acido organico

Derivati
e
gruppi
funzionali
IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI
DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I)
CH3-Cl
Clorometano
(cloruro di metile)
CH-Cl3
Triclorometano
(cloroformio)
CCl4
Tetraclorometano
(tetracloruro di carbonio)
Definiti alogenuri organici o alogenoalcani.
Il nome ricava dall’alogeno seguito dal nome dell’idrocarburo (preceduto dal
prefisso indicante il numero), oppure dall’alogenuro seguito dal nome del radicale
Clorofluorocarburi (CFC)
CFCl3
FREON
2-cloro-1,3-butadiene
Cloroprene
Per gomme sintetiche
Refrigeranti, propellenti per
bombolette spray
BUCO DELL’OZONO
H2C
CH
C
Cl
CH2
TRIELINA (tricloroetene)
CLORURO DI VINILE
CCl2=CHCl
solvente
DDT
(diclorodifenil-tricloroetano)
INSETTICIDA (molto
usato in agricoltura
negli anni ’60)
Inquinante
 Catene alimentari
CH2=CHCl
Materie plastiche (PVC)
DIOSSINA
Tossica, mutagena,
cancerogena, inquinante
delle catene alimentari
• defogliante (Vietnam)
• Seveso (1976)
1.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Scrivere le formule di struttura semplificate dei seguenti
composti
2-cloro-1-propene
2-fluoropropano
2-cloro-2-iodopropano
2,2,3,3-tetraclorobutano
1-cloro-2-metilbutano
o-cloroetilbenzene
GRUPPI FUNZIONALI
ATOMI O GRUPPI DI ATOMI CHE SOSTITUISCONO
UNO O PIÙ ATOMI DI IDROGENO NELLA STRUTTURA
DI UN IDROCARBURO
Esempio:
CH3-CH3 ETANO senza un H 
CH3-CH2-
In aggiunta del GRUPPO FUNZIONALE -OH
CH3-CH2-OH
alcool etilico o etanolo
ETILE
ALCOLI
RADICALE
ALCHILICO
Il nome si ricava da quello
dell’alcano con aggiunta del
suffisso -olo
OH
GRUPPO FUNZIONALE
CARATTERISTICO DEGLI
ALCOLI
Metile-OH
METANOLO
(alcool metilico)
TOSSICO
VINO ADULTERATO
Etile-OH
ETANOLO
(alcool etilico)
TOSSICO
Bevande alcooliche
FERMENTAZIONE
C6H12O62C2H5OH+2CO2
POLIALCOLI
2 o più gruppi -OH
GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo)
TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE
GLICOLE propilenico (1,2-propandiolo)
Inerte: utilizzato come antigelo, come refrigerante, come fumogeno (macchina del
fumo), come additivo alimentare e cosmetico, come solvente (ad es. per farmaci)
GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo)
CH2OH-CHOH-CH2OH
base per la struttura dei gliceridi
Si indicano le posizioni dei gruppi -OH e, davanti al suffisso -olo si antepone il
prefisso per il numero complessivo di tali gruppi
Polialcoli a sei atomi di C vengono come edulcoranti (dolcificanti a basso
contenuto calorico  diabetici: sorbitolo, xilitolo) e lassativi (mannitolo).
ALCOLI AROMATICI (fenoli)
FENOLO
4-clorofenolo
Utilizzati inizialmente (metà dell’800) come deodoranti e disinfettati (soprattutto di
fogne), attualmente gli usi maggiori riguardano la produzione di:
• bisfenoloA ( additivo per plastiche: le rende rigide e resistenti policarbonati)
E’ stato scoperto essere dannoso per il feto, favorirebbe lo sviluppo di tumori.
• resine fenoliche (la prima è stata la bachelite),
• caprolattame (base per la produzione di nylon),
• coloranti,
• farmaci (aspirina)
• cosmetici (puliscono la pelle)
Composti fenolici si ritrovano anche in natura (nel vino sono importanti per la
colorazione e l’aroma)
ALDEIDI
RADICALE
ALCHILICO
GRUPPO FUNZIONALE
CARATTERISTICO DELLE
ALDEIDI
C
O
H
Il nome si ottiene dall’alcano
con aggiunta del suffisso –ale
H-COH
METANALE
(aldeide formica)
Formaldeide (Distillato di formiche
impedisce la decomposizione)
Utilizzato come disinfettante per oggetti, come conservante in biologia.
Usato, soprattutto come base per resine organiche (es. la bachelite)
H-COH
O
H3C
C
H
ETANALE
(aldeide acetica)
Acetaldeide
Disinfettante. Molluschicida. Cancerogeno.
Il fegato lo produce come intermedio nelle «demolizione» dell’alcool
etilico. L’eccesso di quest’ultimo provoca un accumulo di acetaldeide
che è responsabile del malessere (mal di testa) post-sbornia
PROPANALE
Usato nel ciclo di
produzione di resine
organiche
CHETONI
RADICALE
ALCHILICO
RADICALE
ALCHILICO
Il nome si ottiene dall’alcano
con aggiunta del suffisso –one
Gruppo carbonilico
C O
GRUPPO FUNZIONALE
CARATTERISTICO DEI
CHETONI
ACETONE (nome comune)
Dimetilchetone (un po’ più serio)
Propanone (IUPAC)
Solvente per smalti e vernici. Usato come base per produrre policarbonati
(le plastiche come quelle dei caschi da moto)
METILETILCHETONE
Butanone (IUPAC)
Solvente per lavorazione legno. Usato in determinate analisi da laboratorio
(come per la ricerca di benzene)
1.
a.
b.
c.
Scrivere le formule condensate dei seguenti composti
2-metil-3-etilpentanale
2-cloro-1-propanolo
3-metil-2,4-pentadiolo
1.
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
a.
3.
a.
b.
c.
Esistono?
2-metilbutanale
2-metil-3-etil-2-pentanone
2,2,4-trimetil-2-esanolo
b.
d. 2-metil-3-etil-2-pentanolo
e. 2,2,4-trimetil-4-ottanone
f. 2-metil-2-butanone
4. Verificare se i seguenti nomi sono corretti secondo la
nomenclatura IUPAC. Eventualmente correggerli.
a. 2,2-dimetilpentanale
d. 1-metil-2-esanolo
b. 4,4-dimetil-2-pentanone
e. 3-metil-4-etil-2-pentanolo
c. 2,3-dimetil-1-butanolo
f. 3-metil-2-butanone
ACIDI ORGANICI
GRUPPO CARBOSSILICO
RADICALE
ALCHILICO
C
O
OH
Il nome parte da quello dell’alcano e si aggiunge –oico e si
antepone la parola acido
H-COOH
Acido formico
Acido metanoico
Estratto per la prima volta dalla
formica rossa (distillazione), si
ritrova anche nel sangue di animali.
Usato come conservante per
mangimi e nell’industria tessile per
la tintura dei tessuti, ein conceria e
nell’industria della gomma. Alcuni
suoi derivati si usano per profumi e
aromi.
CH3-COOH
Acido acetico
Acido etanoico
Se puro viene indicato come ac. Acetico
glaciale. Diffuso in natura.
Usato come regolatore di acidità degli
alimenti e, soprattutto per PET, pellicole
(acetato di cellulosa), colle da legno
(acetato di polivinile)
CH3-CH2-CH2- COOH
Acido butirrico
Acido butanoico
• Presente nel latte animale (scarso in quello umano). La sua concentrazione
aumenta nel burro rancido e nei formaggi stagionati.
• Importante per l’intestino (meglio se some butirrato di sodio), sia per
nutrimento della mucosa, sia perché è anticancerogeno (soprattutto a livello
del colon).
• I batteri naturali della pelle ne producono in abbondanza dal metabolismo
dei grassi del sudore e del sebo: è il responsabile dell’odore caratteristico.
Date le sue proprietà antibatterica (pochi ceppi) e
antimuffa, viene utilizzato come conservante per
alimenti (anche pane) soprattutto come proprionato
di calcio, sodio o ammonio.
CH3-CH2-COOH
Acido propionico
Acido propanoico
Acidi grassi
ACIDI ORGANICI CON CATENA ALIFATICA (> 4 C)
MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI)
ACIDI GRASSI
SATURI
SOLO LEGAMI
SEMPLICI FRA
ATOMI DI C
ACIDI GRASSI
INSATURI
UNO O PIÙ
LEGAMI DOPPI
FRA ATOMI DI C
ACIDO STEARICO
è un acido grasso saturo:
nella catena idrocarburica vi
sono solo legami singoli fra
atomi di Carbonio
ACIDO OLEICO
è un acido grasso insaturo:
nella catena idrocarburica è
presente un legame doppio
fra atomi di Carbonio
ACIDO LINOLEICO
è un acido grasso
poliinsaturo: nella catena
idrocarburica sono presenti
più legami doppi fra atomi di
Carbonio0
ESTERI
ACIDO ORGANICO + ALCOOL
R1
+
HO – R2
H2 O
 ESTERE + H2O
R1
O
C
O – R2
Gruppo estere
REAZIONE DI CONDENSAZIONE
(sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua)
Per il nome: lo si tratta come iun sale ossigenato  si parte dal
nome dell’acido e si sostituisce –ico con -ato e poi si specifica di e
nome del radicale alchilico rimanente.
+
+
Acido acetico
metanolo
acido etanoico
H2 O
Acetato di metile
Etanoato di metile
Solvente
Esteri più «famigliari»
+
etanolo
Ac. Etanoico
acetico
+H O
2
Acido butirrico
(acido butanoico)
Isopentanolo
3-metil 1-butanolo
Butirrato di etile
(butanoato di etile)
Aroma di pesche
Isopentile acetato
Etanoato di 3-metil-butile
Aroma di banana
Sali organici
In reazione con le BASI INORGANICHE [NaOH, KOH, Ca(OH)2], gli
acidi organici formano sali organici.
+
Acido
acetico
+
NaOH
Idrossido
di sodio
H2O
Acetato
di sodio
Conservante, neutralizzante dell’acido solforico.
Scaldamani: viene preparata una soluzione supersatura di acetato e
messa in un dischetto. Quando il dischetto si schiaccia, l’acetato
cristallizza con reazione esotermica.
SAPONI
Se viene utilizzato un acido grasso a catena lunga (10 - 12 atomi di
C) in reazione con una base forte, si ottengono i saponi
Stearato di sodio
(uno dei componenti più comuni del sapone)
C17H35COOH + NaOH  C17H35COONa + H2O
Acido stearico
(insaturo)
Stearato di sodio
 3 C17H35CO-O-Na + glicerolo
tristearina
Tristearato
di sodio
AZIONE DEI SAPONI
Lo stearato di sodio
Lo ione stearato presenta
una parte polare
Le estremità polari vengono attratte
dalle molecole d’acqua mentre le
code non polari si mescolano alle
molecole di polveri e grassi (lo
“sporco”) e formano delle strutture
complesse (MICELLE) che vengono
successivamente portate via
dall’acqua (risciacquo)
in acqua si dissocia,
almeno parzialmente, in
ioni stearato e ioni sodio
… ed una non polare
ETERI
DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO
Gruppo Etere
Equivale alla sostituzione dell’Idrogeno del gruppo OH di un alcool
con un radicale alchilico.
Il nome viene preceduto (o anche seguito) dalla parola etere e si
ricava nominando i radicali alchilici legati al gruppo –O-.
Si possono ottenere dalla condensazione di due alcooli
metanolo
etanolo
metil-etil-etere
Metiletiletere
Dimetiletere
Etere Etilmetilico
etere dimetilico
Sono usati come solventi.
Famoso è l’etere dietilico perché usato in passato come anestetico
CH3-CH2-O-CH2-CH3
1.
Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti
a.
b.
d.
c.
2.
a.
b.
c.
Scrivere le reazioni di formazione e le relative
formule dei seguenti composti
Metanoato di etile
d. Dimetiletere
Acetato di metile
e. Difeniletere
Etilmetiletere
f. Etanoato di fenile
Acidi- Eteri – Esteriesercizi 2
3.
a.
b.
c.
d.
Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei
seguenti composti
Acido 2,2-dimetilbutanoico
Etilbutiletere
Butanoato di etile
Acido 2,3-diclorobutanoico
Acidi organici
Esteri - Eteri
soluzioni degli esercizi
1.
A
È un ACIDO (-COOH)
2-metil
Catena principale 3C (propano)
B
È un estere:
Acido etanoico + alcool etilico
 Etanoato di etile
Acido 2-metil-propanoico
C
È un estere:
Acido etanoico + alcool 3-metil-butilico
 Etanoato di 3-metil-butile
D
È un etere:
Fenile-O-propile
Etere fenilpropilico
2.
A
Acido metanoico + Alcool etilico
B
Acido acetico + Alcool metilico
D
Alcool metilico + Alcool metilico
H-COOH + CH3-CH2-OH
 H-COO-CH2-CH3 + H2O
C
Alcool etilico + Alcool metilico
CH3-CH2-OH + CH3-OH
 CH3-CH2-O-CH3 + H2O
E
Fenolo + Fenolo  Difeniletere + H2O
CH3-COOH + CH3-OH  CH3-COO-CH3 + H2O
CH3-OH + CH3-OH
 CH3-O-CH3 + H2O
F
Acido etanoico + Fenolo
 Etanoato di fenile + H2O
CH3-COOH + C6H5-OH
3.
A
Acido  gruppo carbossilico –COOH
2,2-dimetil  la posizione dei sostitutenti a partire dal C del gruppo carbossilico
Butanoico  catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH)
B
C
D
oppure C3H7-COO-C2H5
C2H5-O-C4H9
AMMINE
Possono essere considerati derivati dall’ammoniaca NH3
per sostituzione di uno o più H con RADICALI
IDROCARBURICI
In base al numero di H sostituiti si
classificano in AMMINE PRIMARIE,
SECONDARIE, TERZIARIE
Il nome si ricava dal radicale alchilico con l’aggiunta di -ammina
Metilammina
Puzza di pesce.
Intermedio nella produzione di
coloranti, insetticidi,
anticrittogamici, prodotti
farmaceutici
Trimetilammina
Vitamina J, precursore
della colina.
fenilammina (anilina)
coloranti, smalti, vernici. E’ base per la
produzione di poliuretani, per
medicinali.
AMMINOACIDI
Come si evince dal nome, contengono un gruppo
AMMINICO -NH2 e un gruppo CARBOSSILICO -COOH
FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN AMMINOACIDO
RADICALE caratterizza l’amminoacido specifico
Gruppo
AMMINICO
(basico)
Gruppo
CARBOSSILICO
(acido)
•Negli esseri viventi esistono 20 amminoacidi diversi, ma in alcuni
meteoriti ne sono stati ritrovati alcuni non appartenenti ai viventi
terrestri (fino a 100).
•Il Carbonio al centro della struttura è chirale. gli amminoacidi attivi
negli esseri viventi sono della serie levogira (L)
•Per il nome IUPAC: lo si tratta come un acido organico,
considerando il gruppo ammino (NH2) comeun radicale.
o
amminoetanoico
NOMENCLATURA DELLE AMMIDI
Le AMMIDI sono considerati ottenuti dalla sostituzione di un OH del gruppo
carbossilico di un acido organico con il gruppo aminico NH2  Il nome lo si
ricava, appunto dal corrispondente acido organico.
Acetammide (dall’acido acetico) oppure Etanammide
(dall’acido etanoico)
Benzammide
dall’acido benzoico
Insetticidi (diflubenzuron). Farmaci
(analgesici, antiemetici,
antipsicotici…)
Metandiammide
Dall’acido metanoico
Urea
Fertilizzante. Utile contro
psoriasi, xerosi, onicomicosi, ittiosi,
eczemi, cheratosi …
I composti organi fin qui trattati sono solo i più «semplici»
conosciuti: esiste una miriade di molecole, più o meno complesse, più
o meno grandi ottenute dalla combinazione di atomi e gruppi, alcune
conosciute ma molte altre ancora da produrre e sperimentare.
Il carbonio è unico.
Un tempo, data la notevole somiglianza di comportamento chimicofiscio, si pensava che anche il silicio avrebbe potuto essere la base per
la costruzione di molteplici composti (addirittura si riteneva potesse
essere la base di una qualche forma di vita). Tuttavia ci si è chiesto
perché non si conoscono molti derivati del silicio.
La spiegazione è nelle sue dimensioni: essendo un po’ più grande e
ingombrante del carbonio, non è in grado di reggere le tensioni di
legame che si vengono a creare in molecole complesse e con un
numero alto di atomi.