Introduzione alla Chimica Organi

CHIMICA ORGANICA PER BIOTECNOLOGIE
con esercitazioni di LABORATORIO – D. Savoia
Brown,
Brown, Poon - Introduzione alla Chimica Organica
Brown,
Brown, Foote - Chimica Organica
Bruyce - Chimica Organica
Solomons
McMurray
Etc
Cos’è la chimica organica: C, H, N, O, S, P, alogeni (F, Cl, Br,
Br, I)……
Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
L’atomo
Gusci elettronici
2n2 elettroni
Orbitali
1 1s
2 2s 3x2p
3 3s 3x3p 5x3d
4 4s 3x4p 5x4d 7x4f
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Configurazione elettronica fondamentale
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1. Riempimento in ordine di energia crescente
2. Ogni orbitale contiene 2 e-distinti dallo spin
3. Gli orbitali degeneri sono riempiti
gradualmente in modo da determinare max
spin totale
N.B. I livelli superiori si “incrociano”
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Brown, Poon – Introduzione alla Chimica Organica – Capitolo 1
Strutture elementi e modello di legame di Lewis
Gusci di valenza
regola dell’ottetto (1°periodo)
gas nobili
quasi 8 e-: anioni
pochi e-: cationi
Legame chimico secondo Lewis
gli atomi interagiscono in modo da
completare l’8etto
2 tipi di legame:
1) Legame tra ioni: legame ionico
metallo (sx tav per) + non metallo(dx)
Na+ClH2O
2) Condivisione di e-: legame covalente
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Legame ionico: ∆elettroneg > 1.9
L’elettronegatività dipende anche dallo stato di ossidazione
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Legame covalente: ∆elettroneg < 1.9
Formazione “ideale” delle molecole a partire dagli atomi
H
.
+
.
H
H-H
Nel leg ionico si ha attrazione elettrostatica;
Nel leg covalente gli atomi sono tenuti assieme dalla condivisione degli elettroni in
orbitali di legame
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Legame covalente polare e apolare
0.5 < ∆elettroneg < 1.9
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La separazione di carica genera un dipolo
H-Cl
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Strutture secondo Lewis
La formula e la connettività tra atomi deve essere nota
Esempio: H2O
O: 6e-; H: 1e-; H: 1e-
..
H-O-H
..
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Carica formale: serve a determinare su quale atomo di una molecola ione
è posta la carica
Es. H3O+
per O: 6e- valenza – (2e- solitari + 6/2) = +1
+
H
O
H
H
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Previsione della forma delle molecole sulla base dei legami e degli e- solitari
VSEPR valence shell electron pair repulsion
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La polarità delle molecole dipende non solo
dall’elettronegatività ma anche dalla geometria
La risonanza
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Strutture limite
Ibrido di risonanza
Doppia freccia
l’analisi delle diverse strutture di risonanza permette di razionalizzare
l’origine delle proprietà chimico-fisiche delle molecole;
L’esistenza di più strutture di risonanza è indice di “stabilità”
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Strutture molecolari
secondo il modello
degli orbitali
Rappresentazioni
delle regioni
corrispondenti alla
probabilità del
95%di trovare l’e-
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Gli orbitali p sono perpendicolari ma nelle molecole angoli di 90° sono molto rari
Combinazione di orbitali diversi: ibridizzazione, (Pauling)
1s + 3p = 4 sp3 (2 x 4 = 8 elettroni)
1s + 2p = 3 sp2
1s + 1p = sp
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Gruppo funzionale
Le molecole organiche sono raggruppate in famiglie che presentano lo stesso
gruppo funzionale, che è un insieme di atomi con specifiche proprietà chimicofisiche, reattività e comportamento
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Scrivere la struttura di Lewis di CO2 e SO2,
e stimare la loro polarità
Quale è l'ibridizzazione dei C
del seguente composto?
E quale geometria adotta la molecola?
CH3-CH=CH2
S
O
C
O
O
+
O
H
_
H
C
H
C
C
H
H
Identificate i gruppi funzionali nei segg composti
H
CH3-CH=CH2
O
NH2
O
OH
O
NH2
O
OH
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Che relazione esiste tra queste 2 strutture?
Risonanza! Ne esiste qualche altra?
O
_
_
O
+
O
+
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