relazione finale
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UNIVERSITÀ STATALE DI PAVIA STAGE DI CHIMICA PER STUDENTI DELLE SCUOLE SUPERIORI 01 - 12 Settembre 2008 Responsabile: Prof. Pierpaolo Righetti Tutor: Prof. Paolo Quadrelli Stagiste: Sara Mattiello, Alessandra Merlini, Alessia Favaro Tutores scolastici: prof. Ubaldo Busolin, Daniela Ercoli, Rino Rizzotti Preparazione dell’N-benzoil-2,3-ossazanorbornene attraverso l’intermedio nitroso carbonilico Con due metodi di preparazione dell’intermedio INTRODUZIONE Il nostro lavoro è inserito in un ambito di ricerca che tende a preparare una nuova categoria di nucleosidi, con interessanti proprietà antivirali e antitumorali, partendo dall’intermedio nitrosocarbonilico. Quest’ultimo non è in commercio, poiché sopravvive solo 180μs, ma esistono procedure sperimentali per prepararlo in laboratorio. Noi abbiamo seguito la via più tradizionale anche se esistono altri metodi più semplici che non abbiamo applicato, ma che abbiamo studiato negli aspetti teorici. L’intermedio nitroso carbonilico Emivita: 180 μs Il metodo classico prevede la sintesi del nitrosocarbonile a partire dall’acido benzoidrossammico. Per la reazione con questo composto è stato necessario preparare sia l’acido, partendo dal benzoidrossamato di potassio, sia il ciclopentadiene con cui l’acido andava messo a reagire: il prodotto ricercato era l’N-benzoil-2,3-ossazanorbornene. N-benzoil-2,3-ossazanorbornene Dall’N-benzoil-2,3-ossazanorbornene, attraverso reazioni piuttosto facili, si possono ottenere amminoli, l’inizio per la sintesi nucleosidica; nei procedimenti successivi sono invece coinvolte reazioni più lunghe e complesse. Intermedio nitroso carbonilico ossazan amminoli Nuovi nucleosidi con proprietà antivirali e antitumorali Un altro metodo possibile che porta all’intermedio è di tipo fotochimico, cioè la molecola viene prodotta a partire da un altro composto che si scinde a contatto con la luce: questo composto è l’1,2,4-ossadiazolo-4-ossido, più noto come eterociclo di Wieland. La seconda parte della nostra esperienza è stata la sintesi di questo composto. L’eterociclo di Wieland
