1) Sintetizzare il 2-cicloesenone, utilizzando

Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 13 novembre 2002
1) Sintetizzare il 2-cicloesenone, utilizzando, esclusivamente, come prodotti di partenza
composti organici non ciclici.
Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
H2 O
CH2=CH2
∆
H3O
Cl
K2Cr2O7
Cl2
H3 O
∆
+
O
O
γ-collidina
OH
H3O
+
O
+
2-Cicloesenone
Cyclohex-2-enone
La sintesi è stata realizzata attraverso cinque stadi che coinvolgono le seguenti reazioni:
1) Reazione di Diels-Alder (reazione di cicloaddizione)
2) Addizione, acido catalizzata, di acqua ad un doppio legame
3) Ossidazione del gruppo ossidrilico, alcolico, a chetone
4) Alogenazione in α ad un gruppo carbonilico
5) Eliminazione (deidroalogenazione) per formare un composto carbonilico α,β-insaturo.
La molecola non presenta centri stereogenici quindi nessun stereoisomero.