Preparazione di alogenuri alchilici dagli alcool

Preparazione di alogenuri alchilici dagli alcool
Un metodo di preparazione degli alogenuri alchilici è la reazione degli alcooli con acidi alogenidrici: il
meccanismo è quello della sostituzione nucleofila (SN)
R-OH + H-X
R-X + H2O
La reazione si fa avvenire o facendo passare acido alogenidrico gassoso secco nell'alcool o riscaldando
l'alcool con acido acquoso concentrato. Talvolta si fa sviluppare l'acido bromidrico in presenza dell'alcool, per
azione dell'acido solforico sul bromuro sodico. Quest'ultimo caso è quello applicato nella prova di laboratorio
proposta.
La presenza dell'acido è fondamentale perché fa da catalizzatore: esso trasforma l'alcool in alcool protonato
il quale è il substrato che effettivamente subisce la sostituzione. In assenza di un acido la sostituzione
richiederebbe la perdita di un ossidrilione fortemente basico e pessimo gruppo uscente. Invece la
sostituzione con l'alcool protonato come substrato implica la perdita di acqua, debolmente basica e ottimo
gruppo uscente. Nel nostro caso l'1-butanolo, essendo un alcool primario, segue un meccanismo SN2.
CH3CH2CH2CH2OH + H+
CH3CH2CH2CH2OH2
alcool protonato
Br - + CH3CH2CH2CH2OH2
δ−
Br
CH2
R
δ+
OH2
CH3CH2CH2CH2 Br + H2O