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AMMINOACIDI Tutti gli amminoacidi, tranne la glicina, hanno l’atomo di carbonio a asimmetrico, ossia legato a 4 gruppi funzionali diversi Gruppo funzionale carbossilico Gruppo funzionale amminico Carbonio a asimmetrico a Nell’amminoacido glicina R=H Catena laterale Per ciascun amminoacido, tranne per la glicina, esistono 2 possibili stereoisomeri: isomeri D e L ENANTIOMERI ENANTIOMERI I due isomeri 1 e 2 contengono un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi (asimmetrico o chirale) e sono l’uno l’immagine speculare dell’altro Molecola chirale: la molecola ruotata è sovrapponibile all’immagine speculare Specchio Molecola originale 2 1 ENANTIOMERI 1 2 C chirale * * 3 D-gliceraldeide L-gliceraldeide Specchio La configurazione è correlata a quella della gliceraldeide Gli amminoacidi nelle proteine degli eucarioti sono tutti stereoisomeri L Stereoisomeri della gliceraldeide Amminoacidi con catene laterali polari cariche positivamente Lisina Arginina Istidina Amminoacidi con catene laterali apolari Glicina Alanina Valina Leucina Metionina Isoleucina Amminoacidi con catene laterali aromatiche Fenilalanina Tirosina Triptofano Amminoacidi con catene laterali polari non cariche Serina Prolina Treonina Asparagina Cisteina Glutammina Amminoacidi con catene laterali polari cariche negativamente Aspartato Glutammato Tutti gli amminoacidi possiedono un gruppo acido debole (-COOH) e un gruppo basico debole (-NH2) Per tutti gli amminoacidi esiste un valore di pK1 (-COOH) e di pK2 (-NH2) Forma non ionica Forma zwitterionica Triptofano prevalente a pH neutro Titolazione della glicina con una base forte pH = pKa quando [A-] = [HA] HA ha rilasciato la metà dei protoni HA è dissociato per il 50% Glicina pH = pK2 quando [-NH3+] = [NH2] pH = pI = ½ (pK1+ pK2) Al punto isoelettrico la carica netta della molecola = 0 [-NH3+] = [-COO-] pH = pK1 quando [-COO-] = [-COOH] OH- (equivalenti) Tutti gli amminoacidi, tranne l’Istidina, hanno valori simili di pK1 (1,8-2,4) e di pK2 (8,8-11) Il pKR : pK della catena laterale Glicina Glutammato OH- (equivalenti) OH- (equivalenti) L’Istidina è l’unico amminoacido con un valore di pKR vicino alla neutralità e ha quindi capacità tamponanti al pH fisiologico Istidina OH- (equivalenti
