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Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile
Chimica
concetti e modelli.blu
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Capitolo 10
Le basi
della biochimica
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© Zanichelli editore, 2014
Sommario
1. Le molecole biologiche si dividono
in quattro classi
2. I carboidrati sono il «carburante» degli organismi
3. I lipidi costituiscono una riserva energetica
4. Le proteine hanno un ruolo strutturale
5. Gli acidi nucleici portano l’informazione genetica
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Le molecole biologiche
si dividono in quattro classi
Nonostante la loro grande
differenza chimica, le molecole
biologiche possono
suddividersi in quattro classi
fondamentali:
• carboidrati
• lipidi
• proteine
• acidi nucleici.
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (I)
I carboidrati o glucidi sono la sorgente primaria
di energia per gli organismi viventi.
I carboidrati possono essere:
• semplici (monosaccaridi);
• complessi (polisaccaridi).
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (II)
I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici; oltre
ai gruppi —OH, presentano un altro gruppo
funzionale per cui si classificano in:
• aldosi, gruppo aldeidico —CHO
• chetosi, gruppo chetonico —C=O
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (III)
A seconda del numero di atomi di carbonio da cui
sono composti, i monosaccaridi si classificano in
triosi, tetrosi, pentosi, esosi.
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (IV)
Le molecole dei monosaccaridi presentano
stereocentri e quindi sono otticamente attive: per
esempio la gliceraldeide prende il nome di Lo D- gliceraldeide a seconda il gruppo —OH si trovi
a sinistra oppure a destra del carbonio.
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (V)
Nei monosaccaridi tendono ad avere luogo
reazioni di addizione nucleofila tra il gruppo —OH
di uno dei carboni terminali e il gruppo aldeidico o
chetonico. Si formano così le forme cicliche in
luogo di quelle lineari.
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (VI)
Quando due monosaccaridi si uniscono per
reazione dell’—OH anomerico di un
monosaccaride con l’ —OH alcolico dell’altro
monosaccaride si ha la formazione di un
disaccaride con liberazione di una molecola
d’acqua.
Il legame che si forma prende il nome di legame
O-glicosidico.
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (VII)
I principali disaccaridi sono:
• saccarosio
(glucosio + fruttosio);
• maltosio
(glucosio + glucosio);
• lattosio
(galattosio + glucosio).
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (VIII)
I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi;
presentano alta massa molecolare e sono formati,
in media, da 100 unità monomeriche.
Ecco i polisaccaridi più noti del glucosio:
• l’amido, riserva energetica delle piante,
è un polimero formato da amilosio, catena
pressoché lineare di -glucosio, e amilopectina
a catena ramificata.
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I carboidrati sono il «carburante»
degli organismi (IX)
• il glicogeno, riserva energetica degli
organismi animali, ha una struttura molto
ramificata ed è costituito da più di 100 000
unità di glucosio.
• la cellulosa, costituente principale del mondo
vegetale, è formata da lunghissime catene
lineari di -D-glucosio, con massa molecolare
media di 500 000 u.
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I lipidi costituiscono una riserva
energetica (I)
I lipidi rappresentano, insieme
ai carboidrati, una sorgente di
energia per gli organismi animali.
I lipidi sono i costituenti di tutti i
tipi di membrane e, come ormoni,
vitamine e sali biliari, risultano
indispensabili alla vita.
Durante il letargo,gli orsi
consumano le riserve di lipidi
accumulate nei mesi estivi.
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I lipidi costituiscono una riserva
energetica (II)
A seconda del loro stato di
aggregazione a temperatura
ambiente, i lipidi vengono
classificati in:
• grassi (solidi a t ambiente);
• oli (liquidi a t ambiente).
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I lipidi costituiscono una riserva
energetica (III)
I lipidi sono esteri della glicerina e prendono il
nome di trigliceridi.
I trigliceridi si formano per reazione fra la
glicerina e tre molecole di acidi grassi a catena
satura e insatura.
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I lipidi costituiscono una riserva
energetica (IV)
I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono esteri
dell’acido fosforico, H3PO4.
I fosfogliceridi hanno struttura simile a quella di
un grasso, tuttavia la terza catena idrocarburica è
sostituita da un gruppo fosfato a sua volta legato
da un gruppo polare.
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I lipidi costituiscono una riserva
energetica (V)
Le membrane cellulari hanno come componenti
principali i fosfogliceridi.
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Le proteine hanno un ruolo
strutturale (I)
Le proteine sono catene
formate dagli amminoacidi.
Si distinguono in:
• peptidi formati da pochi
amminoacidi;
• polipeptidi che contengono
fino a 50 000 amminoacidi;
• proteine che contengono fino a 80 000 amminoacidi.
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Le proteine hanno un ruolo
strutturale (II)
Gli amminoacidi presentano nella stessa
molecola i gruppi funzionali —COOH e —NH2
a cui è legata una catena di atomi di carbonio
caratteristica.
Gli amminoacidi possono comportarsi come basi,
poiché il gruppo —NH2 è in grado di accettare un
protone, ma anche come acidi, in quanto il gruppo
—COOH può cedere un protone.
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3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
Le proteine sono catene formate dalle numerose
combinazioni degli amminoacidi.
Si distinguono in:
• peptidi formati da pochi amminoacidi;
• polipeptidi che contengono fino a
50 000 amminoacidi;
• proteine che contengono fino a 80 000
amminoacidi.
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Le idee della chimica
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
Gli amminoacidi presentano nella stessa molecola
i gruppi funzionali —COOH e —NH2 a cui è legata
una catena di atomi di carbonio caratteristica.
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Le idee della chimica
3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
Gli amminoacidi possono comportarsi come basi,
poiché il gruppo —NH2 è in grado di accettare un
protone, ma anche come acidi, in quanto il gruppo
—COOH può cedere un protone.
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3. Gli amminoacidi, i peptidi e le proteine
Le proteine o polipeptidi sono formate da
catene di amminoacidi legati fra loro da un legame
peptidico —CONH— che si forma quando il gruppo
amminico di una amminoacido lega il gruppo
carbossilico di un altro amminoacido.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura di una proteina dipende dal numero,
dal tipo e dalla disposizione degli amminoacidi
che la formano.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
Le proteine presentano struttura primaria,
secondaria, terziaria e quaternaria.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura primaria
delle proteine definisce
la sequenza degli
aminoacidi e determina
la forma e la
funzionalità della
proteina.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura secondaria riguarda la
configurazione tridimensionale della proteina;
può essere elicoidale oppure a foglio ripiegato,
ed è dovuta alla presenza di legami a idrogeno
tra gli atomi di una stessa catena.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura terziaria è dovuta al ripiegamento
della struttura secondaria in seguito a interazioni
di natura elettrostatica: in questo modo la catena
proteica assume la propria forma.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La struttura quaternaria è presente solo nelle
proteine complesse formate da più catene
proteiche (sub-unità) legate fra loro grazie a
deboli legami elettrostatici, come per esempio
l’emoglobina.
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Le proteine hanno un ruolo
strutturale (III)
Le proteine sono formate da catene di
amminoacidi legati fra loro da un legame
peptidico —CONH— che si forma quando il
gruppo amminico di una amminoacido lega il
gruppo carbossilico di un altro amminoacido.
La struttura di una proteina dipende dal numero,
dal tipo e dalla disposizione degli amminoacidi
che la formano.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
La forma delle proteine è strettamente correlata
alla funzione biologica che deve svolgere.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
• Le proteine fibrose sono insolubili in acqua
e sono caratterizzate dalla presenza di ponti
disolfuro che uniscono le catene attribuendo
loro una struttura molto robusta.
• Le proteine globulari sono solubili in acqua
e hanno forma quasi sferica.
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4. La struttura delle proteine e la loro attività biologica
Se una proteina passa da una conformazione
ordinata a una disordinata, con perdita o
diminuzione dell’attività biologica, si dice che ha
subito denaturazione.
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5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici
Gli enzimi sono particolari proteine che svolgono
il ruolo di catalizzatori nelle reazioni metaboliche.
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5. Gli enzimi: i catalizzatori biologici
La caratteristica principale degli enzimi è la loro
specificità.
Un particolare enzima si lega a un determinato
substrato formando il complesso enzimasubstrato dal quale poi si stacca il prodotto di
reazione.
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Le idee della chimica
Gli acidi nucleici portano
l’informazione genetica (I)
Gli acidi nucleici sono:
• il DNA
o acido desossiribonucleico;
• l’RNA
o acido ribonucleico.
Gli acidi nucleici sono formati
da subunità dette nucleotidi, costituite da:
una base azotata, uno zucchero pentoso,
un gruppo fosfato.
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Gli acidi nucleici portano
l’informazione genetica (II)
Le basi azotate del DNA sono adenina,
guanina, citosina e timina.
Adenina, guanina, citosina e uracile sono le
basi azotate dell’RNA.
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Gli acidi nucleici portano
l’informazione genetica (III)
L’RNA si presenta come un filamento singolo e
svolge svariate funzioni a livello cellulare.
Il DNA ha struttura a doppio filamento in cui le
due catene sono legate fra loro da legami a
idrogeno fra l’adenina e la timina, e tra la citosina
e la guanina.
La doppia elica del DNA contiene le
informazioni ereditarie, che vengono trasmesse
da una generazione all’altra.
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