Chimica organica superiore A - Università degli Studi dell`Insubria

A.A. 2013-2014
Laurea Magistrale in Chimica
Chimica Organica Superiore A
SCC0538
SISTI MASSIMO
CFU
SSD
Lezio
ni
(ore)
6
CHIM/0
6
Esercitazioni
Laboratorio
(ore)
(ore)
[inserire voce: es. attività
di campo; seminari;
uscite;…]
(ore)
Anno
48
1
Lingua
italiano
Obiettivi dell’insegnamento e risultati di apprendimento attesi
a) approfondire la conoscenza dei metodi impiegati per individuare i meccanismi di reazione
b) affrontare uno studio degli aspetti stereochimici delle molecole organiche e delle loro
reazioni
c) approfondire le conoscenze degli intermedi reattivi in Chimica Organica, con particolare
riferimento ai carbeni e radicali
d) illustrare i principi generali di Fotochimica Organica
Prerequisiti
Sono prerequisiti i contenuti dei corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 (Laurea
triennale)
Contenuti e programma del corso
Aspetti termodinamici e cinetici delle reazioni organiche. Studi per la determinazione dei
meccanismi di reazione in Chimica Organica( presenza di intermedi, marcatura isotopica, evidenze
stereochimiche, studio della catalisi, effetti isotopici, evidenze cinetiche). Correlazioni strutturareattività (10 ore).
Chiralità. Elementi stereogenici. Topismo. Prochiralità e prostereogenicità. Configurazione assoluta
e relativa e loro determinazione. Racemi e metodi per la loro risoluzione. Conformazione di
molecole acicliche e cicliche. Energia di tensione e suo effetto sulla reattività. Reazioni di
ciclizzazione: regole di Baldwin. Reazioni stereospecifiche e stereoselettive. Reazioni
diastereoselettive ed enantioselettive (20 ore)
Intermedi reattivi in Chimica Organica (14 ore) :
a) Carbocationi: struttura e stabilità relativa, carbocationi in mezzi superacidi, reattività,
meccanismi SN;
b) Carbanioni: acidità cinetica e termodinamica, stereochimica, stabilità relativa;
c) Carbeni: struttura e reattività di carbeni, formazione di carbeni, reazioni di addizione,
inserzione e trasposizione.
d) Radicali: struttura e stabilità relativa, formazione e reattività di radicali, iniziatori radicalici,
addizioni radicaliche a doppi legami, reazioni radicaliche intramolecolari.
Principi generali di fotochimica.Fotochimica di composti carbonilici, alcheni e dieni, composti
aromatici (4 ore)
Tipologia delle attività didattiche
Lezioni frontali
Testi e materiale didattico
J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers Organic Chemistry, Oxford University Press
F.A.Carey, R.J.Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A and B, Plenum Press.
E.L.Eliel, S.H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley Interscience.
Fotocopie lucidi utilizzati durante le lezioni
Modalità di verifica dell’apprendimento
Esame finale scritto : risoluzione di esercizi di tipo applicativo; risposta a quesiti
teorici
Orario di ricevimento
Su appuntamento
Calendario delle attività didattiche
Collegamento ipertestuale alla pagina degli orari e sedi del CdS
Appelli d'esame
Collegamento ipertestuale alla bacheca appelli