struttura
Secondaria
Ammino acidi
a-elica
Struttura
Terziaria
Catena polipeptidica
Struttura
Quaternaria
Subunità assemblate
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[Le biomolecole]
dia n. 108
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[Le biomolecole]
dia n. 109
I lipidi
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[Le biomolecole]
dia n. 110
I lipidi
Alcuni ac.grassi naturali
Scheletro
carbonioso
Struttura
Nome
comune
Punto di
Fusione °C
Solubilità a 30 °C
(mg/g solvente)
-------------------------------Acqua
Benzene
12:0
CH3(CH2)10COOH
Laurico
44.2
0.063
2600
14:0
CH3(CH2)12COOH
Miristico
53.9
0.024
874
16:0
CH3(CH2)14COOH
Palmitico
63.1
0.0083
348
18:0
CH3(CH2)16COOH
Stearico
69.1
0.0034
124
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[Le biomolecole]
dia n. 111
Alcuni ac.grassi saturi ed insaturi
18:0
CH3(CH2)16COOH
Stearico (pf 69.6°C)
Ac. n-ottadecanoico
18:1(D9)
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH Oleico (pf 13.4°C)
Ac. cis-9-ottadecanoico
18:2(D9,12) CH3(CH2)4CH
CHCH2CH CH(CH2)7COOH Linoleico (pf -5°C)
Ac. cis-,cis-9,12-ottadecanoico
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[Le biomolecole]
dia n. 112
Gruppo
carbossilico
Acidi grassi
Catena
idrocarburica
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Acidi grassi
Ac. grassi saturi
Miscela di ac. grassi saturi ed insaturi
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Triacilglicerolo
(Trigliceridi)
O
CH2OH + HO
O
C
R'
CH2O
CHOH + HO
O
C
C
O
R''
CHO
C
CH2OH + HO
O
C
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R'
R''
O
R'''
[Le biomolecole]
CH2O
C
R'''
dia n. 115
Glicerolo
1-stearil,2-linoleil,3-palmitoil glicerolo
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Composizione di alcuni grassi naturali
100%
da C4 a C14
90%
C16 e C18 insaturi
80%
Acidi grassi (% del totale)
C16 e C18 saturi
70%
60%
50%
40%
30%
20%
10%
0%
Olio d'oliva
Liquido
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Burro
Solido
soffice
Grasso di maiale
Solido
duro
[Le biomolecole]
dia n. 117
Lipidi di riserva e di membrana
Lipidi
di riserva
(neutri)
Lipidi di membrana (polari)
Glicolipidi
Fosfolipidi
Glicerofosfolipidi
Ac.Grasso
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Ac.Grasso
PO4 Alcol
[Le biomolecole]
Ac.Grasso
PO4 Colina
Sfingosina
Ac.Grasso
Ac.Grasso
Glicerolo
Glicerolo
Ac.Grasso
Sfingolipidi
Sfingosina
Triacilgliceroli
Ac.Grasso
Glucosio o
galattosio
dia n. 118
Glicerolo –3-fosfato
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[Le biomolecole]
dia n. 119
Glicerofosfolipide
O
CH2O
C
O
CHO
C
(struttura generale)
O
CH2O
X
P
O-
Acido fosfatidico
O
CH2O
C
O
CHO
C
O
CH2O
P
O-
H
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[Le biomolecole]
dia n. 120
Alcoli dei fosfolipidi
Nome di X
etanolammina
Formula di X
Nome del glicerofosfolipide
HO CH2 CH2 NH3
fosfatidiletanolammina
colina
HO CH2 CH2 N(CH3)3
fosfatidilcolina
serina
HO CH2 CH NH3
fosfatidilserina
COOH
glicerolo
HO CH2 CH CH2 OH
fosfatidilglicerolo
OH
inositolo
OH
H
H
H
fosfatidilinositolo
HO
H
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OH
OH
OH OH
H
H
[Le biomolecole]
dia n. 121
Fosfatidilcolina
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Sfingomielina
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Colesterolo
Testa
polare
Nucleo
steroideo
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Acido taurocolico
(un acido biliare)
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Ormoni steroidei
Testosterone
Cortisolo
Estradiolo
Aldosterone
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