Chimica Organica A.A. 2010/2011 PROGRAMMA SINTETICO Docente/Docenti Modulo A/B/ MARIA GRAZIA VOLPE Anno di corso I Corso di Laurea Scienze Biologiche Programma La struttura delle molecole organiche. Componenti strutturali delle molecole organiche, le formule, la nomenclatura, i gruppo funzionali. I legami in chimica organica Strutture di Lewis, proprietà dei legami, strutture di risonanza, la formazione di legami, orbitali ibridi e strutture molecolari anche contenenti eteroatomi, sistemi π-delocalizzati, interazioni non coovalenti La conformazione delle molecole organiche La stereochimica dei composti organici Relazioni di isomeria, di topicità, chiralità, stereogenicità, polarimetria, stereoisomeri, reazioni stereoselettive e stereospecifiche (introduzione), nomenclatura. Reazioni chimiche e meccanismi Aspetti generali, reazioni acidobase, meccanismi di reazione, reazioni in sistemi biologici Reazioni di sostituzione di alchil alogenuri e alcoli. Aspetti fondamentali. SN1 e SN2 di alchil alogenuri, reazioni di sostituzione di alcoli, eteri ed epossidi, tioli e tioeteri, sostituzioni in ambiente biologico Reazioni di eliminazione E1 vs E2, sostituzione verso eliminazione, reazioni di eliminazione in ambiente biologico Reazione di addizione ad alcheni Addizione elettrofila ad alcheni e alchini, stereochimica e regio chimica, idroborazioni. Dieni coniugati Reagenti Organometallici Formazione del legame carbonio-carbonio Organo litio e organo magnesio Composti organometallici di elementi di transizione Addizioni nucleofile ad aldeidi e chetoni Aspetti generali delle reazioni di addizione nucleofila Reazioni di addizione nucleofila, riduzioni di aldeidi e chetoni, ossidazioni di aldeidi e chetoni Reazioni di addizione-eliminazione ad aldeidi e chetoni Composti con doppi legami azoto-carbonio, chimica delle immine in biochimica, Ilidi Ammino acidi, pentidi e proteine Amminoacidi, sintesi chimica, sintesi stereo selettiva, sintesi di peptidi e analisi, struttura delle proteine Testi consigliati e bibliografia Testo adottato · W. H. Brown, T. Poon: Introduzione alla Chimica Organica, 3^ Edizione, EdiSES, Napoli. Testi da consultare per approfondimenti · N. L. Allinger, M. P. Cava, D. C. De Jongh, C. R. Johnson, N. A. Lebel, C. L. Stevens, Chimica Organica, 2^ Edizione, Zanichelli, Bologna. ESERCIZIARI con PROBLEMI E SOLUZION: W. H. Brown e T. Poon Guida alla soluzione dei problemi EDISES; Solomon La chimica attraverso gli esercizi Biblioteca CHIMICA 10-D-0145