La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche chimico

Università degli Studi di Bari - Dipartimento di Farmacia
Tecniche Erboristiche
Chimica Organica
A.A. 2012-2013
La Struttura dei Composti Organici e le
caratteristiche chimico-fisiche
2. Conseguenze del legame chimico
2a Parte - Nomenclatura
metano
Giuseppe Carbonara
Dipartimento Farmaco-Chimico
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La struttura dei composti organici
2. Conseguenze del legame chimico
I. Idrocarburi
II. Gruppi funzionali
III. Determinazione della struttura delle
molecole organiche
IV. Nomenclatura
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2.2IV Nomenclatura
 In Chimica Organica ci sono all’incirca sette modi di attribuire un
nome ad un composto:
 Nomi funzionali: specificano il gruppo funzionale principale e il grado di
insaturazione della molecola.
 Nomi sostitutivi: elencano i sostituenti legati a una struttura base più
semplice. Alla struttura base viene assegnato un nome funzionale.
 Nomi additivi: i composti sono considerati come formati per addizione di
uno o più atomi ad una struttura base, es. ossido di etilene.
 Nomi di sostituzione: i composti sono formati per sostituzione di uno o più
atomi di una struttura simile, es. C6H5SH, tiofenolo.
 Nomi congiunti: sono formati dai nomi di due molecole legate assieme sia
direttamente o per mezzo di qualche gruppo particolare, es. C10H7CH2COOH,
acido naftalenacetico; C6H5N=NC(C6H5)3, benzenazotrifenilmetano; C6H5—
C6H5, difenile.
 Nomi radicofunzionali: accoppiano il nome di un radicale (gruppo) col
nome di una classe funzionale, es. cloruro di acetile, etil cloruro, alcol
etilico.
 Nomi comuni: utilizzati nella pratica chimica quotidiana, es. propano, butano,
benzene, acetilene.
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_129.htm
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2.2IV Nomenclatura
 Esempi di operazioni di nomenclatura:
Struttura
Struttura parente
(Nome della Classe)
1
Propano (etere)
2
Pentano (chetone)
3
4
5
6
7
8
Acido acetico
Indolo e acido acetico
Stirene (ossido)
Ossirano
Chinuclidina
Bicicloottano
Fosfano (fosfito)
Gonano
Indene
Bornano
Bicicloeptano
Operazione
Nomi
sostitutivo
classe funzionale
sostitutivo
classe funzionale
sostitutivo
congiuntivo
additivo
sostitutivo
sostitutivo
di sostituzione sostitutivo
classe funzionale
sostitutivo
coordinazione (additivo)
apertura anello sottrattivo
sostitutivo additivo
sottrattivo
sostitutivo
1-etossipropano
etil propil etere
1-cloropentan-2-one
clorometil propil chetone
acido 1H-indol-1-il acetico
acido 1H-indol-1-acetico
stiren ossido
2-fenilossirano
acido chinuclidin-2-carbossilico
acido 1-azabiciclo[2.2.2]ottan-2-carbossilico
trimetil fosfito
trimetossifosfano
trimetossifosforo
9,10-secogona-8(14),13(17)-diene
7-(2-cicloesiletil)-2,4,5,6-tetraidro-1H-indene
10-norbornano
7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]eptano
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_129.htm
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2.2IV Nomenclatura
 La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry):
 E’ un metodo sistematico (nomenclatura sistematica) di assegnazione del
nome ad un composto organico sulla base di una serie di regole ben definite.
 Permette di non memorizzare i nomi di migliaia di composti, ma di
assegnarli applicando le regole stabilite. Dall’altra parte permette di ricostruire
la struttura a partire dal nome.
 In generale, ogni composto deve avere un nome univoco; quando ciò non
fosse possibile i nomi alternativi assegnati devono comunque essere non
ambigui e permettere di risalire alla stessa struttura.
 Possibilmente, ad ogni composto organico è attribuito un solo nome, al quale
corrisponde una sola struttura.
 Nella pratica comune, per i composti più noti o di impiego più frequente,
accanto ai nomi sistematici, sono utilizzati nomi non sistematici, detti nomi
comuni (es. isobutano, neopentano, benzene, acido acetico, benzaldeide, etilene,
acetilene, etere etilico, ecc.).
 Alcuni nomi comuni sono stati mantenuti nella nomenclatura sistematica.
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_671.htm
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2.2IV Nomenclatura
 Schema generale per l’assegnazione del nome
 Il nome sistematico è formato seguendo uno schema a blocchi.
prefissi
secondari
5
Gruppi sostituenti
legati alla catena
(in ordine alfabetico)
alogenuro(-X)
aloammina 1a (-NH2)
amminoammine 2e e 3e (-NHR e -NR2)
N-alchil o N, N-dialchilamminochetone(-CO-) cheto- o ossogruppo nitrile(-CN) cianoalcol (-OH)
idrossigruppo nitro (-NO2)
nitroetere (-OR)
alcossiresiduo alchilico (-R) alchil-
6
più sostituenti identici:
di-, tri-, tetra-, penta-
prefisso
primario
RADICE
4
Composto ciclico
ciclo, biciclo,
spiro, ecc.
suffisso
primario
1
Catena con > N°
di atomi di C +
g. funz. principale
C1
C2
C3
C4
C5
C6
C7
C8
C9
C10
metet*
propbut(an)
pent(an)
es(an)
ept(an)
ott(an)
non(an)
dec(an) ecc.
generico alc(an)
* nomi comuni
suffisso
secondario
2
Insaturazione
3
Gruppo funzionale
(ordine di priorità decrescente)
sali (-COO-)
–oato
acido(-COOH) –oico
estere (-COOR)
–oato
alogenuro acilico (-COX) -oile
ammide (-CONH2) -oica
nitrile(-CN) –onitrile
residuo alchilico
R–il(e) aldeide (-CHO) –ale
Ar–il(e) chetone (-CO-) –one
alcol (-OH)
–olo
ammina (-NH2) –ammina
alcano
alchene
alchino
arene
–an(o)
–en(e)
–in(o)
–en(e)
6
più gruppi funzionali identici:
di-, tri-, tetra-, penta-
1 - Si numera la catena più lunga per dare il numero più basso ai gruppi funzionali e/o alle insaturazioni
e/o ai sostituenti. I numeri attribuiti sono anteposti ai suffissi o ai prefissi (-COOH, -C≡N, ecc. sempre 1).
7 - Si indica la stereoisomeria dovuta ai doppi legami (cis,trans; E,Z) o ai centri
chirali (R,S).
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NH2
6
O
3
5
2
HO 6
4
4
Cl
Cl
2
2.2IV Nomenclatura
(3Z)-3-cloro-6-idrossiCOOH
1
5
3
Cl
1
4
5
2
3
OH
1
acido 6-ammino-5-cicloesil-5(2Z)-2-cloro pent-2-en-1-olo
 Schema
generale
per
l’assegnazione
del
nome
5-metiles-3-en-2-one
metiles-3-inoico
 Il nome sistematico è formato seguendo uno schema a blocchi.
prefissi
secondari
5
Gruppi sostituenti
legati alla catena
(in ordine alfabetico)
alogenuro(-X)
aloammina 1a (-NH2)
amminoammine 2e e 3e (-NHR e -NR2)
N-alchil o N, N-dialchilamminochetone(-CO-) cheto- o ossogruppo nitrile(-CN) cianoalcol (-OH)
idrossigruppo nitro (-NO2)
nitroetere (-OR)
alcossiresiduo alchilico (-R) alchil-
6
più sostituenti identici:
di-, tri-, tetra-, penta-
prefisso
primario
RADICE
4
Composto ciclico
ciclo
suffisso
primario
1
Catena con > N°
di atomi di C +
g. funz. principale
C1
C2
C3
C4
C5
C6
C7
C8
C9
C10
metet*
propbut(an)
pent(an)
es(an)
ept(an)
ott(an)
non(an)
dec(an) ecc.
generico alc(an)
* nomi comuni
suffisso
secondario
2
Insaturazione
3
Gruppo funzionale
(ordine di priorità decrescente)
sali (-COO-)
–oato
acido(-COOH) –oico
estere (-COOR)
–oato
alogenuro acilico (-COX) -oile
ammide (-CONH2) -oica
nitrile(-CN) –onitrile
residuo alchilico
R–il(e) aldeide (-CHO) –ale
Ar–il(e) chetone (-CO-) –one
alcol (-OH)
–olo
ammina (-NH2) –ammina
alcano
alchene
alchino
arene
–an(o)
–en(e)
-in(o)
–en(e)
6
più gruppi funzionali identici:
di-, tri-, tetra-, penta-
1 - Si numera la catena più lunga per dare il numero più basso ai gruppi funzionali e/o alle insaturazioni e/o ai
sostituenti. I numeri attribuiti sono anteposti ai suffissi o ai prefissi (-COOH, -C≡N, -CH=O ecc. sempre 1).
7 - Si indica la stereoisomeria dovuta ai doppi legami (cis,trans; E,Z) o ai centri
chirali (R,S).
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prefissi
secondari
 Regole IUPAC
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
1. Individuare
la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo
radice o parente) alla quale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso
secondario).
N° di carboni
N° di carboni
 Il nome generico degli idrocarburi
lineari o ramificati è “alcano” (suffisso
–ano).
 Da questi idrocarburi rimuovendo un
idrogeno terminale si ottengono radicali
alchilici R- monovalenti [suffisso -il(e)].
pentil
undecil
 Il nome di un
lineare ramificato
il prefisso della
radicale alchilico
della catena più
formula.
idrocarburo saturo
è formato aggiungendo
catena laterale (es.
metil- CH3-) al nome
lunga presente nella
metilpentano
1 Metano
2 Etano
nomi
3 Propano comuni
4 Butano
5 Pentano
6 Esano
7 Eptano
8 Ottano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Esadecano
17 Eptadecano
18 Ottadecano
19 Nonadecano
20 Icosano
21 Enicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
25 Pentacosano
26 Esacosano
27 Eptacosano
28 Ottacosano
29 Nonacosano
30 Triacontane
31 Entriacontano
32 Dotriacontano
33 Tritriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
60 Esacontano
70 Eptacontano
80 Ottacontano
90 Nonacontano
100 Ectano
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
1. Individuare
la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo
radice o parente) alla quale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso
secondario).
 La catena più lunga è numerata in
modo da dare il numero più basso
possibile alle catene laterali.
3-metilpentano
 Solo per i seguenti idrocarburi non
sostituiti è mantenuto il nome comune.
2,3,5-trimetilesano (non 2,4,5-trimetilesano)
isobutano
neopentano
isopentano
isoesano
2,7,8-trimetildecano (non 3,4,9-trimetildecano)
5-metil-4-propilnonano
(non 5-metil-6-propilnonano, 4,5 < di 5,6)
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 Regole IUPAC
1. Individuare
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo
radice o parente) alla quale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso
secondario).
 Il nome dei radicali ramificati degli
1-metilpentil
alcani si forma aggiungendo il
prefisso che indica le catene laterali
(es. 1-metil, 2-metil, ecc.) al nome del
3-metilpentil
radicale alchilico lineare che possiede la
catena più lunga possibile (es. pentil,
5-metilesil
esil, ecc), a partire dall’atomo di carbonio
con la valenza libera al quale viene
assegnato il numero 1.
isopentil
isopropil
 I seguenti nomi comuni possono
essere usati solo per i radicali non
sostituiti.
 Se sono presenti due
o più catene diverse,
vengono
citate
in
ordine alfabetico.
Esempio: si mettono in
ordine
alfabetico
i
radicali semplici e dopo
si inseriscono i prefissi di
moltiplicazione separati
da virgole (es. 3,3).
isobutil
neopentil
sec-butil
tert-pentil
tert-butil
isoesil
etil è citato prima di metil
4-etil-3,3-dimetilpentano
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
2. Per
gli idrocarburi insaturi lineari non ramificati, che presentano un
doppio legame, il nome è formato sotituendo il suffisso “–ano” del
corrispondente idrocarburo saturo con il suffisso "-ene".
 Se sono presenti due o più doppi
legami il suffisso finale sarà "adiene", “-atriene", ecc..
2-esene
 I nomi generici di questi idrocarburi
sono
"alchene",
"alcadiene",
"alcatriene", ecc..
1,4-esadiene
 La catena è numerata in modo da
assegnare la numerazione più bassa
possibile ai doppi legami.
 Nei composti biciclici insaturi, o
composti sostituiti, se la numerazione
delle posizioni dei doppi legami è
consecutiva (es. 1,2 o 2,3 ecc.), nel
nome sarà indicato solo il numero più
biciclo[2.2.2]ot-5-en- biciclo[5.5.1]tridec-1(12)basso; se non sono consecutivi (es.
2-il
en-3-il
1,12, ecc), il secondo numero sarà
riportato tra parentesi dopo il primo.
etilene
 I seguenti nomi non sistematici sono
stati conservati:
allene
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
2. I
prefissi
secondari
prefisso
primario
nomi degli idrocarburi insaturi
lineari ramificati sono attribuiti
considerandoli
come
derivati
di
idrocarburi
non
ramificati
che
contengono il massimo numero di
doppi e tripli legami.

Se due o più catene concorrono per
la selezione della catena che contiene
il numero massimo di legami insaturi
è possibile scegliere nel modo
seguente:
(a) quella col maggior numero di
carboni;
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
3,4-dipropilesa-1,3-dien-5-ino
5-etinilepta-1,3,6-triene
5,5-dimetiles-1-ene
(b) se il numero di carboni è uguale,
quella che contiene il maggior
numero di doppi legami.
4-vinilept-1-en-5-ino

Il seguente nome è conservato solo
per il composto non sostituito:
isoprene
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
2. I
nomi di radicali monovalenti che derivano dagli idrocarburi lineari
insaturi assumono i suffissi "-enil", "-inil", "-dienil", ecc., e, quando
necessario, sono indicate le posizioni dei doppi e tripli legami. Il carbonio con
la valenza libera assume il numero 1.
 Quando vi è più di una possibilità di
scelta per indicare la catena principale
del radicale, questa può essere fatta in
base a: (a) il numero massimo di doppi
e tripli legami; (b) il maggior numero
di atomi di carbonio; (c) il maggior
numero di doppi legami.
 I nomi seguenti sono stati conservati (solo
per I radicali non sostituiti):
etinil
2-propinil
1-propenil
vinil (per etenil)
allil (per 2-propenil)
6-(1,3-pentadienil)-dodeca-2,4,7trien-9-inil
6-(1-penten-3-inil)-undeca-2,4,7,9tetraenil
2-butenil
1,3-butadienil
2-pentenil
isoprenil (per 1-metilvinil)
5-(3-pentenil)-deca-3,6,8-trien-1-inil
2-penten-4-inil
2-nonilbut-2-enil
Radicali Bivalenti e Multivalenti
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 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
2. I
nomi di radicali bivalenti e
trivalenti
che
derivano
dai
radicali di idrocarburi lineari
insaturi che avevano il suffisso "il“, ai quali è sottratto un ulteriore
atomo di idrogeno, assumono
rispettivamente
i
suffissi
"idene", "-idino”. Il carbonio con
le valenze libere assume il
numero 1.

Per il radicale CH2= è mantenuto
il nome “metilene”.

I nomi di radicali bivalenti derivati
da idrocarburi lineari saturi che
hanno perso un atomo di idrogeno
da ognuno dei carboni terminali
della catena, e che pertanto si
trasformano in una sequenza di
gruppi -CH2-, sono “etilene”,
“trimetilene”,
“tetrametilene”,
ecc..
metilidino
etilidene
etilidino
vinilidene
isopropilidene
pentametilene
esametilene
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 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
2. I
nomi di radicali bivalenti di
idrocarburi lineari ramificati
seguono le regole già viste per
l’attribuzione del nome ai relativi
idrocarduri .
etiletilene

Per la seguente struttura
mantenuto il nome comune:

I nomi di radicali bivalenti
derivati da idrocarburi lineari
insaturi, alcheni e alcadieni, che
hanno perso un atomo di idrogeno
da ognuno dei carboni terminali
della catena, assumono rispettivamente i suffissi “-enilene” e
“-dienilene”.
propenilene

Per la seguente struttura
mantenuto il nome comune:
vinilene (per etenilene)

I nomi di radicali bivalenti di
idrocarburi insaturi ramificati
seguono le regole già viste.
Radicali Multivalenti
è
è
propilene
4-propil-2-pentenilene
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 Regole IUPAC
2. I
prefissi
secondari
prefisso
primario
seguenti nomi comuni sono
mantenuti
per
gli
idrocarburi
aromatici monociclici sostituiti.
Altri idrocarburi aromatici monociclici
sostituiti prendono il nome come
derivati del benzene o di uno dei
composti riportati.
Se il sostituente introdotto in uno di
questi composti è identico a uno di
quelli già presenti, il composto
sostituito è nominato come derivato
del benzene.
Il
nome
generico
per
gli
idrocarburi aromatici monociclici
o policiclici è "arene".
La posizione dei sostituenti è
indicata con numeri, eccetto che
nel caso di sostituenti 1,2-, 1,3- e
1,4- indicati, rispettivamente, come
o- (orto), m- (meta) e p- (para). Ai
sostituenti si assegna il numero più
basso possibile, ma nel caso di
derivati dei composti riportati il
numero più basso si da ai sostituenti
già presenti.
suffisso
primario
RADICE
cumene
suffisso
secondario
stirene
p-cimene
mesitilene
toluene
p-etilpentilbenzene
o 1-etil-4-pentilbenzene
3-propil-o-xilene
o 1,2-dimetil-3propilbenzene
o-xilene
p-etilstirene
o 4-etilstirene
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
2. Accanto
prefissi
secondari
prefisso
primario
sono riportati i nomi comuni
di alcuni radicali monovalenti di
idrocarburi aromatici monociclici
sostituiti, che hanno una valenza
libera su un atomo dell’anello. Tutti
gli altri radicali non elencati sono
indicati
come
radicali
fenilici
sostituiti. Il carbonio con la
valenza libera è numerato con 1.
Per
i
radicali
di
idrocarburi
aromatici monociclici sostituiti
che hanno una valenza libera nella
catena laterale sono utilizzati i
seguenti nomi comuni.
benzil
benzidril
(alternativo a
difenilmetil)
cinnamil
fenetil
RADICE
fenil
suffisso
primario
suffisso
secondario
m-cumenil
mesitil
o-tolil
2,3-xilil
stiril
tritil
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2.2IV Nomenclatura
prefissi
secondari
 Regole IUPAC
2. I


prefisso
primario
nomi degli idrocarburi policiclici
aromatici terminano col suffisso "ene". Accanto sono elencati i nomi
comuni di alcuni idrocarburi policiclici
aromatici (in ordine di priorità) e la
numerazione relativa delle strutture.
Per
i
radicali
derivati
dagli
idrocarburi policiclici è mantenuta
la
numerazione
dell’idrocarburo,
assegnando i numeri più bassi ai
punti di attacco, compatibilmente
con la numerazione fissa.
Il nome dei radicali monovalenti è
formato cambiando il suffisso “-ene”
dell’idrocarburo con “-enil”.
2-indenil
2-naftil
2-antril
RADICE
1H-indene
suffisso
primario
naftalene
9H-fluorene
suffisso
secondario
azulene
fenantrene
antracene
2-fenantril
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_687.htm
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Chimica Organica
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
2. I
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
idrocarburi policiclici aromatici
(seguito in ordine alfabetico)
aceantrilene
crisene
as-indacene
perilene
pleiadene
s-indacene
acenaftalene
pirene
1H-fenalene
coronene
acefenantrilene
ovalene
fluorantrene
picene
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_687.htm
pirantrene
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati
Composto parente
tiofene
tiantrene
furano
Nome del radicale
Composto parente
2-tienil
isobenzofurano
2-tiantrenil
2H-cromene
1-isobenzofuran-3-il
2H-cromen-3-il
3-furil
xantene
2H-pirano
Nome del radicale
3-xanten-2-il
2H-piran-3-il
Idrogeno indicato: nel nome degli anelli insaturi che contengono
doppi legami coniugati, in cui una o più posizioni non fanno parte di
doppi legami, è necessario indicare la presenza del/degli H "extra"
legati a tali posizioni indicando il numero appropriato seguito da
un H in corsivo, posto davanti al nome e separato da un trattino.
fenoxantina
2-fenoxantin-2-il
http://it.wikipedia.org/wiki/Composti_eterociclici
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
suffisso
primario
RADICE
suffisso
secondario
2. Eterocicli
aromatici e parzialmente idrogenati – prefissi degli eteroatomi
usati nei nomi di sostituzione.
Elemento
Valenza
Prefisso
Ossigeno
II
Ossa
Zolfo
II
Tia
Selenio
II
Selena
Tellurio
II
Tellura
Azoto
III
Aza
Fosforo
III
Fosfa
Arsenico
III
Arsa
Antimonio
III
Stiba
Bismuto
III
Bisma
Silicio
IV
Sila
Germanio
IV
Germa
Stagno
IV
Stanna
Piombo
IV
Plumba
Boro
III
Bora
Mercurio
II
Mercura
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Chimica Organica
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
suffisso
primario
RADICE
suffisso
secondario
2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati
Composto parente
Composto parente
Nome del radicale
Citosina
Timina
Uracile
basi azotate di DNA
NH2
NH
RNA
O
H3C
N
O
Nome del radicale
O
NH
NH
O
NH
NH
O
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Adenina
2.2IV Nomenclatura
Guanina
basi azotate di DNA/RNA
O
 Regole IUPAC
prefissi
HN
secondari
NH2
N prefisso
N
primario
NH
2. Eterocicli aromatici e parzialmente
H2N
Nidrogenati
Composto parente
Nome del radicale
N
RADICE
N
suffisso
primario
suffisso
secondario
NH
Composto parente
Nome del radicale
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Acido folico (vitamina B9 o M)
acido pteroil-L-glutammico o N-​(4-​{[(2​ammino-​4-​oxo-​1,​4-​diidropteridin-​6​il)​metil]​ammino}​benzoil)-​L-​glutammico
2.2IV Nomenclatura
O
O
 Regole IUPAC
N
2. Eterocicli aromatici
H2N
Composto parente
NH
prefissi
N
secondari
NH
prefissoO
primario
suffisso
primario
suffisso
secondario
OH
O
N
H
RADICE
N
Nome del radicale
OH
Composto parente
Nome del radicale
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
2. Eterocicli aromatici
Composto parente
Nome del radicale
Composto parente
Nome del radicale
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2.2IV Nomenclatura
b-D-ribofuranosio o D-ribosio
(2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo
(zucchero , costituente RNA)
 Regole IUPAC
HO
OH
prefissi
O
secondari
Piramidone
prefisso R O R
suffisso
suffisso
RADICE
OH
primario
primario
secondario
4-(dimetilammino)-1,5HO
dimetil-2-fenil-1,2-diidroR
2. Eterocicli aromatici e parzialmente o totalmente Sidrogenati
(eterocicli saturi)
3H-pirazol-3-one
HO
OH
OH
OH
analgesico, antipiretico
b-D-3-deossiribofuranosio o D-deossiribosio
(2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo
(zucchero , costituente DNA)
O
Tetraidrofurano
OH
HO
O
O
R
HO
R OH
OH
N
O
S
HO
H3C
N
N
CH3
CH3
CH3
O
Tetraidropirano
b-D-glucopiranosio o
b-D-glucosio
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(idrossimetil)tetraidro-2Hpiran-2,3,4,5-tetraolo
uno zucchero
R O R OH
HO
HO
S
S
R OH
OH
http://en.wikipedia.org/wiki/Chalcogen
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_3.htm
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
suffisso
primario
RADICE
suffisso
secondario
2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche derivate
Composto parente
Nome del radicale
Citosina
Timina
basi azotate di DNA
NH2
NH
Nome del radicale
RNA
O
O
H3C
N
Composto parente
Uracile
O
NH
NH
NH
O
NH
Guanina
Adenina
O
NH2
O
basi azotate di DNA/RNA
N
HN
H2N
N
N
N
NH
N
NH
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2.2IV Nomenclatura
prefissi
secondari
 Regole IUPAC
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
2. Eterocicli ed eterocicli aromatici e loro strutture biologiche derivate (esempi)
Composto parente
Composto idrogenato
O
b-D-glucopiranosio o b-D-glucosio
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(idrossimetil)tetraidro-2H-piran2,3,4,5-tetraolo (uno zucchero)
R O R OH
HO
Tetraidropirano
S
S
HO
R OH
OH
b-D-ribofuranosio o D-ribosio
(2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo
(zucchero , costituente RNA)
HO
OH
OH
HO
O
S
R
HO
OH
OH
Tetraidrofurano
R O R
O
OH
b-D-3-deossiribofuranosio o D-deossiribosio
(2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo
(zucchero , costituente DNA)
HO
OH
O
HO
R
O
R OH
S
OH
HO
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2.2IV Nomenclatura
prefissi
secondari
 Regole IUPAC
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche derivate (esempi)
Composto parente
Composto idrogenato
Piramidone
4-(dimetilammino)-1,5-dimetil-2-fenil-1,2diidro-3H-pirazol-3-one
analgesico, antipiretico
N
O
H3C
N
N
CH3
CH3
CH3
Composto parente
Acido folico (vitamina B9 o M)
acido pteroil-L-glutammico o N-​(4-​{[(2​ammino-​4-​oxo-​1,​4-​diidropteridin-​6​il)​metil]​ammino}​benzoil)-​L-​glutammico
Nome del radicale
O
NH
O
O
N
NH
N
OH
O
H2N
N
H
N
OH
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2.2IV Nomenclatura
prefissi
secondari
 Regole IUPAC
3
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi
funzionali che possono sostiuire atomi di idrogeno dell’idrocarburo parente.
I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine
alfabetico.
Suffissi e prefissi di alcuni importanti gruppi caratteristici
Classe
Formula
Prefisso
Suffisso
Alogenuri degli acidi
-C(=O)-alogeno
alocarbonil-
-carbonil alogenuro
-oil alogenuro
Alcolati, Fenati
-O-
ossido-
-olato
Alcoli, Fenoli
-OH
idrossi-
-olo
Aldeidi
-CH(=O)
formilosso-
-carbaldeide
-ale
Ammidi
-C(=O)-NH2
carbamoil-
-carbossamide
-ammide
Ammidine
-C(=NH)-NH2
carbammimidoil-
-carbossimmidammide
-immidammide
Ammine
-NH2
ammino-
-ammina
Carbossilati
-C(=O)-O-
carbossilato-
-carbossilato
-oato
Acidi carbossilici
-C(=O)-OH
carbossi-
-acido carbossilico
-acido oico
Eteri
-OR
(R)-ossi-
---
(segue)
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2.2IV Nomenclatura
prefissi
secondari
 Regole IUPAC
3
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi
funzionali che possono sostiuire atomi di idrogeno dell’idrocarburo parente.
I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine
alfabetico.
Suffissi e prefissi di alcuni importanti gruppi caratteristici
Classe
(seguito)
Prefisso
Formula
Suffisso
Esteri (di acidi
carbossilici)
-C(=O)-OR
(R)-ossicarbonil-
(R)...carbossilato
(R)...oato
Idroperossidi
-O-OH
idroperossi-
---
Immine
-C=NH
-C=NR
immino(R)-immino-
-immina
Chetoni
>C(=O)
osso-
-one
Nitrili
-C≡N
ciano-
-carbonitrile
-nitrile
Perossidi
-O-OR
(R)-perossi-
---
Sali (di acidi carbossilici) -C(=O)-O-M+
---
(catione) ...carbossilato
(catione) ...oato
Solfuri
-SR
(R)-solfanil-
---
Solfonati
-S(O2)-O-
solfonato-
-solfonato
Acido solfonico
-S(O2)-OH
solfo-
-acido solfonico
Tiolati
-S-
solfido-
-tiolato
Tioli
-SH
solfanil-
-tiolo
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
3. I
suffissi legati al nome della radice, che indicano la presenza di una
particolare struttura molecolare, generalmente rappresentano sotituenti di vario
tipo (gruppi funzionali) che sostiuiscono atomi di idrogeno dell’idrocarburo
parente, che sono scelti in ordine di priorità decrescente.
Classi generali di composti, in ordine decrescente di priorità, per scegliere e assegnare il
nome al gruppo funzionale principale
1
2
3
4
Radicali
Anioni
Cationi
Composti zwitterionici
Acidi (nell’ordine COOH, C(O)O2H; poi i
loro S e Se derivati, seguiti da acidi
5
solfonici, sulfinici, selenoici, ecc., fosfonici,
arsonici, ecc.)
6
7
8
9
10
11
Anidridi
Esteri
Alogenuri Acilici
Ammidi
Idrazine
Immidi
12 Nitrili
Aldeidi seguite da tioaldeidi, selenoaldeidi e
13
teluroaldeidi
14
15
16
17
18
19
20
21
Chetoni seguiti da tiochetoni, selenochetoni e
tellurochetoni
Alcoli e Fenoli seguiti da tioli, selenoli e telluroli
Idroperossidi seguiti tioidroperossidi,
selenoidroperossidi e telluroidroperossidi
Ammine
Immine
Idrazine, Fosfine, ecc.
Eteri seguiti da solfuri, seleniuri e tellururi
Perossidi seguiti da disolfuri, diseleniuri e
ditellururi
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 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
4. I
nomi
degli
idrocarburi
monociclici saturi sono formati
legando il prefisso "ciclo-" al nome
dell’idrocarburo aciclico saturo non
ramificato che ha lo stesso numero di
atomi di carbonio. Il nome generico
degli
idrocarburi
monociclici
è
"cicloalcano“. L’anello è numerato in
modo sequenziale.
I nomi dei radicali monovalenti
derivati dai cicloalcani (che non
hanno catene laterali) sono formati
sostituendo
il
suffisso
"-ano"
dell’idrocarburo con "-il” e l’atomo di
carbonio che ha la valenza libera è
numerato con 1.
Il nome generico di questi radicali è
"cicloalchil-".
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
4. I
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
nomi degli idrocarburi insaturi
monociclici (senza catene laterali) si
formano sostituendo la desinenza "ano" del cicloalcano corrispondente
con "-ene", "-adiene", "-atriene",
"-ino", "-adino", ecc.. Ai doppi o
tripli legami si assegnano i numeri
più bassi possibile.
Per l’1,3,5-cicloesatriene è usato il
nome comune benzene.
I nomi dei radicali monovalenti
derivati
dagli
idrocarburi
monociclici insaturi terminano con
"-enil", "-inil", "-dienil", ecc. Ai
doppi e tripli legami sono assegnati I
numeri più bassi possibili, anche se in
alcuni casi ai tripli legami può essere
assegnato un numero più basso del
doppio legame. In caso siano possibili
scelte diverse, si assegnano i numeri
più bassi ai doppi legami. Al carbonio
con la valenza libera si assegna il
numero 1.
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
4. Gli
idrocarburi
monociclici
polienici non sostituiti che hanno
il numero massimo possibile di doppi
legami non cumulati e con una
formula generale CnHn o CnH2n+1
(con n maggiore di 6) sono chiamati
in modo generico annuleni. Uno
specifico
annulene
può
essere
indicato come [n]annulene, dove n
è il numero di carboni dell’anello.
Quando n è un numero dispari,
l’annulene
ha
formula
generale
CnHn+1 e l’drogeno in più è detto
“idrogeno evidenziato” (es. 1H[9]annulene).
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 Regole IUPAC
4. I
prefissi
secondari
prefisso
primario
nomi degli idrocarburi aliciclici
saturi costituiti da due soli anelli,
che hanno due o più atomi in
comune, sono formati legando il
prefisso
“biciclo-"
al
nome
dell’idrocarburo aciclico saturo non
ramificato che ha lo stesso numero di
atomi di carbonio.
Il nome generico degli idrocarburi
biciclici è “bicicloalcano“.
Il numero di atomi di carbonio di
ognuno
dei
tre
“ponti”
che
connettono di due atomi di carbonio
terziari (teste di ponte) è indicato in
parentesi
quadra
in
ordine
decrescente.
Il sistema è numerato iniziando da
una
delle
teste
di
ponte,
proseguendo col ponte più lungo
fino alla seconda testa di ponte;
la numerazione prosegue da questo
carbonio
lungo
il
ponte
di
lunghezza intermedia fino al
carbonio 1 e, infine, da questo
lungo la catena più corta.
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
4. I
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
nomi degli idrocarburi biciclici
insaturi sono formati in accordo con
le regole viste in precedenza per la
numerazione
delle
catene
degli
alcheni.
I nomi dei radicali monovalenti
derivati dai bicicloalcani saturi o
insaturi (che non hanno catene
laterali) sono formati sostituendo,
rispettivamente, i suffissi "-ano" con
"-il” ed “-ene” con “-enil” degli
idrocarburi biciclici di partenza.
La numerazione è mantenuta e al
punto o punti di sostituzione è
assegnata la numerazione più bassa
possibile. Il nome generico di questi
radicali è “bicicloalchil-".
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
4. I
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
composti bicilici alifatici che
hanno un solo atomo di carbonio
in comune sono detti “spirani” è il
loro nome è formato ponendo il
prefisso "spiro" prima del nome
dell’idrocarburo aciclico normale che
ha lo stesso numero di carboni. Il
numero di atomi di carbonio che
legano l’”atomo spiro” di ogni anello
è indicato in “ordine ascendente” tra
parentesi quadre e posto tra il
prefisso
spiro
e
il
nome
dell’idrocarburo.
Gli atomi di carbonio dei monospiro
idrocarburi sono numerati in modo
sequenziale
partendo
dall’atomo
adiacente all’”atomo spiro” dell’anello
più
piccolo
(se
presente)
e
proseguendo con la numerazione del
secondo anello, sempre a partire
dall’atomo
adiacente
all’”atomo
spiro”.
Se sono presenti insaturazioni la
numerazione si effettua in modo da
assegnare il numero più basso ai
doppi o tripli legami.
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
6. Per
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
indicare la molteplicità della presenza in una struttura dei suffissi dei
gruppi funzionali, dei componenti di congiunzione (nomi congiunti), degli
affissi di sostituzione (es. aza, tia, ecc.), dei prefissi di sostituenti, sono
utilizzati semplici prefissi numerici quali "di-", "tri-", "tetra-", ecc., derivati dal
greco (eccetto che per "nona-" e "undeca-", che derivano dal latino).
I prefissi numerici "bis-", "tris-", "tetrakis-", ecc., che, eccetto che per "bis-" e "tris-", si
ottengono aggiungendo il sufisso "kis-" ai semplici prefissi numerici, sono usati per
indicare una molteplicità di prefissi di sostituenti o suffissi di gruppi funzionali, sostiutiti
a loro volta.
Esempi :
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affissi
7. Stereochimica
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
La struttura spaziale di composto organico è indicata con uno o piu’ “affissi” aggiunti
al nome.
Tali affissi sono generalmente chiamati sterodescrittori e non influiscono sul nome
o sulla numerazione del composto.
Gli steroisomeri, quali gli enantiomeri (R,S o D,L) e gli isomeri geometrici
cis/trans o E/Z, hanno dei nomi che differiscono solo per lo stereodescrittore usato.
Per alcuni composti, il nome comune si riferisce già alla particolare configurazione
stereochimica, come per esempio nhel caso dell’acido fumarico o del colesterolo.
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2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
Esempi:
GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 45
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A.A. 2012-2013
2.2IV Nomenclatura
 Regole IUPAC
prefissi
secondari
prefisso
primario
RADICE
suffisso
primario
suffisso
secondario
GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 47