Chimica organica industriale e laboratorio

Facoltà di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
CORSO DI LAUREA MAGISTRALE IN
CHIMICA INDUSTRIALE
UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO
Modello 15
Scheda programmi corsi
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NOME CORSO CHIMICA ORGANICA II con LABORATORIO
SSD:……………CHIM 06………………………
Numero codice:…C8601……………………..
1.Docenza
Docente: prof. Silvano Cadamuro
Dipartimento di Chimica Generale e Chimica
Organica
Tel.: 011 670 7647
Fax: 011 670 7642
e-mail:[email protected]
Docente: prof. Annamaria Deagostino
Dipartimento di Chimica Generale e Chimica
Organica
Tel.: 0116707075
Fax: 0116707642
e-mail: [email protected]
2. Obiettivi
Fornire allo studente un quadro completo della chimica organica di base. In laboratorio di
fornire allo studente i mezzi per progettare ed effettuare una sintesi organica, compresa la
purificazione del prodotto e la sua identificazione tramite alcune tecniche spettroscopiche
(spettroscopia infrarossa, risonanza magnetico nucleare e spettrometria di massa).
3. Pre-requisiti in ingresso e competenze minime in uscita
Pre-requisiti (in ingresso)
Conoscenza dei composti organici e dei gruppi funzionali
contenenti ossigeno (generalità, struttura, nomenclatura e
reattività)
Principi di spettroscopia
Insegnamenti fornitori
Chimica generale. Chimica Organica I con
laboratorio
competenze minime (in uscita)
Conoscenza dei principali composti organici, e dei principali
meccanismi di reazione
Saper condurre una sintesi organica, dalla progettazione alla
purificazione ed identificazione del prodotto ottenuto.
Insegnamenti fruitori
Corsi avanzati di chimica organica e
chimica organica industriale
Chimica organica industriale e laboratorio,
chimica della macromolecole
Spettroscopia ed elementi di simmetria
4. Metodologia didattica
La metodologia didattica impiegata consiste in:
 Lezioni frontali (N.ore) 32
 Pratica di laboratorio (N.ore): 40
 Esercitazioni teoriche (N.ore): 6
Data di emissione: 29-10-2004
Rev. 00
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5. Programma, articolazione e carico didattico
Argomento
Ore
Lez.
Aromatici: proprietà generali
sostituzione elettrofila: meccanismo
- alogenazione
- nitrazione,
- solfonazione
- alchilazione e acilazione di
Friedel-Crafts
- effetti dei sostituenti
- sostituzione nucleofila attivata e via benzino - Alogenuri
arilici
- sostituzione elettrofila ad aromatica al naftalene:
solfonazione, nitrazione, riduzione, ossdiazione
1
1
0,5
0,5
0,5
1,5
1,5
2
Totale Ore di
Car.
Didattico
1
1
0,5
0,5
0,5
1,5
1,5
2
3
3
1
1
1
1
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
1
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
1
1,5
1
1
0,5
1
2,5
1,5
1
1
0,5
1
2,5
Effetti dei solventi
Gruppi protettori
3
3
3
3
sintesi affrontate in laboratorio: etilazione della
saccarina sodica, sintesi carbocatione tritilico
sintesi affrontate in laboratorio: reazione di Wittig e
sintesi dell'acido benzilico, riduzione della vanillina
laboratorio: etilazione della saccarina sodica, riduzione
di aldeidi ad alcoli
laboratorio: sintesi del trifenilmetanolo e dell'acido
benzilico
2
2
Fenoli: proprietà generali – acidità
Reazioni caratteristiche dei fenoli:
- carbonatazione di Kolbe
- reazione di Reimer e Tieman,
- bromurazione,
- reazione con formaldeide
- alchilazione
- sintesi di eteri ed esteri
- trasposizione di Fries
- trasposizione di Claisen
- ossidazione e riduzione
- sintesi di fenoli
Ammine: proprietà generali – basicità
- sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca),
- saggio di Hinsberg
- riarrangiamento di Hofmann
- reazioni con acido nitroso,
- sali di diazonio: reazioni di sostituzione nucleofila e
copulazione con ammine e fenoli
Data di emissione: 29-10-2004
Ore
Esercitazioni
Ore
Laboratorio
2
4
4
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laboratorio: fine sintesi del giorno precedente
laboratorio: riduzione della vanillina, etilazione della
saccarina
sintesi dell'Autan, reazione di Diels-Alder e problemi di
risonanza magnetico nucleare protonica
laboratorio: reazione di Wittig, reazione di Diels-Alder
laboratorio: reattivi di Grignard, sintesi dell'acido
benzilico
laboratorio: fine sintesi del giorno precedente
laboratorio: condensazione aldolica, sintesi di Autan
laboratorio: sintesi di Autan, reazione di Diels-Alder
laboratorio: fine esperimenti e risoluzione di un
problema NMR
TOTALE ORE
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4
4
2
2
4
4
4
4
4
4
38
40
78
6. Materiale per lezioni e esercitazioni:


Strumentazione: punto di fusione (B11), gascromatografo (B11), spettrofotometro infrarosso (T36 ), risonanza
magnetico nucleare (I70 ) e spettrometro di massa (T37 ).
Materiale di consumo: reagenti e solventi utilizzati nelle sintesi.
7. Materiale didattico
Il materiale didattico presentato a lezione e le dispense del laboratorio sono reperibili in rete (sito di chimica industriale)
e presso lo studio della Dr Deagostino e del Dr. Cadamuro (chimica organica, V piano – lato via Bidone).
I testi base consigliati per il corso sono:
Testi consigliati: 1) Fondamenti di Chimica Organica – J. Clayden, N. Greeves. Ed. Zanichelli
2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – III edizione 2006 –Edises
Libro di testo virtuale http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
Per il laboratorio
I testi base consigliati per il corso sono:John Lehman, Operational Organic Chemistry, Prentice Hall. Donald L. Pavia,
Gary M. Lampman, George S. Kriz Il laboratorio di Chimica Organica, edizioni Sorbona.
E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni: Manfred Hesse, Herbert
Meier, Bernd Zeeh, Metodi spettroscopici nella Chimica Organica, Edi SES.
E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
Sito utile per esercizi http://neon.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/default.html
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
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8. Modalità di verifica/esame
L'esame si svolge, di norma, come segue: prova orale. Per il laboratorio non è previsto esame, lo studente viene
valutato in base ai risultati delle sintesi (che sono individuali), al quaderno di laboratorio e alle risposte date a quesiti
di spettroscopia consegnati durante il laboratorio. La valutazione finale sarà data dalla media pesata dei due voti.
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