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Biochimica:
le biomolecole
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I carboidrati
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Carboidrati
La formula generale dei carboidrati è (CH2O)n, con n > 3.
Possono essere monosaccaridi, disaccaridi o
polisaccaridi.
Sono la principale fonte di energia dell’organismo.
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Monosaccaridi e chiralità
I monosaccaridi sono molecole chirali: esistono in due
stereoisomeri.
Per distinguere i due stereoisomeri si usano i prefissi D- ed L-.
I monosaccaridi naturali esistono principalmente come Disomeri.
D-ribosio
D-desossiribosio
D-glucosio
D-fruttosio
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La convenzione D/L
CHO
H
C*
OH
CH2OH
D-gliceraldeide
CHO
OH
C* H
CH2OH
L-gliceraldeide
La gliceraldeide è il carboidrato più semplice. Ha un centro
stereogenico (indicato con l’asterisco).
La D-gliceraldeide è stata scelta come standard per
individuare le configurazioni di tipo D.
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Forme cicliche di monosaccaridi
I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma ciclica.
La forma ciclica esiste come
due isomeri (anomeri), chiamati
alfa e beta, a seconda della
posizione cis- o trans- del
gruppo –OH attaccato al C1.
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Disaccaridi
Un disaccaride si forma quandodue monosaccaridi si uniscono
attraverso un legame glicosidico.
Alcuni disaccaridi molto
comuni sono il maltosio, il
lattosio, il saccarosio e il
cellobiosio.
Legame glicosidico
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Disaccaridi comuni
Il maltosio si produce dalla degradazione dell’amido.
È composto da due molecole di glucosio alfa.
Il cellobiosio si produce dalla degradazione della cellulosa.
È composto da due molecole di glucosio beta.
Il lattosio è composto da galattosio beta e glucosio beta.
Il saccarosio è composto da fruttosio alfa e glucosio beta.
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Polisaccaridi
I polisaccaridi sono lunghi polimeri composti da lunghe
catene di centinaia o migliaia di monosaccaridi.
Gli omopolisaccaridi sono formati da un solo tipo di
monosaccaride; gli eteropolisaccaridi sono formati da
monomeri di diversi tipi.
I più importanti polisaccaridi hanno la funzione di deposito di
energia (amido, glicogeno) o un ruolo strutturale (cellulosa).
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Amido
Amilosio
L’amido è un
omopolisaccaride di
glucosio; esiste in due forme:
una lineare (amilosio alfa)
e una ramificata
(amilopectina).
L’amido è il principale
deposito di energia nelle
piante.
Amilopectina
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Glicogeno e cellulosa
Il glicogeno è un omopolisaccaride di glucosio; ha una
struttura ramificata. È il principale deposito di energia negli
animali.
Cellulosa
La cellulosa è un
omopolisaccaride di glucosio; la
sua struttura è simile a quella
dell’amilosio alfa, ma con una
configurazione beta del legame
glicosidico. È il polisaccaride più
abbondante in natura, e ha un
ruolo strutturale nelle piante.
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I lipidi
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Lipidi
I lipidi sono molecole organiche complesse; sono insolubili in
acqua. Svolgono un ruolo di deposito di energia, hanno un
ruolo strutturale nelle membrane cellulari e possono avere un
ruolo funzionale come ormoni e vitamine.
I lipidi complessi contengono acidi grassi, mentre i lipidi
semplici no.
I lipidi complessi sono saponificabili: in condizioni basiche,
l’idrolisi degli acidi grassi può produrre il sapone.
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Acidi grassi
Gli acidi grassi sono formati da una lunga catena di
idrocarburi con un gruppo carbossile terminale.
CH3(–CH2–)n
COOH
Si chiamano saturi se gli atomi di carbonio sono uniti solo
da legami singoli; insaturi se hanno uno o più legami doppi
tra i legami del carbonio.
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Lipidi complessi: trigliceridi
glicerolo
I trigliceridi sono esteri di acidi grassi e glicerolo; i tre gruppi
–OH del glicerolo sono esterificati.
Sono i principali componenti del grasso adiposo nelle cellule
animali.
Acido grasso
Acido grasso
Acido grasso
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Lipidi complessi: fosfogliceridi
I fosfogliceridi sono esteri del glicerolo; due gruppi –OH del
glicerolo sono esterificati dagli acidi grassi, il terzo è
attaccato a un acido fosforico, che è collegato a un gruppo X.
Questa estremità è chiamata testa polare. Sono i principali
componenti delle membrane cellulari.
Gruppo X
APOLARE
fosfato
glicerolo
POLARE
Acido grasso
Acido grasso
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Lipidi semplici: terpeni
I lipidi semplici non contengono acidi grassi e quindi non
sono saponificabili.
I terpeni sono composti da unità multiple di isopreni; possono
essere ciclici e lineari. I terpeni più comuni includono il
limonene, l’alfa e beta carotene e le vitamine A, E e K.
limonene
beta-carotene
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Lipidi semplici: steroidi
Gli steroidi hanno una struttura centrale fatta da quattro anelli,
composta da tre anelli con quattro atomi di carbonio e un
anello con 5.
colesterolo
La sintesi degli steroidi nelle cellule
comincia con il terpene squalene,
dal quale sono prodotti il lanosterolo
e il colesterolo. Dal colesterolo si
producono altre biomolecole, come
gli ormoni sessuali e il
progesterone.
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Gli amminoacidi
e le proteine
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Amminoacidi
Gli amminoacidi sono costituiti da un gruppo amminico
(–NH2) e da un gruppo carbossilico (–COOH) collegati a un
atomo centrale di carbonio, chiamato carbonio alfa.
Al carbonio alfa è inoltre attaccato un
gruppo R, oppure una catena laterale.
È caratteristico per ogni amminoacido e
determina le sue proprietà fisiche e
chimiche. In natura, tutti gli amminoacidi
sono stereoisomeri L (ad eccezione di
pochi amminoacidi non proteici che si
trovano nelle pareti cellulari dei batteri).
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Amminoacidi e legami peptidici
Ci sono 20 amminoacidi comuni e pochi altri rari che
costituiscono le unità di base delle proteine.
Gli amminoacidi possono essere uniti assieme da un legame
peptidico tra il gruppo –NH2 di un amminoacido e il gruppo
–COOH di un altro.
Quando molti amminoacidi sono uniti assieme, formano un
polipeptide.
R
R’
H2N
C CO
H
NH
C COOH
H
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Proteine: struttura primaria
Una proteina è una catena di polipeptidi che è chiusa in una
conformazione spaziale specifica.
La struttura primaria di una proteina consiste in una sequenza
lineare nella catena di amminoacidi.
Una proteina “media” ha 500-700 amminoacidi, ma alcune
proteine ne hanno migliaia.
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Proteine: struttura secondaria
La struttura secondaria delle
proteine è determinata dalle
configurazioni di piegatura che
possono assumere parti del
polipeptide, a causa della formazione
di legami a idrogeno.
La struttura secondaria delle proteine
può assumere due forme: alfa-elica
e foglietto-beta.
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Proteine: struttura terziaria
La struttura terziaria delle proteine è la complessa struttura
tridimensionale che la proteina assume nel processo
chiamato ripiegamento. Una prima fase del ripiegamento
comincia durante la sintesi: amminoacidi idrofobici tendono a
stare all’interno, lasciando i gruppi idrofilici all’esterno.
Nel reticolo
endoplasmatico, il
ripiegamento si completa
grazie a speciali proteine.
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Proteine: struttura quaternaria
Molte proteine sono formate da due o più sotto-unità.
Ogni sotto-unità è a sua volta una proteina, ma solo la loro
associazione dà all’insieme le sue proprietà funzionali.
L’associazione è chiamata struttura quaternaria.
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Strutture e funzione dei recettori
Le proteine che hanno proprietà simili spesso hanno anche
una struttura terziaria simile.
Le proteine recettori hanno un grande dominio idrofobico
che attraversa la membrana e un dominio globulare che
sporge fuori dalla cellula.
Le molecole chiamate ligandi possono legarsi al recettore
nel sito di legame, che assume una specifica struttura
terziaria.
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Struttura e funzione degli enzimi
Gli enzimi sono dei catalizzatori biologici; la loro funzione
è quella di facilitare o accelerare le reazioni chimiche del
metabolismo cellulare. Gli enzimi abbassano l’energia di
attivazione che è necessaria ai substrati per generare
prodotti nelle reazioni chimiche.
Hanno dei siti attivi dove si legano le molecole del
substrato e dove avvengono le reazioni.
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Regolazione degli enzimi
L’attività degli enzimi può essere regolata da:
•concentrazione di substrati e prodotti;
•pH;
•cofattori necessari affinché avvenga la reazione (Ca2+,
Mg2+, Mn2+, Zn2+);
•temperatura;
•molecole che attivano o inibiscono l’enzima.
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Diversi tipi di enzimi
Classe
enzimatica
Azione catalitica
Ossidoreduttasi
Ossidoriduzioni
Transferasi
Trasferimento di gruppi
funzionali
Idrolasi
Idrolisi di un legame
chimico
Liasi
Rottura di legami chimici,
con la formazione di un
doppio legame
Isomerasi
Reazioni di
isomerizzazione
Ligasi
Formazione di un legame
unito con un’idrolisi ATP
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A seconda del tipo di
reazione che
catalizzano, è
possibile identificare 6
principali classi di
enzimi.
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I nucleotidi e
gli acidi nucleici
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Gli acidi nucleici sono polimeri
di nucleotidi
Gli acidi nucleici RNA e DNA portano l’informazione genetica.
Sono polimeri di nucleotidi.
I nucleotidi sono composti da
una molecola di zucchero, una
base azotata e un gruppo fosfato.
Ribosio
Le molecole di zucchero sono
D-ribosio (RNA) e
2-deossi-D-ribosio (DNA).
Desossiribosio
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Nucleotidi: struttura generale
La molecola formata da una
base azotata e uno zucchero si
chiama nucleoside.
Il gruppo fosfato è legato al
carbonio C5.
gruppo fosfato
base azotata
legame glicosidico
zucchero
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Basi azotate
I nucleosidi possono avere cinque diversi tipi di basi azotate:
tre sono pirimidine e due sono purine.
Purine
Pirimidine
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Acidi nucleici: struttura generale
L’RNA e il DNA sono composti da catene di 5’-nucleotidi
monofosfati, legati da legami fosfodiesterici 5’-3’.
Lo scheletro zucchero-fosfato costituisce la parte strutturale
della catena, mentre le basi azotate sono considerate catene
laterali.
scheletro zucchero-fosfato
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DNA: la doppia elica
In natura, il DNA si trova sotto
forma di due fili combinati
come una doppia elica.
I due fili sono complementari
e antiparalleli, a causa
dell’accoppiamento fisso delle
basi (adenina-timina, citosinaguanina).
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Diversi tipi di RNA
L’RNA nelle cellule è presente come un filo singolo. Esistono
diversi tipi di RNA con funzioni diverse:
• RNA messaggero (mRNA) – contiene l’informazione
corrispondente a una proteina;
• RNA ribosomiale (rDNA) – il più abbondante RNA nelle
cellule; fa parte del ribosoma, necessario per la sintesi delle
proteine;
• RNA di trasporto (tRNA) – una corta molecola che porta gli
amminoacidi al ribosoma;
• microRNA (miRNA) – non codifica le proteine, ma può
inibire le funzioni dell’mRNA.
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ATP è la principale fonte di energia
per la cellula
L’ATP è un nucleoside trifosfato; l’idrolisi dei suoi gruppi fosfati
rilascia energia.
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