Testo e soluzione
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Nome e cognome Numero di matricola Corso di studio: Biotecnologie Scienze Biologiche Molecolari Esame di Chimica Organica Appello del 14 settembre 2010 1) Suggerire le strutture degli alcheni e le condizioni di reazione che permettono di ottenere i seguenti prodotti, facendo attenzione alla stereochimica indicata. Specificare inoltre se nelle condizioni scelte i prodotti si formano come racemati, come singoli enantiomeri o come miscela di diastereomeri (in alcuni casi sono possibili più risposte). Il punto d) è riservato agli studenti di biotecnologie. Br d) SOLO BTC a) b) c) OH Br CH3 H C 3 CH3 OH CH3 OH 2) Proporre una sintesi delle seguenti sostanze a partire dal benzene, ipotizzando di poter separare i prodotti di sostituzione in orto e in para, ove necessario. Il punto d) è riservato agli studenti di biotecnologie. a) p-bromo anilina b) acido m-bromo benzoico c) (4-bromofenil) metil chetone d) SOLO BTC fenil isopropil etere 3) Disegnare la struttura di un composto di formula C8 H14 che contenga un ciclo e che sia una forma meso. Assegnare i descrittori (R)/(S) a tutti gli stereocentri. Gli studenti di biotecnologie disegnino un isomero che sia una forma chirale. 4) Mettere in scala di acidità crescente i seguenti composti, dando una breve definizione di ciascuno. I punti g e h sono riservati agli studenti di biotecnologie, i quali devono anche molto sinteticamente giustificare la posizione di questi due composti nella scala. a) b) c) O d) OH e) f) OH COOH COOH Cl g) SOLO BTC OH H3CO h) SOLO BTC SH O2N 5) Come si potrebbero preparare le seguenti sostanze a partire dall’1-butanolo? Il punto d) è riservato agli studenti di biotecnologie. a) acido butanoico b) 1-pentilammina c) 1-butene d) SOLO BTC acido esanoico 6) Riconoscere quali tra le seguenti strutture sono di glicosidi, quali appartengono alla serie L, quali sono chetosi, quali aldosi e quali sono forme pirano/furanosidiche. ? Il punto d) è riservato agli studenti di biotecnologie. Ci si ricordi di riportare le strutture in forma canonica (catena principale in verticale e gruppo più ossidato in alto). a) H HO H H CHO OH H OH CH2OH OH b) H H H H3CO CH2OH OH O OH CH2OH c) H H3CO H H OCH3 O H OCH3 CH2OCH3 d) SOLO BTC H HO OH CHO CH2OCH3 H a) CH3 H2, Pt CH3 CH3 addizione syn. Il prodotto è una forma meso CH3 H2O, H+ b) idratazione secondo Markovnikov. Dà una miscela di stereoisomeri OH Br c) H Br H3C = H3C CH3 H3C CH3 Br = Br H d) SOLO BTC OH perossiacido H Br2 Br H3C H2O, H+ d) chetone alcol enolizzabile a) CHO H HO H H OH H OH CH2OH OH OH O OH CH2OH c) H + enantiomero + enantiomero OH H3CO h) SOLO BTC e) SH f) COOH Cl COOH O2N fenolo con sostituente elettron donatore fenolo tiofenolo acido α−cloro acido CHO = CH2OH H H H H3CO H3C OH O g) SOLO BTCb) OH OH O b) Br OH a) (ciclo)alcano CH3 H OH c) H Br Br H3C H3C = H HO H HO OH H OH H CH2OH CH2OH OCH3 HO H O HO H H CH2OH doppia inversione sul C5 aldoesoso serie L rotazione di 180° metil glicoside di un chetoesoso della serie L in forma furanosidica OCH3 H H3CO H H O H OCH3 è già in forma canonica ed è un metil glicoside di un aldoesoso della serie D in forma furanosidica CH2OCH3 d) SOLO BTC OH H CHO HO CH2OCH3 H inversione su entrambi gli stereocentri e' l'enantiomero CHO H OH H HO CH2OCH3 HO H CHO H OH CH2OCH3 tetroso di serie D
