Acidi Nucleici
Sono dei biopolimeri formati da tre tipi di unità
monomeriche:
1. Basi azotate etereocicliche aromatiche;
2. D-ribosio o 2-deossi-D-ribosio
3. Gruppo fosfato
Basi azotate degli acidi nucleici
Solo RNA
Solo DNA
Nucleosidi
Sono composti contenenti una base purinica o
pirimidinica legata al ribosio o 2’-deossiribosio.
Le purine sono legate mediante l’N-9 e le pirimidine
attraverso l’N-1 al carbonio anomerico con un legame b –
glicosidico
Nucleotidi
Sono nucleosidi aventi il gruppo OH in posizione 5’ o 3’
legato con un legame estereo all’acido fosforico.
Nucleotidi
Possono esistere come mono – di e trifosfati. Sono
nucleosidi aventi il gruppo OH in posizione 5’ o 3’ legato
con un legame estereo all’acido fosforico.
L’ATP è la fonte principale di energia chimica che viene
liberata dall’idrolisi del legame fosfodiestereo ad alta
energia
Acidi Nucleici
Sono costituiti da unità nucleotidiche pertanto sono dei
polinucleotidi.
DNA e RNA sono polinucleotidi
La struttura primaria di un acido nucleico è la sequenza di basi
nella catena. Per convenzione si indica nella direzione 5’-3’
Il nucleotide all’estremità 5’ della catena ha un gruppo 5’
trifosfato non legato ed il nucleotide all’estremità 3’ ha un
gruppo 3’-OH non legato.
Il DNA
Il DNA consiste di due catene di nucleotidi con lo
scheletro zucchero-fosfato all’esterno e le basi all’interno
Le catene sono antiparallele e sono tenute insieme da
legami idrogeno tra le basi su una catena e le basi
sull’altra catena.
Il DNA: accoppiamento delle basi
L’adenina e la timina formano due legami ad idrogeno.
La citosina e la guanina formano tre legami ad idrogeno.
La formazione dei
legami ad idrogeno
è possibile nella
forma cheto
Il DNA: la doppia elica
Le due catene antiparallele che costituiscono il DNA non
sono lineari, ma sono ripiegate ad elica attorno ad un asse
comune. Questa rappresenta la struttura secondaria del DNA
Simile ad una scala a
chiocciola circolare in
cui le basi appaiate
sono i gradini ed il
corrimano è lo
scheletro zuccherofosfato
Il gruppo OH dei gruppi
fosfato ha un pKa circa 2 ed
è quindi ionizzato a pH
fisiologici . Lo scheletro
carico negativamente
respinge i nucleofili
prevenendo la rottura dei
legami fosfodiesterei
Le coppie di basi sono
planari e parallele tra loro
all’interno dell’elica. Questo
permette l’istaurarsi di
interazioni di stacking che
contribuiscono alla stabilità
della doppia elica
Stabilità del DNA rispetto all’RNA
Il gruppo 2’-OH del ribosio è un nucleofilo e rende l’RNA
facilmente scindibile
Il DNA che non presenta tale gruppo è invece stabile e
questo è fondamentale per la sua funzione biologica ovvero
conservare l’informazione genetica della cellula