ibridazione

CHIMICA ORGANICA mix
da:
Valitutti, Bellini, Ferrari, …
- IBRIDAZIONE ORBITALICA
- ISOMERIA
- NOMENCLATURA
Concetti Introduttivi

Principio di Indeterminazione di Heisenberg:
Non è possibile conoscere simultaneamente posizione,
direzione del moto e velocità di un elettrone.

Orbitale:
E’ il quadrato della funzione d’onda, caratterizzata da tre
numeri quantici (n, l, m). Rappresenta la distribuzione di
probabilità di trovare l’elettrone; semplificando… definisce un
volume in cui si ha il 90% di probabilità di trovare l’elettrone.
Ogni orbitale può essere occupato al massimo da due elettroni.
Configurazioni elettroniche degli
elementi coinvolti
I
1s
1H
IV
6C
1s1
1s22s22p2
↑
•
H
1s22s22p3
2p ↑ ↑ ↑
VI
8O
1s22s22p4
↑
2p ↑↓
2p
↑
2s
↑↓
2s
↑↓
2s
↑↓
1s
↑↓
1s
↑↓
1s
↑↓
•
•C•
•
↑
V
7N
–
•N•
•
–
• O‫׀‬
•
↑
Tipi di Legame Covalente

Legame σ:
Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono lungo l’asse
internucleare

Legame π:
Gli orbitali dei due atomi si sovrappongono parallelamente
all’asse internucleare. In questo caso, la sovrapposizione è
minore, quindi è un legame meno energetico rispetto al σ
L’ibridazione
Per formare legami, alcuni atomi possono rimescolare gli
orbitali atomici puri dello stato fondamentale
(s, p, d, f)
per dare luogo ad un egual numero di
orbitali atomici ibridi.
UTILITA’ dell’IBRIDAZIONE:
- serve a raggiungere una maggior stabilità energetica
- permette la formazione di più legami
i 3 tipi di ibridazione del Carbonio
sp3
sp2
sp
sp3
quattro orbitali ibridi
tre orbitali ibridi ed
un orbitale p non ibrido
p
sp2
due orbitali ibridi e
due orbitali p non ibridi
sp
7
p
8
IBRIDAZIONE
sp3
Nel metano il C forma quattro
legami singoli con gli atomi di H
usando orbitali ibridi sp3
Il C utilizza questo tipo di orbitali
quando è legato ad altri quattro atomi
mediante legami singoli
(carbonio tetraedrico)
Zona di sovrapposizione
La rotazione dei gruppi CH3- non influenza la
sovrapposizione degli orbitali sp3.
IBRIDAZIONE
sp2
I tre orbitali ibridi sp2 si dispongono in modo planare in
forma di triangolo. L’orbitale p residuo si dispone
perpendicolarmente ad esso.
Ciò permette la formazione di un doppio legame (π)
Legami con
IBRIDAZIONE
sp2
IBRIDAZIONE
sp
I lobi maggiori dei due orbitali ibridi sp sono orientati
in senso opposto con un angolo esattamente di 180°.
Legami
con
ibridazione
sp
acetilene = etino
Il legame chimico provoca
l’ibridazione degli orbitali s e p
Ibridazione
con
dell’orbitale s
gli orbitali ibridi
gli orbitali p liberi.
diversa orientazione
3 orbitali p
ibridazione sp3
2 orbitali p
ibridazione sp2
1 orbitale p
ibridazione sp
formano solo
formano
nuova forma
legami 
legami 
perpendicolari al piano dei legami 
Gli orbitali ibridi spiegano pertanto anche la formazione di legami
multipli. Esistono due tipi di legami: sigma (σ) e pi greco (π).
I legami sigma hanno una densità elettronica concentrata in una
regione compresa fra i due nuclei e lungo un alinea immaginaria
che unisce i loro centri.
Si possono ottenere per sovrapposizione di orbitali s, p,
o di orbitali ibridi.
La sovrapposizione laterale genera il legame pi greco, in
cui la densità elettronica è ripartita in due regioni distinte,
situate da parti opposte rispetto alla linea immaginaria che
unisce i due nuclei.
Legami multipli, riassumendo…
La formazione dei legami π permette agli atomi di formare
doppi e tripli legami.
I legami multipli presentano un legame σ e uno o più legami π
I legami π sono formati dagli orbitali p puri.
Gli idrocarburi presentano spesso legami π.
Per esempio:
il doppio legame degli alcheni è formato da un legame σ e da un
legame π
il triplo legame degli alchini è formato da un legame σ e da due
legami π
In chimica organica
RIDUZIONE
Formazione legami C–H
Perdita legami C–O
OSSIDAZIONE
Formazione legami C–O
Perdita legami C–H
ISOMERIA
Si definiscono isomeri i composti aventi
medesima formula molecolare,
ma diversa disposizione degli atomi
ISOMERIA
Si conoscono più forme di isomeria,
a seconda del tipo di differenza che esiste
tra i composti aventi la stessa formula molecolare.
ISOMERIA
Isomeria di struttura
Isomeria
di catena
Isomeria
di posizione
Isomeria
di gruppo
funzionale
Stereoisomeria
Isomeria
di
conformazione
Isomeria
geometrica
Isomeria
ottica
22
ISOMERIA DI CATENA
ISOMERIA DI POSIZIONE
24
ISOMERIA DI FUNZIONE
Glucosio e Fruttosio: C6H12O6
CONFORMAZIONALE
etano: C2H6
ISOMERIA GEOMETRICA
27
ENANTIOMERI
ESERCIZIO 1
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CHOH-CH2-CH3
Isomeri? Di che tipo?
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1- BUTANOLO
CH3-CHOH-CH2-CH3
2- BUTANOLO
SONO ISOMERI DI…POSIZIONE !
REGOLE DI NOMENCLATURA
1] Contare il numero degli atomi di carbonio della catena più
lunga
2] Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti
3] Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più
importante occupi la posizione di numero più basso
4] Il suffisso indica la classe di composti a cui la molecola
appartiene (gruppo a priorità più alta)
Gruppi funzionali
Prefissi della catena
carboniosa
1) MET2) ET3) PROP4) BUT5) PENT6) ESA7) EPT
8) OCT9) NON10) DEC-
Ordine di importanza dei gruppi
funzionali
•
•
•
•
•
•
•
•
ACIDO CARBOSSILICO
ALDEIDE
CHETONE
ALCOL
ALCHINI
ALCHENI
ALCANI
RADICALI ALCHILICI
Nominare la catena più lunga
C
C
C
C
C
C
ESANO
C
C
C
C
C
C
C
OH
PENTAN...
C
Individuare gruppi funzionali e
sostituenti
C
C
C
C
C
C
C
C
C
DIMETIL ESANO
C
C
C
C
OH
C
METIL PENTANOLO
Numerare correttamente
la catena
C
4
C
C
C
6
5
3
C
2
C
1
C
C
2, 4 DIMETIL ESANO
1
C
2
C
3
C
C
OH
5
C
C
4
2, METIL 3 PENTANOLO
Esercizi
CH3 – CH – CH2 – C  C – CH3
CH3
5 - metil, 2 - esino
O
C
C
C
C
OH
Acido butanoico
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2
CH – CH3
CH3
2 - metil, 4 - etilesano