Alogenuri

Sostituzioni Nucleofile di Alogenuri Alchilici
Vel.=k[alogenuro]
SN1
1 significa
monomolecolare
H
H
H
-X-
+OH+
+
X
OHH
Carbocatio
ne
planare
+
HO
H
racemi
OH
1) Essendo Monomolecolare, decorre con mecc. a
2 stadi: intermedio carbocatione (planare)
2) Ordine reattività:Terziari> Secondari>
Primari
(stabilità carbocationi)
3) Se c’è chiralità: racemizzazione
Sostituzioni Nucleofile di Alogenuri Alchilici
Vel. Reazione= k
[alogenuro][Nucleofilo]
SN2
2 significa bimolecolare (reaz.
Concertata anti)
OHX
+OH-
-X-
X
OH
1) Essendo Bimolecolare, risente
dell’impedimento sterico
2) Ordine
reattività:Primari>Secondari>Terziari
3) Se c’è chiralità: prodotto con inversione di
configurazione
Competizione tra Eliminazioni e Sostituzioni
in Alogenuri
R
OH-
H
H
H
+OH-
H
-HX
R
E2
H
H
H
H
X
H
alchene
concertata ANTI β- eliminazione
conc.
a caldo
R
H
H
X
H
H
SN1
H
H
H
R
-
-X
H
dil.
a freddo
OH
+
H
H
OH H
carbocatione
planare
SN2
R
R
+
-
H
H
HO
H
Alcoli racemi
+OHH
H
H
R
-X-
H
OH-
H
R
H
H
X
concertata ANTI
OH H
Alcool con
inversione
di
configurazione