La Chimica della Vita

La Chimica della Vita
I componenti chimici delle cellule
•  Nell’atomo il numero di elettroni è uguale al numero di
protoni del suo nucleo.
•  Il nucleo dei diversi isotopi di uno stesso elemento
contiene lo stesso numero di protoni, ma un numero
diverso di neutroni.
•  Nelle cellule viventi è presente un numero ridotto di
elementi, quattro dei quali (C, H, N, 0) rendono conto del
96,5% della sua massa.
(o neutrone) = 1/6 x 1023 grammi
0,2 = nm (5 milioni in fila per fare 1mm)
Rosa (4 elementi) = 99% del numero totale di atomi presenti nel corpo umano
Azzurro (7 elementi) = 0.9% del totale
Verde (11 elementi) = necessari in tracce
Giallo (3 elementi) = non chiaro se necessari
Le molecole
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Si ha un legame chimico quando una forza di natura elettrostatica tiene uniti più
atomi in una molecola o in un cristallo (legami forti, o intramolecolari) o più molecole
in una sostanza allo stato condensato (legami deboli, o intermolecolari).
Si definisce molecola (dal latino scientifico "molecula", derivato a sua volta da
"moles": mole, "piccola quantità") la più piccola unità strutturale di un composto
chimico non ionico che può esistere allo stato libero e che ne mantiene le medesime
proprietà chimiche.
Può essere monoatomica, cioè costituita da un solo atomo (è il caso dei cosiddetti
gas nobili elio, argon, xeno, neon) e metalli, o poliatomica, cioè costituita da più
atomi, uguali o diversi.
Una molecola poliatomica è elettricamente neutra ed è formata da atomi uniti da
legami covalenti; a causa di ciò, i rapporti tra i numeri degli atomi degli elementi che
la costituiscono sono espressi da numeri interi.
La formula bruta di un composto molecolare altro non è che l'elenco degli elementi
che formano la molecola e dell'abbondanza relativa di ognuno di essi.
Molecole costituite dagli stessi atomi, ma disposti nello spazio in maniera diversa
sono dette isomeri.
Legame covalente polare
Gli elettroni sono condivisi in
modo ineguale
Molecola polare dell’acqua
δ+ carica parziale positiva
δ- carica parziale negativa
Molecola dell’ossigeno
legame covalente apolare
LEGAMI NON COVALENTI
H2O costituisce il 70% del peso corporeo
La maggior parte delle reazioni avviene in acqua
La vita dipende dalle proprietà dell’acqua
Senza i legami idrogeno tra molecole di H2O non esisterebbe la vita
Molecola idrofila= legami covalenti polari o ionici, in grado di formare con acqua ponti idrogeno
Molecolare idrofoba= solo legami covalenti apolari
I componenti chimici delle cellule
•  Gli organismi viventi contengono una serie limitata ma peculiare
di piccole molecole a base di carbonio, che è sostanzialmente la
stessa in tutte le specie.
•  Si possono suddividere in varie categorie: zuccheri, acidi grassi,
aminoacidi e nucleotidi.
•  Gli zuccheri costituiscono la fonte primaria di energia chimica per
la cellula e possono essere incorporati in polisaccaridi come
riserve energetiche.
•  Anche gli acidi grassi hanno un ruolo importante come riserve
energetiche, ma svolgono la loro funzione essenziale come
costituenti delle membrane cellulari.
Composizione chimica di una cellula batterica
Percentuale della massa
totale della cellula
Numero di tipi per ogni
specie molecolare
Acqua
70
1
Ioni inorganici
1
20
Zuccheri e precursori
1
250
Aminoacidi e precursori
0,4
100
Nucleotidi e precursori
0,4
100
1
50
Altre piccole molecole
0,2
Circa 300
Macromolecole (proteine, acidi
26
Circa 3000
Acidi grassi e precursori
nucleici e polisaccaridi)
ZUCCHERI
MONOMERI=MONOSACCARIDI GLUCOSIO
Modello a sedia
Formula di
struttura
H=bianco
O=rosso
C=nero
Modello a bastoncini
Modello globulare, grandezza relativa
e superficie
LEGAME COVALENTE
GLICOSIDICO
Gli acidi grassi
Dalla loro demolizione si
ricava sei volte l’energia
che si ricava dal glucosio
Si accumulano nel
citoplasma sotto forma di
goccioline di triacilgliceroli
L’impiego più importante è
come materiale strutturale
per le membrane (formate
in gran parte da fosfolipidi)
I triacilgliceroli
Tre catene di acido grasso unite ad una molecola di glicerolo
I fosfolipidi
Glicerolo unito a due catene di acido grasso ed ad un gruppo fosfato
idrofilico che si unisce con un composto idrofilico come la colina
•  20 aminoacidi con una catena laterale diversa
•  Le cellule usano gli aminoacidi per formare le proteine
•  A pH7 gli aminoacidi si trovano in forma ionizzata che però scompare
quando gli aminoacidi si uniscono in catene (polipeptidi)
•  I polipeptidi hanno una polarità strutturale (gruppo amminico, gruppo
carbossilico)
Le cellule uniscono gli
aminoacidi per formare le
proteine con legami covalenti
La versatilità delle proteine
dipende dalla catena laterale
Alcuni aminoacidi hanno catene
laterali capaci di formare ioni in
soluzione (ac. glutammico,
lisina) e quindi di avere carica
elettrica
Alcuni aminoacidi hanno catene
laterali neutre, alcuni polari e
idrofilici, altri apolari e idrofobici
Le catene laterali degli
aminoacidi (le loro caratteristiche
strutturali) stanno alla base di
tutte le funzioni delle proteine
1.  Il nucleoside è una molecola formata da due elementi, un composto con anello
azotato (base) ed uno zucchero a cinque atomi di carbonio (ribosio o deossiribosio).
2.  Un nucleoside dotato di uno o più gruppi fosfato legati allo zucchero si chiama
nucleotide.
3.  Adenosintrifosfato (ATP) è un nucleotide (subunità d DNA e RNA) la cui reattività
dipende dai gruppi fosfato laterali
4.  Partecipa al trasferimento di energia di centinaia di reazioni cellulari
5.  Viene sintetizzato per mezzo di reazioni alimentari dall’energia che si libera nella
degradazione ossidativa delle sostanze nutritive
6.  I suoi tre fosfati sono legati mediante due legami fosfoanidride la cui rottura libera
grandi quantità di energia utilizzabile
1.  Gli acidi nucleici sono costituti da
nucleotidi legati covalentemente da un
legame fosfodiestere tra il gruppo
fosfato attaccato allo zucchero di un
nucleotide ed il gruppo ossidrilico dello
zucchero successivo
2.  Ci sono due tipi di acidi nucleici che
differiscono per lo zucchero che
compare nel loro scheletro: acido
desossiribonucleico (DNA, acido
ribonucleico (RNA)
3.  Il DNA contiene le basi A, C, G, T, è
costituito da due catene antiparallele
(doppio filamento) associate grazie a
legami idrogeno tra le basi delle due
catene
4.  L’RNA contiene le basi A, C, G, U,
singola catena polinucleotidica
I componenti chimici delle cellule
•  La massa secca di una cellula (cioè escludendo l'acqua) consiste in
massima parte di macromolecole, che sono polimeri di zuccheri,
aminoacidi o nucleotidi.
•  Le macromolecole presentano dimensioni e complessità intermedie
rispetto alle molecole piccole ed agli organelli cellulari.
•  Le macromolecole mostrano molte proprietà notevoli che non si
deducono facilmente dalle subunità di cui sono formate.
•  Polimeri di aminoacidi formano quelle macromolecole tanto diversificate
e versatili che sono note come proteine.
•  I nucleotidi svolgono un ruolo centrale nei trasferimenti energetici e
sono le subunità costitutive delle macromolecole vettrici di informazione
genetica, il DNA e I'RNA.
1.  Ogni polimero si allunga aggiungendo un nuovo monomero all’estremità di un catena polimerica
in crescita mediante una reazione di condensazione (una molecola di acqua viene eliminata ogni
condensazione)
2.  In tutti i casi le reazioni sono catalizzate da enzimi che garantiscono l’incorporazione dei
monomeri giusti
3.  Una catena polimerica viene montata secondo una precisa sequenza delle subunità
4.  Le funzioni biologica di acid nucleici, proteine e gran parte dei polisaccardii dipende rigidamente
dalla sequenza specifica delle subunità che formano la catena
5.  La possibilità di variare i monomeri rende possibile una diversificazione enorme (per una proteina
lunga 200 aminoacidi esistono 20200 combinazioni possibili, per una molecola di DNA lunga
10.000 nucleotidi con 4 diversi nucleotidi ci sono 410.000 combinazioni possibili)
I legami non covalenti definiscono la forma di una macromolecola
1.  legami ionici
2.  legami idrogeno
3.  attrazione di van der Waals,
forza elettrica dovuta a
fluttuazioni di carica che
insorgono quando gli atomi
sono vicinissimi l’uno all’altro
4.  Interazione idrofobica nasce
dalla struttura tridimensionale
dell’acqua che obbliga i gruppi
idrofobici a confluire per rendere
minimo l’effetto di disturbo sulla
rete di legami idrogeno delle
molecole di acqua
I legami covalenti e non differiscono per
forza e lunghezza di legame
Tipo di legame
Lunghezza (mm) Forza (kcal/mole)
Nel vuoto
Nell’acqua
Covalente
0,15
90 (337)
90 (337)
Ionico
0,25
80 (335)
3 (12,6)
Idrogeno
0,304
(16,7)
1 (4,2)
0,1 (0,4)
0,1 (0,4)
Attrazioni di van 0,35
del Waals
I valori tra parentesi sono kJ/mol. 1 caloria = 4,184 joule
I componenti chimici delle cellule
•  Le macromolecole vengono sintetizzate come polimeri di subunità
attraverso reazioni di condensazione ripetute.
•  Sono molto diversificate tra loro perché ogni tipo ha una sequenza
particolare di subunità.
•  Le macromolecole si ripiegano su se stesse a causa di legami deboli
non covalenti tra diverse regioni della catena che le forma, e assumono
così forme tridimensionali loro proprie che determinano un particolare
comportamento chimico: le proteine sono l'esempio più lampante di
questo fenomeno.
DNA e cromosomi
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La vita si basa su informazioni generiche immagazzinate in modo
stabile e compatto.
L’informazione genetica è veicolata da molecole lunghissime di
DNA e codificata in una sequenza lineare dei nucleotidi A, T, G e C.
Ogni molecola di DNA ha la forma di una doppia elica, composta da
un paio di catene nucleotidiche complementari tenute insieme da
legami idrogeno, che accoppiano la base G alla base C e la base A
alla base T.
Ogni catena (filamento) di DNA possiede una polarità chimica
dovuta al legame tra zucchero e fosfato alternati nella sua ossatura.
I due filamenti della doppia elica di DNA decorrono antiparalleli, cioè
in senso opposto l’uno all’altro.
1.  Gli acidi nucleici sono costituti da
nucleotidi legati covalentemente da un
legame fosfodiestere tra il gruppo
fosfato attaccato allo zucchero di un
nucleotide ed il gruppo ossidrilico dello
zucchero successivo
2.  Ci sono due tipi di acidi nucleici che
differiscono per lo zucchero che
compare nel loro scheletro: acido
desossiribonucleico (DNA), acido
ribonucleico (RNA)
3.  Il DNA contiene le basi A, C, G, T, è
costituito da due catene antiparallele
(doppio filamento) associate grazie a
legami idrogeno tra le basi delle due
catene
4.  L’RNA contiene le basi A, C, G, U,
singola catena plinucleotidica
Le basi complementari si
appaiano (A e T; C e G) e stanno
all’interno della doppia elica
Energeticamente favorevole
Le due ossature zucchero fosfato
mantengono sempre la stessa
distanza (stesso ingombro AT e
CG)
I filamenti sono antiparalleli
(polarità opposta) questo
permette l’esatta
complementarietà della
sequenza nucleotidica
Per indicare la polarità del DNA si
chiama una delle estremità
terminale 3’ e l’altra terminale 5’
DNA e cromosomi
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La vita si basa su informazioni generiche immagazzinate in modo
stabile e compatto.
L’informazione genetica è veicolata da molecole lunghissime di
DNA e codificata in una sequenza lineare dei nucleotidi A, T, G e C.
Ogni molecola di DNA ha la forma di una doppia elica, composta da
un paio di catene nucleotidiche complementari tenute insieme da
legami idrogeno, che accoppiano la base G alla base C e la base A
alla base T.
Ogni catena (filamento) di DNA possiede una polarità chimica
dovuta al legame tra zucchero e fosfato alternati nella sua ossatura.
I due filamenti della doppia elica di DNA decorrono antiparalleli, cioè
in senso opposto l’uno all’altro.
Come si legge in DNA (come un testo qualsiasi)
Espressione genica
processo che porta alla sintesi di una proteina partendo dal DNA
Il corredo completo di informazioni che si trova nel DNA si chiama genoma
(più di 1000 libri di 1000 pagine l’uno)
Sequenza di un solo filamento (globina) in giallo la sequenza che codifica per gli aminoacidi della proteina
I cromosomi di molti eucarioti
contengono intercalata fra i geni
una quantità enorme di DNA che
non sembra contenere
informazioni indispensabili (junk
DNA)
Il genoma umano è 200 volte
quello di lievito, 30 volte minore
di quello di alcune piante, 200
volte minore di certe specie di
amebe
L’uomo ha 46 cromosomi, una
specie di cervidi ne ha solo 6,
una certa specie di carpa più di
100
Figure 5-22 (part 1 of 2) Essential Cell Biology (© Garland Science 2010)
Figure 5-22 (part 2 of 2) Essential Cell Biology (© Garland Science 2010)
Figure 5-22 Essential Cell Biology (© Garland Science 2010)
Figure 5-25 Essential Cell Biology (© Garland Science 2010)
Figure 5-26 Essential Cell Biology (© Garland Science 2010)
Le alterazioni delle code istoniche attraggono e legano proteine specifiche a
particolari tratti di cromatina condensando o facilitando l’accesso al DNA
(messaggio: replicare o non replicare tratti d DNA)
Ogni istone ha un certo numero di molecole diverse che possono modificarlo formando un legame covalente
(gruppo acetilico (Ac), gruppo meitlico (Me) o un fosfato (Pi)
1 CROMATIDIO=1 DOPPIA ELICA DI DNA
Paterno
Materno
PRIMA DELLA REPLICAZIONE (2n, diploidia)
COPPIE DI CROMATIDI OMOLOGHI
NON IDENTICI NON FRATELLI
Chr 2
Chr 2
DOPO LA REPLICAZIONE (4n)
COPPIE DI CROMOSOMI OMOLOGHI
NON IDENTICI NON FRATELLI.
CIASCUN CROMOSOMA CONTIENE DUE
CROMATIDI FRATELLI, IDENTICI
FRATELLI
NON FRATELLI
I cromosomi mitotici sono condensati, i cromosomi interfasici sono decondensati
Figure 5-11 Essential Cell Biology (© Garland Science 2010)
Figure 5-10 Essential Cell Biology (© Garland Science 2010)