Strategie di sintesi organica

Complementi di Chimica Organica
Sintesi organica: strategie generali
A
?
B
?
?
B
B
A
Sintesi
Retrosintesi
Complementi di Chimica Organica
Sintesi organica: analisi retrosintetica
o
?
?
HO
O
CH3COCl
NaBH4
H+, ∆
AlCl3
SOCl 2
Cl
CHO
base
CH3MgBr
Ilide di P
H2O
Cl
Cl2
Cl
Cl
Cl
Zn
luce
H2, cat.
Complementi di Chimica Organica
Sintesi organica: compatibilità dei gruppi funzionali
NH 2
-H2O
N
[Reazione reversibile]
H
n
CHO
-HBr
H2N
OH
MgBr
Br
N
H
OMg Br
+ ramificazioni
Complementi di Chimica Organica
Sintesi organica: selettività dei reagenti
HO
HO
O
HO
O
COOH
KMnO 4
COOH
O
C
O
H
LiAlH4
C
OEt
HO
O
C
O
OH
C
OEt
OH
H
NaBH4
O
Uso di reagenti selettivi
C
OEt
Complementi di Chimica Organica
Sintesi organica: pianificazione della sintesi
MgBr
Br
Br2, FeBr3
Mg
OH
OH
OH
MgBr
Br
Mg
O
CH3CCH3
O
CH3CCH3
H3C
OH
CH3
H3C
OH
OH
CH3
H3C
OH
CH3
H3C
OH
CH3
HNO 3
H2SO4
OH
NO 2
Br
Br
HNO 3
MgBr
Mg
H3C
O
CH3CCH3
OH
CH3
H3C
OH
CH3
H3C
OH
CH3
HNO 3
H2SO4
H2SO4
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
OH
Complementi di Chimica Organica
Sintesi organica: gruppi protettori
MgBr
Br
Br2, FeBr3
OH
Mg
OH
OH
R OH
O
+
R
H
H2O
O
O
+
R OH
HO
H
MgBr
Mg
O
OH
CH3
OH
Br
Br
Br2, FeBr3
O
CH3CCH3
H3C
H3C
O
CH3CCH3
O
OH
CH3
H3C
OH
CH3
H2O
H+
OH
OH
OP
OP
OP
OH
Complementi di Chimica Organica
Sintesi organica: gruppi protettori
H R
H R
H2N
COOH
H
N
O
H R1
H2N
H R1
SOCl 2
H2N
COOH
H R1
H2N
COCl
H R1
CONH
COOH
Sintesi peptidica
n
H R2
H2N
COOH
H R1
O
H2N
P1
N
H
COCl
H R2
H2N
COOP2
NH2
O
H R1
P1
H2N
H R2
O
H R1
H R1
-HCl
N
H
H R2
CONH
COOP2
H R2
CONH
COOH
Complementi di Chimica Organica
Sintesi organica: gruppi protettori
Alcoli (tioli), acidi carbossilici: esteri
R1 OH
R OH
R1
R2 COOH
O
R
+
H
R2 COOH
H2O
O
Ammine: ammidi
R1 NH 2
O
H2O, cat.
R1 OH
OC R2
O
+
R OH
H
HO
O
H2O, cat.
R1 NH 2
R1 NHC R
R COCl
O
R COOH
Aldeidi: acetali
HO
R1 CH
R1 CHO
HO
H2O, H+
O
R1
Br
R1
Br
R1 CHO
HO
O
Alcheni: 1,2-dialoalcani
Br2
HO
Zn
R1