Capitolo C1 – Chimica organica: un``introduzione

SOLUZIONI
DEGLI ESERCIZI
DI FINE CAPITOLO
Soluzioni
degli esercizi
di fine capitolo
Esercizi di fine capitolo
David Sadava, David M. Hillis, H. Craig Heller, May R. Berenbaum, Alfonso
Bosellini – Il carbonio, gli enzimi, il DNA. Biochimica, biotecnologie e
Scienze della Terra
1
© Zanichelli 2016
Soluzioni degli esercizi per capitolo
Chimica organica: un’introduzione • Capitolo C1
VERIFICA LE TUE CONOSCENZE
1C
13B
22C
2B
23D
5B
14D. Errata corrige: il testo
corretto del punto D è:
«il carbonio del doppio legame presenta ibridazione sp»,
per cui la soluzione è D.
6D
15C
27B
7B
16A
28D
8C
17A
29B
9A
18C
10D
19C
11A
20A
12A
21D
3A
4C
24B
25B
26B
30A; C. Errata corrige: il testo
del problema è: «In quali dei
seguenti composti il carbonio
e. CH 3 CH 2 CH 2 CHha
I uguale
CH 3CH
CH2CH 3
2 n.o.
a –2?».
I
31B
Cl
f. CHCH 2 CH 3
VERIFICA LE TUE ABILITÀ
Cl
SOLUZIONI
DEGLI ESERCIZI
DI FINE CAPITOLO
32Errata corrige: l’esercizio è riferito al n. 1, non
al n. 31.
33a. ottile
b. decile
c. pentile
d. eptile
Br
b. CH 2
Cl
Cl
Cl
g. CH 3CH 2CH
Br
CH 3 CHCH 2
CH 2CH 2CH 2
Br
CH 3
CH 3 CHCH 2
Cl
Cl Br
h. CH 3 CH 2 CH 2 CH
Cl
Br
Br
e. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2
I
CH 3CH
CH2CH 3
I
Cl
f. CHCH 2 CH 3
Cl
CH 2 CHCH 3
Cl Cl
Cl
CH 2CH 2CH 2
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
CH 3 CHCH 2 CH3
CH 3 CCH3
CH 3 CH 2 CHCH 2
Cl
d. CH 3 CH 2 CH 2
Cl
Br
Cl
Cl
Cl
CH 3 CCH3
CH 2CH 2CH 2
Br
Cl
2
Cl Cl
Cl
Cl
34 a. CH 3
c. CH 2
CH 2 CHCH 3
CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CCH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
35b., perché il C centrale ha 4 sostituenti diversi.
36a. isomeria di struttura (posizione)
b. isomeria di struttura (geometrica)
c. isomeria di struttura (catena)
Errata corrige: l’esercizio è riferito al n. 1, non
al n. 31.
CH 3 CCH3
Cl
Esercizi di fine capitolo
David Sadava, David M. Hillis, H. Craig Heller, May R. Berenbaum, Alfonso
Br
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nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo
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b. Br
a. OH
Cl
c.
Cl
O2 N
37a. 1-cloropropano
b. 2-cloro-2-metilpropano
c. 2-clorobutano
d. cloroetano
e. 2-cloropropano
CH 2 CH 3
b. CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3
C
45 a.
CH 3
CH 3
NO2
CH 3
O
b. CH3
C
c. CH 3 CHCH 2 CCH2 CH 2 CHCHCH 2 CH 3
c. CH3
C
CH 3
H
CH 3
39
C
CH 2 CH 3
47
CH 3
2,2-dimetilbutano
b. CH 3
CH2
CH
CH 3
CH 3
a. CH2
CH3
CH 3
2,4-dimetilesano
40
CH 2
CH
OH
46a. 3,7-dimetil-4-nonanolo, secondario
b. 3-isopropil-1-esanolo, primario
c. 2-butanolo, secondario
d. 5-metil-2-esanolo, secondario
CH 3
CH 3
a. CH 3
O
CH CH 3
CCH 2CH2CH2CH2CH3
OH
CH 3
b. CH 2
CH 2
OH
a.
CH
CH
c.
b. CH
C
CH
CH
c.
C
CH
CH3
CH
CH3
O
CH 2 CH 3
CH 3
Cl
CH3
CH 2
OH
OH
d. CH 3
CH
CH
OH
CH 3
f.
OH
41a. 3-isopropil-1-pentene
b. 3-metil-3-esene
c. 3-metil-2-esene
d. 2,3-dimetil-2-butene
48a. metanale
b. butanale
c. 3-metil-butanale
42a. fenolo
b. toluene
c. acido benzoico
d. anilina
e. o-diclorobenzene
f. m-diclorobenzene
49a. 3,3-dimetil-2-butanone
b. 2,5-esandione
c. 4-idrossi-4-metil-2-pentanone
d. propanone
e. butanone
f. 1-fenil-1-propanone
a. OH
b. Br
Cl
c.
O2 N
Cl
Cl
d.di fine capitoloNO2 e.
f. CH 3
g. COOH
Esercizi
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CH 2 CH 2 CH 3
OH
Cl
e. CH 3
43
g. COOH
SOLUZIONI
DEGLI ESERCIZI
DI FINE CAPITOLO
CH 3
f. CH 3
44a. 3-metilpentano
b. 4-metil-2-pentene
c. 2-metilbutano
d. meta-dibromobenzene
38 a. CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 3
CH 3
NO2 e.
d.
Cl
Br
50a. acido 2-metilbutanoico
b. acido fenilacetico
c. acido pentanoico
d. acido benzoico
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nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo
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3
51 a.
H
C
OCH2 CH 3
O
b.
CH 3
C
O
CH 3 CH2
C
CH 3 C
e.
CH 3
b.
O
C
52 a.
C
SOLUZIONI
DEGLI ESERCIZI
DI FINE CAPITOLO
c.
d.
c. H
CH 3 CH 2 CH 2 N
H
CH 3
+
N
CH2 CH 3
CH 2 CH 3
NH2
CH 3
56b., perché forma legami a idrogeno.
57 a.
NH2
(CH 2
CH) n
b.
(CF2
CF2 )n
CN
58 a. CH 3 CH 2 OH
b. CH 3 I
NHCH2 CH 3
N
c.
CH 3 CH
CH 2 CH 2 CH 3
Cl
d. CH 3(CH 2 )8 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
b. H
NH2
CH 3
CH 3 CH 2
O
CH 3 C
NH2
d.
OCH3
O
CH 3 C
a. H
c.
O
CH 3 CH 2 C
53
OCH2 CH 3
O
b.
CH2
CH 3
HO O
CH
O(CH2 )8 CH 3
C
f.
CH 3
CH 3
OCH
O
d.
4
55 a.
OCH 2 CH 3
c.
54a. dimetilammina, secondaria
b. tripropilammina, terziaria
c. isopropilammina, primaria
d. N,N-dimetilalanina, terziaria
O
H
H
H
C
C
C
N
C
H
H
H
H
H
H
H
H
O
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
e. CH 3
H
H
metilpropilammina
H
O
C
H
H
O
O
H
C
C
H
H
C
OH
CH 3
59a. corretto
b. butanone
c. 4-metil-2-pentene
butanoato
di metile
etanoato
di propile
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TEST YOURSELF
64 a. CH 3
60The ability to form covalent bonds.
61 methyl — CH 3 ; ethyl — CH 2 CH 3
propyl — CH 2 CH 2 CH 3
CH
63 CH 2
C
C
CH 2
C
CH
CH
CH 2
C
CH
CH 2
CH 2
CH
CH
C
CH 2
CH
CH
CH
C
b. CH 2
CH
CHCH3
CH 3
CH
CH 2CH 3
CH 2 CH 3
CH
CH
CH
CH 3
butyl — CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
62 CH 2
CHCH
CH 2
c. CH 3
CH 3
CH
CH
CH
CH
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH
CH
CH
CH3
CH 3
3 double
bonds
CH 2
CH C CH CH CH 2 CH 3
CH C CH 2 CH CH CH 3
CH C CH 2 CH 2 CH CH 2
CH 3 C C CH CH CH 3
CH 3 C C CH 2 CH CH 2
CH 3 CH 2 C C CH CH 2
1 double
bond
and
1 triple
bond
VERSO L’UNIVERSITÀ
65A
66D
67A
68C
OSSERVA E CLASSIFICA
RIFLETTI
69Coltello e forchetta non sono l’uno l’immagine
speculare dell’altro; le altre coppie sono immagini
speculari ma la saliera e la pepiera e le lenti a contatto destra e sinistra sono sovrapponibili, per cui
sono oggetti chirali solo gli occhi, le ali di farfalla e
il paio di scarpe.
72a. Alcheni – idrocarburi insaturi: non hanno lo
stesso significato, in quanto esistono molecole
insature (come gli alchini) che non sono alcheni.
b. Alcani e cicloalcani – idrocarburi saturi: hanno
lo stesso significato, in quanto indicano molecole
con atomi di carbonio a ibridazione sp3.
c. Idrocarburi alifatici – idrocarburi non aromatici:
hanno lo stesso significato, in quanto indicano gli
idrocarburi che possono essere classificati come
alifatici oppure aromatici (categorie mutuamente
esclusive).
d. Benzene – idrocarburi aromatici: non hanno
lo stesso significato, in quanto esistono molecole
aromatiche diverse dal benzene.
ANALIZZA E DEDUCI
70L’organicazione è un processo di riduzione: nell’anidride carbonica il numero di ossidazione del
carbonio è massimo (+4), mentre nei composti
organici è ridotto.
OSSERVA E CLASSIFICA
71Prima figura (propene): C1 sp2, C2 sp2, C3 sp3,
alchene.
Seconda figura (toluene): ibridazione degli
atomi di carbonio dell’anello sp2, ibridazione
dell’atomo di carbonio del metile sp3, idrocarburo
aromatico.
Terza figura (etano): C1 sp3, C2 sp3, alcano;
Quarta figura (butadiene): ibridazione di tutti
gli atomi di carbonio sp2, alchene.
Esercizi di fine capitolo
David Sadava, David M. Hillis, H. Craig Heller, May R. Berenbaum, Alfonso
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SOLUZIONI
DEGLI ESERCIZI
DI FINE CAPITOLO
VERSO L’ESAME
OSSERVA E CONFRONTA
73Prima figura: gli atomi sono rappresentati da
sfere, con colori diversi a seconda dell’elemento
(bianco per l’idrogeno, nero per il carbonio e
rosso per l’ossigeno), per cui i legami chimici non
sono evidenziati, ma è raffigurato l’ingombro
sterico.
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5
Seconda figura: gli atomi sono rappresentati
da sfere, con colori diversi a seconda dell’elemento chimico (bianco per l’idrogeno, nero per
il carbonio e rosso per l’ossigeno) e dimensioni
proporzionali al volume atomico, mentre i legami
chimici sono rappresentati da bastoncini.
Un modello è una rappresentazione della realtà,
non una sua riproduzione fedele, infatti è possibile costruire più modelli per evidenziare aspetti
diversi della stessa molecola.
Terza figura: gli atomi sono raffigurati dalle
estremità e dalle intersezioni tra i bastoncini che
rappresentano i legami chimici, mentre i colori
simboleggiano i diversi elementi (bianco per
l’idrogeno, giallo per il carbonio e rosso per l’ossigeno).
IPOTIZZA E ARGOMENTA
75Si usa l’etanolo. La classe chimica di un composto e la sua reattività sono determinate principalmente dal gruppo funzionale: metanolo ed
etanolo hanno in comune un gruppo alcolico
e sono pertanto appartenenti alla stessa classe
chimica (alcoli).
SOLUZIONI
DEGLI ESERCIZI
DI FINE CAPITOLO
6
Esercizi di fine capitolo
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