le basi e gli acidi nucleici

La chimica del Bats: LA CHIMICA DELLA VITA
LE BASI E GLI ACIDI NUCLEICI
Le basi che entrano nella costituzione degli acidi nucleici sono di due famiglie:
BASE PIRIMIDINICA: composto organico eterociclico il cui nucleo è la pirimidina.
BASE PURINICA: composto organico eterociclico il cui nucleo è la purina (condensazione di pirimidina e imidazolo).
N
N
CH
O
CH
N
N
C
HC
C
CH
N
N
H
purina
C
C
HC
C
C
CH
N
H
timina (T)
uracile (U)
O
C
N
HN
C
C
C
CH
N
CH
O
N
N
HN
N
H
NH2
Basi
Puriniche:
CH3
CH
O
citosina (C)
H
C
C
C
N
H
pirimidina
C
HN
CH
C
N
O
C
C
CH
HC
O
NH2
Basi
Pirimidiche:
H
C
CH
H2N
N
H
N
adenina (A)
N
H
guanina (G)
NUCLEOSIDE: composto costituito da uno zucchero (ribosio o desossiribosio) e da una base azotata (pirimidica o purinica) uniti
da un legame glicosidico.
NUCLEOTIDE: estere formato da un nucleoside e da acido fosforico.
I nucleotidi monofosfati sono costituenti degli acidi nucleici e partecipano come coenzimi a processi metabolici della cellula.
I nucleotidi trifosfati (in particolare l'ATP) sono importanti serbatoi di energia pronta da utilizzare nei processi vitali della cellula.
Base
adenina (A)
Nucleoside
adenosina
citosina (C)
citidina
guanina (G)
guanosina
timina (T)
timidina
uracile (U)
uridina
Nucleotidi:
adenosinmonofosfato (AMP)
desossiadenosinmonofosfato (d-AMP)
citidinmonofosfato (CMP)
desossicitidinmonofosfato (d-CMP)
guanosinmonofosfato (GMP)
desossiguanosinmonofosfato (d-GMP)
timidinmonofosfato (TMP)
desossitimidinmonofosfato (d-TMP)
uridinmonofosfato (UMP)
NH2
adenosintrifosfato
(ATP)
C
N
N
C
HC
C
CH
N
HO
HO
HO
|
|
|
O − P − O − P − O − P − OH2C
|
HO
|
|
O
O
N
O
H
H
H
ACIDO NUCLEICO
H
OH OH
E' un polimero ad alto peso molecolare formato da una successione di nucleotidi.
RNA (ACIDO RIBONUCLEICO): molecola formata da una successione di nucleotidi,
costituiti da una base (adenina, uracile, guanina e citosina), dal ribosio e da una molecola di acido fosforico. Di solito si trova in
catena singola, la sua sintesi si ottiene da una delle due catene di DNA. Esistono tre tipi di RNA con funzioni diverse.
RNA MESSAGGERO: traduce l'informazione genetica contenuta nel DNA del nucleo alle proteine sintetizzate nei ribosomi.
RNA RIBOSOMALE: molecola di è insieme alle proteine un costituenteessenziale dei ribosomi;
RNA DI TRASFERIMENTO: molecola molto piccola che interpreta l'RNA messaggero e controlla la sintesi delle proteine.
DNA (ACIDO DESOSSIRIBONUCLEICO): molecola formata da due
successioni di nucleotidi, costituiti da una base (adenina, timina, guanina
e citosina), dal desossiribosio e da una molecola di acido fosforico. Le due
catene sono avvolte a spirale e tenute insieme da legami idrogeno tra una
base pirimidica e una purinica: poichè le catene sono complementari (infatti
l'adenina si può appaiare solo con la timina, la guanina solo con la citosina),
questa relazione a incastro è alla base del meccanismo di riproduzione della
vita. Per poter trasmettere l'informazione genetica (data dalla sequenza delle
quattro basi) alle cellule figlie, il DNA si autoduplica separando le catene
da ciascuna delle quali viene sintetizzata la catena complementare.
Negli eucarioti il DNA si trova nel nucleo, è formato da numerose molecole
suddivise in diversi cromosomi (nell'uomo sono 46), è molto lungo, ha zone
ripetitive ed è identico nella struttura primaria in tutte le cellule.
base
O
|
O
P − O − H2C
O
|
HO
O
H
|
O
P − O − H2C
|
HO
unità strutturale del DNA
(nel RNA l'H evidenziato è sostituito da un OH)