lezione-8-organica-alcoli

DAIGRUPPIFUNZIONALIAIPOLIMERI
ABBIAMOVISTO:
ü CHECOS’E’UNGRUPPOFUNZIONALE
ü ALOGENODERIVATI
ü ALCOLIEFENOLI
OGGI:PROPRIETA’CHIMICHEEFISICHEDEGLIALCOLI
OH
H3C
1
C
2
CH3
H2
C
CH3
• IL 2-PENTANOLO È UN ALCOL SECONDARIO O
TERZIARIO?
• QUANTI ATOMI DI IDROGENO CI SONO NEL 3-PENTANOLO? 12
H2
C
H3C
H2
C
H
C
CH3
OH
OH
• SCRIVI LA FORMULA SEMPLIFICATA DELL’ALCOL TERZIARIO
CON FORMULA MOLECOLARE C5H12O.
OH
H2
C
H3C
H2
C
CH
C
H2
CH3
H3C
HO
H2
C
C
H2
H2
C
OH
C
H2
C
H3C
CH3
CH3
PROPRIETA’FISICHEDEGLIALCOLI
• APARITÀDIMASSAMOLECOLARE,GLIALCOLIEIFENOLIHANNOPUNTIDI
EBOLLIZIONE PIÙALTIRISPETTOAGLIIDROCARBURI.
• LASOLUBILITÀDEGLIALCOLIDECRESCEALL’AUMENTAREDELNUMERODIATOMIDI
CARBONIO(AUMENTALAPARTENONPOLARE,IDROCARBURICA)
• LABUONASOLUBILITÀDIMETANOLO,ETANOLOEPROPANOLOINACQUAÈ
DOVUTAALLAFORMAZIONEDILEGAMIAIDROGENO(OHE’POLARE)
• GLIALCOLISONOACIDIMOLTO
DEBOLI;IFENOLIALCONTRARIO
SONOCIRCAUNMILIONEDIVOLTEDI
PIÙACIDI
RICORDA:
LEPROPRIETÀDELL’ACQUASONO
ESSENZIALMENTEDETERMINATEDAL
LEGAMEIDROGENO
IL LEGAME A IDROGENO È
LA FORZA ELETTROSTATICA CHE UNISCE
UN ATOMO DI IDROGENO, LEGATO
COVALENTEMENTE A UN ATOMO MOLTO
ELETTRONEGATIVO, E UN ALTRO ATOMO
MOLTO ELETTRONEGATIVO (SI HA
SOPRATTUTTO CON O, N E F).
http://lab.concord.org/embeddable.html#interactives/sam/int
ermolecular-attractions/6-hydrogen-bonds-a-special-type-ofattraction.json
IL SINGOLO LEGAME IDROGENO È PIUTTOSTO DEBOLE. IN GENERE, PERÒ, SE NE FORMA
UN GRAN NUMERO CONTEMPORANEAMENTE, E TUTTI INSIEME HANNO UN’INFLUENZA
DETERMINANTE SULLE PROPRIETÀ CHIMICHE E FISICHE DI COMPOSTI POLARI
ALCOLIPIU’IMPORTANTI:
ILMETANOLO (CH3OH)OALCOLMETILICOÈ UNASOSTANZA
ALTAMENTETOSSICA:SEINGERITOPROVOCACECITA’ELA
MORTEDIUNESSEREUMANOADULTO
(SONOSUFFICIENTI30mL)
È UNIMPORTANTEINTERMEDIODELL’INDUSTRIACHIMICA,
INOLTREVIENEIMPIEGATOCOMECARBURANTEPER
AUTOTRAZIONEENELLECELLEACOMBUSTIBILE.
L’ETANOLO (CH3CH2OH)È ILCOSTITUENTEDITUTTELEBEVANDE
ALCOLICHE.VINO,BIRRA,ECC…...SIOTTIENEPERFERMENTAZIONEDEGLI
ZUCCHERIDAPARTEDIMICROORGANISMI.
Viene adoperato comecombustibile alposto della benzina etrova impiego
nell’industria dei solventi,dei profumi edei cosmetici.L’ALCOL
DENATURATONONE’COMMESTIBILENQUANTOCONTIENTEUN
COLORANTEPERRICONOSCERLOVISIVAMENTE
Ilglicol etilenico (1,2-ETANDIOLO)è undiolo che viene impiegato
comeliquido anticongelante NEIRADIATORIDELLEAUTOMOBILIgrazie
all’alto punto diebollizione ealla totale solubilità inacqua.
Ilglicol etilenico è usato perla
sintesi dinumerosi composti tra
cuiil PET,laresina concuisi
producono lebottiglie «di
plastica».
OH Ilglicerolo,più noto comeglicerina,è untriolo
H2C
HC
H2C
OH
OH
(1,2,3-PROPANTRIOLO).
Trova impiego nell’industria dei cosmetici e
delle vernici.
Ilderivato nitrato delglicerolo,lanitroglicerina,
è unpotente esplosivo
OH
H2C
H2C
OH
PROPRIETA’CHIMICHEDEGLIALCOLI
DISIDRATAZIONEDEGLIALCOLI:UNALCOOLSITRASFORMAINALCHENE
PERELIMINAZIONEDIUNAMOLECOLADIACQUAinambienteacidocon
somministrazionedicalore.
H2
C
H3C
H
C
CH3
H2SO4
100°C
H
C
H3C
CH3
C
H
OH
Lareazione didisidratazione degli alcoli appartiene alla categoria delle reazioni
di eliminazione poichè dalla molecola dialcol vengono eliminati unHeun
gruppo OH.
CATEGORIA
GRUPPOFUNZIONALE
FORMULAGENERALE
ESEMPIO
ALOGENO DERIVATI
-X
R-X
CH3Cl
ALCOLI
-OH
R-OH
CH3OH
ETERI
-O-
R-O-R’
CH3OCH2CH3