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Indice generale
Capitolo 1
Struttura e legame chimico; acidi e basi
2.4
Le proprietà degli alcani
44
1
2.5
Le conformazioni dell’etano
46
1.1
Perché questo capitolo?
2
2.6
La rappresentazione delle strutture chimiche 47
1.2
La struttura atomica: la configurazione
elettronica
3
2.7
I cicloalcani
1.3
Lo sviluppo della teoria del legame chimico
5
2.8
L’isomeria cis-trans nei cicloalcani
51
1.4
La natura dei legami chimici
6
2.9
Le conformazioni dei cicloalcani
1.5
La formazione del legame covalente: la teoria
del legame di valenza
8
52
53
53
1.6
Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura del metano
9
1.7
Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura dell’etano
10
1.8
Altri tipi di orbitali ibridi: sp2 e sp
11
1.9
Legami covalenti polari: elettronegatività
14
1.10 Acidi e basi: la definizione di Brønsted-Lowry 16
Ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano
Il cicloesano
49
2.10 I legami assiali ed equatoriali nel cicloesano
54
2.11 La mobilità conformazionale del cicloesano
55
Scheda
Da dove provengono i farmaci?
Parole chiave, 59 m Visualizzare la chimica, 59
m Altri problemi, 61
58
1.11 Acidi e basi organici
19
1.12 Acidi e Basi: la definizione di Lewis
20
Scheda
Alimenti organici: confronto rischio-beneficio
Capitolo 3
Gli alcheni e gli alchini: le reazioni organiche
66
23
Perché questo capitolo?
67
3.1 La nomenclatura degli alcheni
67
3.2 La struttura elettronica degli alcheni
70
3.3 L’isomeria cis-trans negli alcheni
71
3.4 Le regole di sequenza: gli stereoisomeri e, z
72
31
3.5 I principali tipi di reazioni organiche
75
Perché questo capitolo?
31
2.1
32
3.6 I modi con cui le reazioni avvengono:
i meccanismi di reazione
77
I gruppi funzionali contenenti legami multipli
carbonio-carbonio
32
3.7 Il meccanismo di una reazione organica:
l’addizione di HCL all’etilene
80
I gruppi funzionali contenenti un carbonio legato
con un legame semplice a un atomo elettronegativo
33
3.8 La descrizione di una reazione:
stati di transizione e intermedi
83
3.9 La descrizione di una reazione: la catalisi
85
Parole chiave, 24 m Risolvere i problemi, 24 m Visualizzare
la chimica, 25 m Altri problemi, 26
Capitolo 2
I composti organici: gli alcani
I gruppi funzionali
I gruppi funzionali contenenti un doppio legame
carbonio-ossigeno (gruppo carbonilico)
36
2.2
Alcani e gruppi alchilici: l’isometria
37
2.3
La nomenclatura degli alcani
a catena ramificata
41
Scheda
I terpeni: alcheni naturali
Parole chiave, 87 m Visualizzare la chimica, 88
m Altri problemi, 89
86
VI Indice
Capitolo 4
Le reazioni degli alcheni e degli alchini
Perché questo capitolo?
4.1
© 978-88-08-06131-7
95
4.2
Struttura e stabilità dei carbocationi
97
4.3
L’addizione di acqua agli alcheni
99
4.4
L’addizione di alogeni agli alcheni
101
4.5
La riduzione degli alcheni: l’idrogenazione
102
4.6
L’ossidazione degli alcheni: epossidazione,
ossidrilazione e scissione
105
4.7
L’addizione di radicali agli alcheni: i polimeri 107
4.8
I dieni coniugati
4.9
La stabilità dei carbocationi allilici:
la risonanza
4.11 Gli alchini e le loro reazioni
Le reazioni degli alchini: l’addizione di H2
Le reazioni degli alchini: l’addizione di HX
Le reazioni degli alchini: l’addizione di X2
Le reazioni degli alchini: l’addizione di H2O
Le reazioni degli alchini: la formazione
di anioni acetiluro
Scheda
La gomma naturale
111
5.10 La sintesi organica
147
Scheda
Aspirina, NSAID e COX–2 inibitori
151
Parole chiave, 152 m Riepilogo delle reazioni, 153
m Visualizzare la chimica, 154 m Altri problemi, 155
Capitolo 6
La stereochimica dei centri tetraedrici
161
Perché questo capitolo?
162
162
La chiralità delle molecole
163
6.3
L’attività ottica
166
6.4
La scoperta di Pasteur dell’enantiomeria
168
6.5
Le regole di sequenza per assegnare
la configurazione
168
6.6
I diastereomeri
172
6.7
I composti meso
174
6.8
Le miscele racemiche e la risoluzione
degli enantiomeri
176
6.9
Una breve rassegna dell’isomeria
178
117
120
La struttura del benzene
132
5.2
La nomenclatura dei composti aromatici
133
5.3
Le reazioni di sostituzione
elettrofila aromatica: la bromurazione
135
5.7
146
Enantiomeri e carbonio tetraedrico
5.1
5.6
Altri composti aromatici
6.2
132
5.5
145
5.9
6.1
Perché questo capitolo?
La solfonazione
137
137
138
139
Le reazioni di alchilazione e di acilazione
di Friedel-Crafts
140
Gli effetti del sostituente nelle sostituzioni
elettrofile aromatiche
141
La nitrazione
L’ossidazione e la riduzione dei composti
aromatici
115
116
116
117
117
131
La clorurazione e la iodurazione
5.8
112
Capitolo 5
I composti aromatici
Altre reazioni di sostituzione
elettrofila aromatica
144
109
Parole chiave, 121 m Riepilogo delle reazioni, 121
m Visualizzare la chimica, 123 m Altri problemi, 124
5.4
143
Gli effetti di orientamento: I sostituenti
meta2orientanti
94
L’addizione di hx agli alcheni: la regola di
Markovnikov
4.10 La rappresentazione e l’interpretazione
delle forme di risonanza
Gli effetti di orientamento: sostituenti orto
e paraorientanti
94
6.10 Chiralità in natura e ambienti chirali
179
Scheda
I farmaci chirali
182
Parole chiave, 183 m Visualizzare la chimica, 183
m Altri problemi, 185
Capitolo 7
Gli organoalogenuri: sostituzioni nucleofile
ed eliminazioni
190
Perché questo capitolo?
191
7.1
La nomenclatura degli alogenuri alchilici
191
7.2
La preparazione degli alogenuri alchilici
192
7.3
Le reazioni degli alogenuri alchilici:
i reagenti di grignard
194
Le reazioni di sostituzione nucleofila
195
Le sostituzioni: la reazione SN2
197
198
198
199
200
7.4
7.5
La cinetica delle reazioni SN2
L’interpretazione degli effetti dei sostituenti 142
La stereochimica delle reazioni SN2
Gli effetti che attivano e disattivano
gli anelli aromatici
Il gruppo uscente nelle reazioni SN2
Gli effetti sterici nelle reazioni SN2
142
Indice
© 978-88-08-06131-7
7.6
Capitolo 9
Aldeidi e chetoni: le reazioni di addizione nucleofila
255
Perché questo capitolo?
256
Il gruppo uscente nelle reazioni SN1
201
202
202
204
9.1
I composti carbonilici
256
Le eliminazioni: la reazione E2
204
9.2
La nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni
257
I metodi di preparazione delle aldeidi
e dei chetoni
259
Le sostituzioni: la reazione SN1
La cinetica delle reazioni SN1
La stereochimica delle reazioni SN1
7.7
VII
7.8
Le eliminazioni: le reazioni E1 ED E1cB
207
9.3
7.9
Riepilogo della reattività:
SN1, SN2, E1, E1cB ED E2
208
9.4
L’ossidazione delle aldeidi
260
9.5
Le reazioni di addizione nucleofila
261
9.6
Le addizioni nucleofile di idruri e di reagenti
di Grignard: la formazione di alcoli
262
Addizione di idruro: riduzione
262
Addizione dei reagenti di Grignard
263
9.7
L’addizione nucleofila di acqua:
formazione di idrati
264
9.8
L’addizione nucleofila di alcoli:
la formazione di acetali
266
L’addizione nucleofila di ammine:
la formazione di immine
269
7.10 Le reazioni di sostituzione
ed eliminazione negli organismi viventi
209
Scheda
Gli organoalogenuri naturali
211
Parole chiave, 212 m Riepilogo delle reazioni, 212
m Visualizzare la chimica, 213 m Altri problemi, 214
Capitolo 8
Alcoli, fenoli, eteri e loro analoghi
solforati
221
Perché questo capitolo?
221
9.10 L’addizione nucleofila coniugata 270
8.1
Scheda
La vitamina C
Gli eteri
222
222
223
223
Le proprietà di alcoli e fenoli:
il legame idrogeno e l’acidita’
224
La nomenclatura di alcoli, fenoli ed eteri
Gli alcoli
I fenoli
8.2
8.3
Sintesi degli alcoli dai composti
carbonilici
La riduzione dei composti carbonilici
Riduzione delle aldeidi e dei chetoni
Riduzione degli acidi carbossilici e degli esteri
Reazioni dei composti carbonilici
con i reagenti di Grignard
8.4
Le reazioni degli alcoli
227
227
227
228
Capitolo 10
Gli acidi carbossilici e i loro derivati:
reazioni di sostituzione nucleofila acilica
281
Perché questo capitolo?
282
10.1
La nomenclatura degli acidi carbossilici
e dei loro derivati
Gli acidi carbossilici: RCO2H
Gli alogenuri acilici: RCOX
229
Le ammidi: RCONH2
282
282
283
283
283
284
284
10.2
237
Le reazioni dei fenoli analoghe a quelle degli alcoli 237
Reperibilità e proprietà degli acidi
carbossilici e dei loro derivati
285
10.3
Acidità degli acidi carbossilici
287
10.4
La preparazione degli acidi carbossilici
289
10.5
10.6
Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica
Le reazioni degli acidi carbossilici
290
293
La trasformazione degli acidi in alcoli per
riduzione (RCO2H y RCH2OH)
295
241
La trasformazione degli acidi in ammidi
(RCO2H y RCONH2)
294
244
La trasformazione degli acidi in cloruri acilici
(RCO2H y RCOCl)
293
La trasformazione degli acidi in esteri
(RCO2H y RCO2R’)
293
L’ossidazione degli alcoli
La trasformazione in eteri
Le anidridi: RCO2COR’
Gli esteri: RCO2R’
I nitrili: R–C25N
Le reazioni dei fenoli
Le reazioni di sostituzione elettrofila
aromatica dei fenoli
L’ossidazione dei fenoli a chinoni
237
237
8.6
Le reazioni degli eteri
239
8.7
Gli eteri ciclici: gli epossidi
240
8.8
272
Parole chiave, 273 m Riepilogo delle reazioni, 273 m
Visualizzare la chimica, 274 m Altri problemi, 276
232
232
234
236
La disidratazione degli alcoli
8.5
9.9
I tioli e i solfuri
Scheda
Resine e adesivi epossidici
Parole chiave, 245 m Riepilogo delle reazioni, 245
m Visualizzare la chimica, 248 m Altri problemi, 249
VIII Indice
10.7
Gli alogenuri acilici e le loro reazioni
296
11.7
La trasformazione dei cloruri acilici
in acidi carbossilici (RCOCl y RCO2H)
Le reazioni di condensazione
dei composti carbonilici
332
296
11.8
La trasformazione dei cloruri acilici
in ammidi (RCOCl y RCONH2)
La condensazione aldolica
delle aldeidi e dei chetoni
333
297
11.9
296
298
299
La disidratazione degli aldoli:
sintesi degli enoni
334
11.10 La condensazione degli esteri:
la condensazione di Claisen
335
11.11 Alcune reazioni dei carbonili in biologia
337
300
Scheda
I barbiturici
339
La trasformazione dei cloruri acilici
in esteri (RCOCl y RCO2R’)
10.8
10.9
© 978-88-08-06131-7
Le anidridi e le loro reazioni
Gli esteri e le loro reazioni
La trasformazione degli esteri in acidi
(RCO2R’ n RCO2H)
La trasformazione degli esteri in alcoli per riduzione
300
(RCO2R’ y RCH2OH)
La trasformazione degli esteri in alcoli per reazione
301
con i reagenti di Grignard (RCO2R’ y R3COH)
Parole chiave, 340 m Visualizzare la chimica, 341
m Altri problemi, 342
302
La trasformazione delle ammidi in acidi
(RCONH2 y RCO2H)
Capitolo 12
Le ammine
348
302
Perché questo capitolo?
349
La trasformazione delle ammidi in ammine
per riduzione (RCONH2 y RCH2NH2)
12.1 La nomenclatura delle ammine
349
303
12.2 Struttura e proprietà delle ammine
351
304
304
12.3 La basicità delle ammine
352
10.10 Le ammidi e le loro reazioni
10.11 I nitrili e le loro reazioni
Le reazioni dei nitrili
La trasformazione dei nitrili in acidi
carbossilici (RCN y RCO2H)
305
La trasformazione dei nitrili in ammine
per riduzione (RCN y RCH2NH2)
305
La trasformazione dei nitrili in chetoni
per reazione con i reagenti di Grignard
305
10.12 I derivati biologici degli acidi carbossilici:
tioesteri e acil fosfati
306
10.13 Polimeri a partire da composti carbonilici:
le poliammidi e i poliesteri
307
Le poliammidi
308
I poliesteri
308
I polimeri biodegradabili
309
Scheda
Gli antibiotici β-lattanici
354
354
Le reazioni di alchilazione SN2 con alogenuri alchilici 355
La riduzione dei nitrobenzeni
358
La riduzione dei nitrili e delle ammidi
12.5 Le reazioni delle ammine
359
12.6 Le ammine eterocicliche
360
361
362
La piridina
Gli eterocicli aromatici ad anelli condensati
12.7 Gli alcaloidi: ammine di origine naturale
363
Scheda
La chimica verde 364
Parole chiave, 340 m Riepilogo delle reazioni, 365
m Visualizzare la chimica, 366 m Altri problemi, 367
310
Parole chiave, 311 m Riepilogo delle reazioni, 312
m Visualizzare la chimica, 313 m Altri problemi, 315
Capitolo 11
Le reazioni di sostituzione in alfa
al carbonile e le reazioni di condensazione
Perché questo capitolo?
11.1 La tautomeria cheto-enolica
11.2 La reattività degli enoli: il meccanismo
delle reazioni di sostituzione in alfa
11.3 L’alogenazione in alfa delle aldeidi e dei chetoni
11.4 L’acidità degli idrogeni in alfa:
la formazione di ioni nolato
11.5 La reattività degli ioni enolato
11.6 L’alchilazione degli ioni enolato
12.4 I metodi di preparazione delle ammine
321
322
324
325
326
329
330
Capitolo 13
La determinazione della struttura
373
Perché questo capitolo?
373
13.1
La spettrometria di massa
374
13.2
La spettroscopia e lo spettro elettromagnetico 375
13.3
La spettroscopia infrarossa applicata
alle molecole organiche
377
13.4
L’interpretazione degli spettri infrarossi
378
13.5
La spettroscopia ultravioletta
381
13.6
L’interpretazione degli spettri ultravioletti:
l’effetto della coniugazione
382
13.7
La spettroscopia di risonanza
magnetica nucleare
383
13.8
La natura degli assorbimenti NMR
384
13.9
Lo spostamento chimico (chemical shift)
386
Indice
© 978-88-08-06131-7
13.10 I chemical shift negli spettri 1H NMR
13.11 L’integrazione degli spettri
il conteggio dei protoni
1H
387
15.5
La determinazione della struttura peptidica:
l’analisi degli amminoacidi
442
389
15.6
Il sequenziamento dei peptidi:
la degradazione di edman
443
La sintesi dei peptidi
445
NMR:
13.12 La suddivisione spin-spin dei segnali
negli spettri 1H NMR
IX
389
15.7
13.13 L’impiego degli spettri H NMR
392
15.8
La struttura delle proteine
448
13.14 La spettroscopia 13C NMR
393
15.9
Gli enzimi e i coenzimi
450
Scheda
La risonanza magnetica per immagini (MRI)
395
Scheda
La cristallografia a raggi X
1
15.10 Come agiscono gli enzimi? la citrato sintasi 451
Parole chiave, 396 m Visualizzare la chimica, 396
m Altri problemi, 397
456
Parole chiave, 457 m Visualizzare la chimica, 457
m Altri problemi, 458
Capitolo 14
Le biomolecole: i carboidrati
404
Perché questo capitolo?
14.1
405
Capitolo 16
Le biomolecole: i lipidi e gli acidi nucleici
462
405
16.1
Le cere, i grassi e gli oli
463
Rappresentazione della stereochimica
16.2
I saponi
466
dei monosaccaridi: le proiezioni di Fischer 406
16.3
I fosfolipidi
467
Gli zuccheri D e L
16.4
Gli steroidi
Gli ormoni sessuali
469
469
16.5
Gli acidi nucleici e i nucleotidi
471
412
16.6
L’accoppiamento delle basi nel dna:
il modello di Watson e Crick
474
414
16.7
La replicazione del DNA
476
415
La formazione di esteri e di eteri
415
La formazione di glicosidi
416
La formazione biologica di esteri: la fosforilazione 417
La riduzione dei monosaccaridi
418
16.8
La trascrizione del DNA
477
16.9
La traduzione del rna:
la biosintesi delle proteine
14.8
Gli otto monosaccaridi essenziali
420
14.9
I disaccaridi
421
421
14.2
14.3
La classificazione dei carboidrati
14.4
Le configurazioni degli aldosi
14.5
Le strutture cicliche dei monosaccaridi:
la formazione di emiacetali
14.6
14.7
Le forme anomere dei monosaccaridi:
la mutarotazione
409
410
Le reazioni dei monosaccaridi
Il maltosio e il cellobiosio
14.10 I polisaccaridi
Il saccarosio
La cellulosa
L’amido e il glicogeno
422
422
422
423
14.11 I carboidrati della superficie cellulare
e i carboidrati come vaccini
424
Scheda
Il sapore dolce
426
481
16.11 La reazione a catena della polimerasi
483
Scheda
Le impronte digitali del DNA
484
Parole chiave, 485 m Visualizzare la chimica, 486
m Altri problemi, 486
Capitolo 17
La chimica organica dei percorsi metabolici
490
Perché questo capitolo?
490
17.1
Parole chiave, 427 m Visualizzare la chimica, 427
m Altri problemi, 428
Un accenno al metabolismo
e all’energia biochimica
491
17.2
Il catabolismo dei grassi: la β-ossidazione
494
17.3
Il catabolismo dei carboidrati: la glicolisi
498
17.4
Il ciclo dell’acido citrico
502
17.5
Il catabolismo delle proteine:
la transamminazione
505
Capitolo 15
Le biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine
432
17.6
Perché questo capitolo?
433
15.1
433
Scheda
Le statine
La struttura degli amminoacidi
15.2
Il punto isoelettrico
438
15.3
I peptidi e le proteine
439
15.4
I legami covalenti nei peptidi
441
479
16.10 Il sequenziamento del DNA
Alcune conclusioni sulla chimica biologica 507
508
Parole chiave, 509 m Visualizzare la chimica, 509
m Altri problemi, 509
Indice analitico
515