Classe seconda 0BPromemoria sintetico di chimica organica (parte

Classe seconda
Promemoria sintetico di chimica organica (parte prima)
0B
La chimica organica studia le reazioni tra i vari composti del carbonio, in essi il C è sempre
tetravalente cioè forma sempre 4 legami per ciascun atomo.
Gli elementi più importanti nei composti organici sono oltre al carbonio (C), l’ossigeno (O),
l’idrogeno (H), l’azoto (N), il fosforo (P), lo zolfo (S).
Esistono diverse classi di composti organici:
- gli idrocarburi alifatici sono composti del C con l’H, essi formano lunghe catene di atomi di
carbonio, molti di questi composti costituiscono il petrolio, i tre gruppi principali sono:
- alcani: formula generale CnH2n+2 come per es. il metano CH4, l’etano C2H6 ecc., di questo
gruppo fanno anche parte le benzine (eptano ed ottano); sono buoni combustibili tanto che
ancora oggi sono sfruttati nelle centrali termoelettriche, ma purtroppo nella combustione essi
sviluppano molta CO2 e risultano particolarmente inquinanti;
- alcheni: formula generale CnH2n, composti con un doppio legame tra due atomi di C, ad es.
l’etilene C2H4 la cui formula di struttura è H2C
CH2;
- alchini: formula generale CnH2n-2 composti con un triplo legame tra due atomi di C come ad es:
l’acetilene C2H2 la cui formula di struttura è H C C H, che è un gas molto reattivo.
U
U
Questi composti possono formare isomeri strutturali, ovvero molecole con stessa formula minima
ma diversa forma e spesso avere nella molecola gruppi metile
CH3 o etile
C2H5.
Talvolta formano composti ciclici come i cicloalcani.
Vi sono, poi, altri composti organici tra i più importanti ricordiamo:
- gli alcoli caratterizzati dal gruppo alcolico ( OH) per es: l’alcool etilico CH3CH2OH.
Gli alcoli si dividono in monovalenti, bivalenti, trivalenti, ecc. in base al numero di gruppi (OH) che
troviamo nella molecola e in primari, secondari e terziari a seconda di quale degli atomi di carbonio
lega il gruppo funzionale, ad es.: l’alcool etilico visto sopra è un alcool primario perché il gruppo
OH è legato ad un carbonio terminale, monovalente perché ha un solo groppo OH;
il 2-propanolo CH3CHOHCH3 è un alcool secondario perché il gruppo OH è legato al carbonio
secondario (legato cioè ad altri due atomi di C), la glicerina CH2OHCHOHCH2OH è un alcool
trivalente, perché i gruppi OH sono tre, ecc.
- le aldeidi hanno il gruppo funzionale (aldeidico) C
contenuta nelle formiche,
H
l’acetaldeide CH3CH2O derivata dall’alcool etilico, ecc.
- i chetoni il cui gruppo caratteristico è C
l’acetone (o dimetil-chetone) la cui formula è:
H3C
C
O
O, ad es. la formaldeide: H
C
O
H
O (carbonilico), tra questi composti il più noto
CH3
OH
- gli acidi carbossilici caratterizzati dal gruppo funzionale
C
O; un esempio di questi
composti è l’acido acetico contenuto nell’aceto di vino la sua formula è H3C COOH
- le ammine il cui gruppo funzionale, sempre legato al carbonio è il gruppo
NH2 (amminico)
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Promemoria sintetico di chimica organica (parte seconda)
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Un discorso a parte sempre riguardo i composti organici meritano gli:
- gli idrocarburi aromatici come il benzene C6H6 in cui gli atomi di carbonio sono legati a formare
un anello. In questi composti si rileva il fenomeno dell’aromaticità che consiste non solo nel fatto
che essi hanno un odore molto forte e particolare, ma, soprattutto, che in essi un elettrone per ogni
atomo di C dei quattro elettroni di valenza del carbonio (nel benzene sono sei) risulta
‘delocalizzato’ su tutta la molecola.
Le due formule di Lewis sotto scritte sono equivalenti ma né l’una né l’altra sono esatte o se
vogliamo lo sono entrambe in quanto gli elettroni dei doppi legami sono, appunto, distribuititi su
tutta la molecola, ossia delocalizzati su tutti gli atomi (fig a). Qualcosa di simile (ma non uguale!) si
verifica, per intenderci, nel biossido di azoto (NO2) che esiste in due strutture dette di risonanza
(fig. b).
H
C
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
C
H
Fig. a
C
H
C
H
N
N
O
C
C
H
H
H
O
Fig. b
O
O
La formula del benzene allora, la scriviamo simbolicamente come di seguito riportato (fig. c)
considerando un atomo di carbonio per ogni vertice e omettendo l’idrogeno per comodità; il cerchio
tratteggiato indica la delocalizzazione degli elettroni:
Fig. c
Anche i composti aromatici possono avere sulle loro molecole diversi gruppi funzionali e formare
alcoli aromatici detti fenoli, ammine aromatiche e cosi via.
H